methyl (3S)-3-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-Methyl 3-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: BULPFQGZGPHEBO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (S)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-[2-(methyl-prop-2-ynyl-amino)acetylamino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS

  摘要：

  本发明涉及具有化学化合物的领域，其具有1,2,3-三唑环的结构（I）并且具有胍基和羧基或其同分异构体，通过铜催化的“点击化学”方法制备这些化合物，并在血管生成异常的病理学中进行医学诊断使用，例如肿瘤起源的病理性状况、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20130040964A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 Ru(OAc)₂(S)-DM-SegPhos 、 氢气 、 2-羟基苯甲酸单铵盐 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 85.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 7.5h， 以89%的产率得到methyl (3S)-3-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  实用的催化对映选择性加氢合成N-未保护的β-氨基酯

  摘要：

  已经开发出实用且简单的催化对映选择性氢化反应，以合成N-未保护的β-氨基酯：（1）N-未保护的β-烯胺酯的不对称氢化和（2）使用铵盐的β-酮酯的不对称直接还原胺化。在两种情况下，Ru-DM-SEGPHOS络合物均用作催化剂，并具有高对映选择性，高反应活性和广泛的底物适用性。与传统的合成路线相比，这些方案大大减少了反应时间和浪费。直接还原胺化路线的规模大于100 kg。

  DOI：

  10.1021/op2001035

文献信息

• [EN] 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE L'INTÉGRINE À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098603A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed "click-chemistry", and medical - diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有1,2,3-三唑环的化合物领域，其化学式为(I)，并具有胍基和羧基或其同系物，通过Cu催化的“点击化学”制备，用于在血管生成受损的病理情况中的医疗诊断用途，例如肿瘤来源的病理条件、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• Stereoselective Chemoenzymatic Preparation of β-Amino Esters: Molecular Modelling Considerations in Lipase-Mediated Processes and Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-Dapoxetine
  作者：María Rodríguez-Mata、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900676

  日期：2010.2.15

  the kinetic resolution of the corresponding β-amino esters. Although the enzymatic acylations of the amino group with ethyl methoxyacetate showed synthetically useful enantioselectivities, the hydrolyses of the ester group catalyzed by lipase from Pseudomonas cepacia have been identified as the optimal processes concerning both activity and enantioselectivity. The enantiopreference of this lipase in these

  已经通过立体选择性化学酶法制备了多种旋光的3-氨基-3-芳基丙酸衍生物。关键步骤是相应的β-氨基酯的动力学拆分。尽管氨基用甲氧基乙酸乙酯的酶促酰化显示了合成上有用的对映选择性，但是已经鉴定出由洋葱假单胞菌的脂肪酶催化的酯基的水解是关于活性和对映选择性的最佳方法。在分子水平上，已通过使用基于片段的方法解释了这些脂​​肪酶在这些反应中的对映体优先性，其中最有利的苯环结合位点和最稳定的3-氨基丙酸酯核心构象与（小号）-主要产品的配置。为了理解苯环中存在的不同取代模式的影响，已经比较了酶促反应的转化率和对映选择性值。该化学酶途径已成功地用于制备（S）-达泊西汀合成中的有价值的中间体，该中间体已经以优异的光学纯度化学合成。
• US8809338B2
  申请人：——

  公开号：US8809338B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS
  申请人：Guarna Antonio

  公开号：US20130040964A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed “click-chemistry”, and medical-diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有化学化合物的领域，其具有1,2,3-三唑环的结构（I）并且具有胍基和羧基或其同分异构体，通过铜催化的“点击化学”方法制备这些化合物，并在血管生成异常的病理学中进行医学诊断使用，例如肿瘤起源的病理性状况、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• Practical, Catalytic Enantioselective Hydrogenation to Synthesize<i>N</i>-Unprotected β-Amino Esters
  作者：Kazuhiko Matsumura、Xiaoyong Zhang、Kiyoto Hori、Toshiyuki Murayama、Tadamasa Ohmiya、Hideo Shimizu、Takao Saito、Noboru Sayo

  DOI：10.1021/op2001035

  日期：2011.9.16

  Practical and simple catalytic enantioselective hydrogenation reactions to synthesize N-unprotected β-amino esters have been developed: (1) asymmetric hydrogenation of N-unprotected β-enamine ester and (2) asymmetric direct reductive amination of β-keto esters using ammonium salts. A Ru–DM-SEGPHOS complex was used as the catalyst in both cases and gave high enantioselectivity, high reactivity, and

  已经开发出实用且简单的催化对映选择性氢化反应，以合成N-未保护的β-氨基酯：（1）N-未保护的β-烯胺酯的不对称氢化和（2）使用铵盐的β-酮酯的不对称直接还原胺化。在两种情况下，Ru-DM-SEGPHOS络合物均用作催化剂，并具有高对映选择性，高反应活性和广泛的底物适用性。与传统的合成路线相比，这些方案大大减少了反应时间和浪费。直接还原胺化路线的规模大于100 kg。