1,4-bis[2-(9-triptycyl)ethynyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-bis[2-(9-triptycyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-[2-(9-triptycyl)-ethynyl]benzene；1-[2-[4-[2-(1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• 化学式: C₅₀H₃₀
• 分子量: 630.788
• InChiKey: MTUBPIJZCZDEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(9-triptycyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,4-bis[2-(9-triptycyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  分子罗盘和陀螺仪。二、具有轴向取代的双[2-(9-三苯乙烯基)乙炔基]芳烃的分子转子的合成和表征

  摘要：

  我们开发了一种简单的收敛程序，用于合成由一个中心芳香基团和两个轴向定位的 ethynyltriptycenes 组成的分子转子。通过 Pd 制备了具有 1,4-亚苯基 (1)、1,4'-1,1'-亚联苯基 (2)、9,10-蒽 (3) 和 2,7-芘 (4) 基团的分子转子(0)-催化的乙炔基三苯乙烯与相应的二溴芳烃偶联。虽然预计化合物 1-4 在固态下不会有自由旋转，但通过半经验方法分析了 1 和 3 的旋转势，并分析了 1 的晶体堆积以设计最有可能产生功能性转子的结构。固体状态。半经验 PM3 计算预测化合物 1、2 和 4 即使在低至 25 K 的温度下也具有无摩擦的内部旋转，而预期化合物 3 的屏障为约。4 大卡/摩尔。

  DOI：

  10.1021/ja012550i

文献信息

• Molecular Compasses and Gyroscopes. II. Synthesis and Characterization of Molecular Rotors with Axially Substituted Bis[2-(9-triptycyl)ethynyl]arenes
  作者：Carlos E. Godinez、Gerardo Zepeda、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja012550i

  日期：2002.5.1

  We have developed a simple convergent procedure for the synthesis of molecular rotors consisting of a central aromatic group coupled with two axially positioned ethynyltriptycenes. Molecular rotors with 1,4-phenylene (1), 1,4'-1,1'-biphenylene (2), 9,10-anthracenylene (3), and 2,7-pyrenylene (4) groups were prepared by Pd(0)-catalyzed coupling of ethynyl triptycenes with the corresponding dibromoarenes

  我们开发了一种简单的收敛程序，用于合成由一个中心芳香基团和两个轴向定位的 ethynyltriptycenes 组成的分子转子。通过 Pd 制备了具有 1,4-亚苯基 (1)、1,4'-1,1'-亚联苯基 (2)、9,10-蒽 (3) 和 2,7-芘 (4) 基团的分子转子(0)-催化的乙炔基三苯乙烯与相应的二溴芳烃偶联。虽然预计化合物 1-4 在固态下不会有自由旋转，但通过半经验方法分析了 1 和 3 的旋转势，并分析了 1 的晶体堆积以设计最有可能产生功能性转子的结构。固体状态。半经验 PM3 计算预测化合物 1、2 和 4 即使在低至 25 K 的温度下也具有无摩擦的内部旋转，而预期化合物 3 的屏障为约。4 大卡/摩尔。