4-溴-2-乙基噻唑 | 120258-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-2-乙基噻唑
• 英文名称: 2-ethyl-4-bromothiazole
• 英文别名: 4-Bromo-2-ethylthiazole；4-bromo-2-ethyl-1,3-thiazole
• CAS: 120258-27-7
• 化学式: C₅H₆BrNS
• 分子量: 192.079
• InChiKey: UGOTVBQVKYAZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烯 、 4-溴-2-乙基噻唑 、 2-vinyl-4-bromothiazole 在 PtO₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-乙基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Epothilone analogs

  摘要：

  通过Stille偶联将噻唑基锡烷与大环内酯中间体合成了新型的epothilone A、epothilone B和epothilone C的类似物。这些合成的epothilone类似物通过诱导和稳定微管装配，选择性地阻止癌细胞的有丝分裂。选择性的合成epothilone类似物显示出比其对应的天然化合物更强的生物活性。

  公开号：

  US06380394B1
• 作为产物：
  描述：

  2-vinyl-4-bromothiazole 在 palladium(II) oxide hydrate 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-溴-2-乙基噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9

文献信息

• Total synthesis of Epothilone E and related side-chain modified analogues via a stille coupling based strategy1This paper is dedicated with admiration and respect to the memory of Sir Derek H. R. Barton.1
  作者：K.C. Nicolaou、N.P. King、M.R.V. Finlay、Y. He、F. Roschangar、D. Vourloumis、H. Vallberg、F. Sarabia、S. Ninkovic、D. Hepworth

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00153-9

  日期：1999.5

  A Stille coupling strategy has been utilized to complete a total synthesis of epothilone E from vinyl iodide 7 and thiazole-stannane 8h. The central core fragment 7 and its trans-isomer 11 were prepared from triene 15 using ring-closing metathesis (RCM), and were subsequently coupled to a variety of alternative stannanes to provide a library of epothilone analogues 18a-o and 19a-o. The Stille coupling

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。
• Epothilone analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06380394B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Novel analogs of epothilone A, epothilone B, and epothilone C are synthesized by Stille coupling thazole-stannanes to macrolactone intermediates. The synthetic epothilone analogs selectively prevent mitosis in cancer cells through the induction and stabilization of microtubulin assembly. Selected synthetic epothilone analogs are demonstrated to have greater bioactivity than their corresponding native compound.

  通过Stille偶联将噻唑基锡烷与大环内酯中间体合成了新型的epothilone A、epothilone B和epothilone C的类似物。这些合成的epothilone类似物通过诱导和稳定微管装配，选择性地阻止癌细胞的有丝分裂。选择性的合成epothilone类似物显示出比其对应的天然化合物更强的生物活性。