4-溴-2-乙基戊-4-烯醛 | 54814-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 4-溴-2-乙基戊-4-烯醛
• 英文名称: 4-bromo-2-ethylpent-4-enal
• 英文别名: 4-Bromo-2-ethylpent-4-enal
• CAS: 54814-07-2
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: QYHCJNGEDYBHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-乙基戊-4-烯醛 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 tin 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(5-Bromohex-5-en-3-yl)-4-methylideneoxetane
  参考文献：
  名称：

  4-exoRing 封闭在铜催化的乙烯基溴与醇的分子内偶联中的优先选择

  摘要：

  研究了铜催化的γ-溴代高烯丙醇的分子内O-乙烯基化。以 10 mol % CuI 为催化剂，20 mol % 1,10-菲咯啉为配体，3-bromo-3-buten-1-ols 在回流 CH3CN 中的反应导致相应的 2-亚甲基氧杂环丁烷通过 4-exo 闭环获得良好的产率。CC 键的配置很好地保留了下来。该方法随后成功扩展到 5-exo、6-exo 甚至 6-endo 模式的环化。此外，竞争实验表明，4-exo 环化从根本上优于其他环化模式。另一方面，相应的 Pd(0) 催化的 O-乙烯基化显示 5-exo 超过 4-exo 环化的优势。

  DOI：

  10.1021/ja072793w
• 作为产物：
  描述：

  (丁基-lambda2-氮烷基)环己烷 、 2,3-二溴-1-丙烯 生成 4-溴-2-乙基戊-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Etude des aldimines lithiees

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80604-x

文献信息

• Synthesis of Pyrroles via Copper-Catalyzed Coupling of Amines with Bromoenones
  作者：Chaozhong Li、Yuanjia Pan、Hongjian Lu、Yewen Fang、Xinqiang Fang、Liqun Chen、Junlu Qian、Junhua Wang

  DOI：10.1055/s-2007-965980

  日期：2007.4

  The CuI/N,N-dimethylglycine hydrochloride catalyzed reactions of amines with γ-bromo-substituted γ,δ-unsaturated ketones in the presence of K3PO4 and NH4OAc led to the formation of the corresponding polysubstituted pyrroles in good to excellent yields.

  在 K3PO4 和 NH4OAc 的存在下，CuI/N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐催化了胺与δ-溴代δ,δ-不饱和酮的反应，生成了相应的多代吡咯，收率从良好到极佳。