2,2,4,4-四甲基环丁烷-1-酮 | 4298-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,4,4-四甲基环丁烷-1-酮
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethylcyclobutan-1-one
• CAS: 4298-75-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: NJJLNWFTKZQEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.5-129 °C(Press: 745 Torr)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基环丁烷-1-酮 在 盐酸 、 硫化氢 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2,2,4,4-tetramethylcyclobutanethione
  参考文献：
  名称：

  两种硫代羰基酰基与α，β-不饱和酯和腈的环加成反应：空间过程和机理

  摘要：

  在空间受阻的硫代羰基内酯1与富马腈，顺丁烯二腈和富马酸二甲酯的可能协同加成反应中，保留了双极性亲和性构型，而马来酸二甲酯的保留/转化率为99：1（比富马酸酯低51倍）表明甲酰胺的少量参与。两步走法。当两个受体基团稳定两性离子中间体的阴离子末端时，后者就占主导地位。的环加成Nonstereospecific 1用二甲基-2,3- dicyanofumarate（16，保留/反转60:40）和二甲基2,3- dicyanomaleate（17观察，76:24）。需要特殊条件以避免前面的顺式，反式异构化，16 ⇄ 17，由噻二唑啉催化4，的前体1。在相关的硫代羰基叶立德37的情况下，这种催化作用无法被抑制，并且与16和17的加合物比例相同（55:45）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01147-4
• 作为产物：
  描述：

  四甲基环丁烷-1,3-二酮 生成 2,2,4,4-四甲基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Photodecomposition of the dianion of tetramethylcyclobutane-1,3-dione bis(p-tosylhydrazone)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a049

文献信息

• Alkylation of ketones by use of solid KOH in dimethyl sulfoxide
  作者：Elke Langhals、Heinz Langhals

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94647-1

  日期：1990.1

  A mixture of solid KOH in dimethyl sulfoxide has a strong basicity, but only a low nucleophilicity and is used for methylation of ketones. With this simple and inexpensive reagent complete methylation with yields up to 90% can be achieved.

  固体KOH与二甲亚砜的混合物具有强碱性，但亲核性较低，可用于酮的甲基化。使用这种简单且便宜的试剂，可以实现甲基化，收率高达90％。
• Isomerisations acides de cyclobutanones tetrasubstituees
  作者：F. Bourelle-Wargnier、R. Jeanne-Carlier

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80113-5

  日期：1976.1

  The acid-catalysed rearrangement of substituted cyclobutanones has been studied. The treatment of the the α,α′ - or α,β-tetrasubstituted compounds with trifluoroacetic acid gives α,β- or β,γ-unsaturated ketones, by a succession of Wagner-Meerwein migrations.

  已经研究了酸催化的取代的环丁酮的重排。通过连续的Wagner-Meerwein迁移，用三氟乙酸处理α，α'-或α，β-四取代的化合物可得到α，β-或β，γ-不饱和酮。
• ELECTRICAL POLARIZATION OF TETRAMETHYLCYCLOBUTANES
  作者：F. Lautenschlaeger、George F Wright

  DOI：10.1139/v63-124

  日期：1963.4.1

  Because the postulated non-planarity of sym-tetramethylcyclobutanedione is based on a small value of electrical polarization, the cis- and trans-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-diisocyanides have been prepared and stereospecifically rearranged to the analogous dicyanides. These substances show sufficiently large polarizations that the explanation of ring non-planarity is substantiated. Calculations in terms of the expected and observed dipole moments show that the ring deviates 20–30° from planarity. Although this non-planarity is not static, according to consideration of the cis geoisomers it would appear that one conformation is more prevalent than any others.

  由于假设的对称四甲基环丁烷二酮的非平面性基于较小的电极化值，已经合成了顺式和反式2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二异氰酸酯，并进行了立体特异性重排生成相应的二氰化物。这些物质显示出足够大的极化，从而证实了环的非平面性的解释。根据预期和观察到的偶极矩进行的计算表明，环与平面偏离了20-30°。尽管这种非平面性并非静态的，根据顺式立体异构体的考虑，似乎有一种构象比其他任何构象更普遍。
• Bildung von 1,2,4-Trithiolanen in Dreikomponenten-Gemischen aus Phenyl-azid, aromatischen Thioketonen und 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutanthionen: Eine Schwefel-Transfer-Reaktion unter Bildung von ?Thiocarbonylthiolaten? ((Alkylidensulfonio)thiolaten) als reaktive Zwischenstufen
  作者：Grzegorz Mlosto?、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780520

  日期：1995.8.9

  Formation of 1,2,4-Trithiolanes in Three-Component Reactions of Phenyl Azide, Aromatic Thiones, and 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutanethiones: A Sulfur-Transfer Reaction to ‘Thiocarbonyl-thiolates’ ((Alkylidenesulfonio)-thiolates) as Reactive Intermediates

  苯基叠氮化物，芳族亚硫醚和2,2,4,4-四甲基环丁硫酮的三组分反应中1,2,4-三硫杂环戊烷的形成：硫转移反应生成'硫代羰基硫醇盐'（（烷基）硫醇盐）作为反应中间体
• STERIC ASPECTS OF THE OXIDATION OF THIOKETONES BY SINGLET OXYGEN
  作者：Narayan Ramnath、Vaidhya Jayathertha Rao、Varadaraj Ramesh、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1246/cl.1982.89

  日期：1982.1.5

  Singlet oxygen oxidation of dialkyl thioketones yields the corresponding ketones and in some cases sulfoxides in varying amounts. Steric considerations on the reactive zwitterionic/diradical intermediates have been invoked to rationalise the product distribution.

  二烷基硫酮的单线态氧氧化产生相应的酮，在某些情况下还会产生不同数量的亚砜。对反应性两性离子/双自由基中间体的空间考虑已经被用来使产品分布合理化。