3-苯基-1-氨基异喹啉 | 23023-35-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1-氨基异喹啉
• 英文名称: 3-phenylisoquinolin-1-amine
• 英文别名: 1-Amino-3-phenylisochinolin；1-amino-3-phenylisoquinoline
• CAS: 23023-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: LKVNUNSCQWUTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-氨基异喹啉 在 PPA 、 硼酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,5-triphenylimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Capuano, Lilly; Hammerer, Volker; Huch, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 1, p. 23 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-苯基-1-氨基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  邻卤代lam啶与芳基乙炔的镍催化环化：异喹诺酮和1-氨基异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种在水存在下，通过镍催化的芳基炔烃与取代的2-卤代苯甲an的环合反应，合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个当干二甲亚砜作为溶剂]异喹啉被形成为主导的产品。此外，当使用苄基取代的idine作为底物时，发生脱苄基反应以提供各种1-氨基异喹啉产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801635

文献信息

• Isoquinoline and Quinazoline Urea Analogues as Antagonists for the Human Adenosine A₃ Receptor
  作者：Jacqueline E. van Muijlwijk-Koezen、Henk Timmerman、Henk van der Goot、Wiro M. P. B. Menge、Jacobien Frijtag von Drabbe Künzel、Miriam de Groote、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm000002u

  日期：2000.6.1

  substituted phenylurea analogues was investigated. Substituents such as electron-withdrawing or electron-donating groups were introduced at different positions of the benzene ring to probe electronic and positional effects of substitution. Substitution on the 3- or 4-position of the phenyl ring decreased the adenosine A(3) receptor affinity. Substitution at position 2 with an electron-donating substituent

  发现异喹啉和喹唑啉脲衍生物与人腺苷A（3）受体结合。合成了一系列N-苯基-N'-喹唑啉-4-基脲衍生物和N-苯基-N'-异喹啉-1-基脲衍生物，并在放射性配体结合试验中对其腺苷受体亲和力进行了测试。结构亲和力分析表明，与未取代或脂族衍生物相比，在喹唑啉环的2位或异喹啉环的等效3位上，苯基或杂芳基取代基增加了腺苷A（3）受体的亲和力。此外，研究了取代的苯基脲类似物的结构亲和性关系。在苯环的不同位置引入了诸如吸电子基团或供电子基团之类的取代基，以探测取代的电子和位置效应。苯环的3或4位上的取代降低了腺苷A（3）受体的亲和力。在第2位上被供电子取代基（例如甲基或甲氧基）取代，人腺苷A（3）受体亲和力增加，而在2位上用吸电子取代基取代不影响亲和力。这两个系列中的最佳取代基的组合具有累加作用，从而导致有效的人腺苷A（3）受体拮抗剂N-（2-甲氧基苯基）-N'-（2-（3-吡啶基）喹唑啉-4- yl）
• Silver(I)- and Base-Mediated [3 + 3]-Cycloaddition of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines with Aza-oxyallyl Cations
  作者：Xiao Cheng、Xia Cao、Jun Xuan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03344

  日期：2018.1.5

  A silver(I) and base-mediated [3 + 3]-cycloaddition reaction of in situ generated C,N-cyclic azomethine imines with in situ formed aza-oxyallyl cations is reported. This one-pot cycloaddition process shows broad substrate scope an excellent functional group tolerance and provides the corresponding biologically important isoquinoline-fused triazines in good to excellent yields.

  报道了银（I）和碱介导的[3 + 3] -环加成反应，该反应原位生成的C，N-环偶氮甲亚胺与原位形成的氮杂-氧烯丙基阳离子。这种一锅法环加成方法显示了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并以良好或极好的收率提供了相应的生物学上重要的异喹啉稠合的三嗪。
• Regioselective Access to 3-Aryl-1-aminoisoquinolines via Nickel(I)-Catalyzed C–C and C–N Cascade Coupling Reactions from the Substituted 2-(Cyanomethyl)benzonitriles
  作者：Xicheng Yang、Haihua Yu、Yulong Xu、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01159

  日期：2018.9.7

  A novel and regioselective Ni(I) catalyzed C–C and C–N cascade coupling reactions has been developed. The cascade furnishes atom-economic access to 40 3-aryl-1-aminoisoquinolines. The regioselectivity of C(sp3)-cyano group over C(sp2)-cyano group was revealed and supported by mechanism studies as well as the preliminary density functional theory (DFT) calculations.

  已经开发了一种新颖的区域选择性Ni（I）催化的C–C和C–N级联反应。级联反应使原子经济地获得40个3-芳基-1-氨基异喹啉。通过机理研究以及初步密度泛函理论（DFT）计算，揭示并支持了C（sp 3）-氰基相对于C（sp 2）-氰基的区域选择性。
• Nickel‐Catalyzed Tandem Reaction of Functionalized Arylacetonitriles with Arylboronic Acids in 2‐MeTHF: Eco‐Friendly Synthesis of Aminoisoquinolines and Isoquinolones
  作者：Qianqian Zhen、Lepeng Chen、Linjun Qi、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201901442

  日期：2020.1.2

  example of the nickel-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(cyanomethyl)benzonitriles with arylboronic acids in 2-MeTHF has been developed, which provides the facile synthesis of aminoisoquinolines with good functional group tolerance under mild conditions. This chemistry has also been successfully applied to the synthesis of isoquinolones by the tandem reaction of methyl 2-(cyanomethyl)benzoates

  已经开发了在2-MeTHF中镍催化的芳基硼酸串联（2-（氰基甲基）苄腈串联/加成环的第一个例子），该化合物在温和条件下可轻松合成具有良好官能团耐受性的氨基异喹啉。通过2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯与芳基硼酸的串联反应，该化学方法也已成功地用于异喹诺酮的合成。使用生物基和绿色溶剂2-MeTHF作为反应介质使合成过程在环境方面无害。这种化学的合成效用还通过生物活性分子的合成来表明。
• Synthesis of 1-Aminoisoquinolines by Gold(III)-Mediated Domino Reactions from 2-Alkynylbenzamides and Ammonium Acetate
  作者：Yuhua Long、Zhigang She、Xiaochen Liu、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo302794z

  日期：2013.3.15

  1-aminoisoquinoline derivatives by gold(III)-mediated domino reactions is described. This synthetic protocol starts from readily available 2-alkynylbenzamides and ammonium acetate and takes place under mild reaction conditions compatible with a variety of functional groups. A plausible mechanism for the domino process is proposed, supported by the reaction of a possible intermediate, N-(3-phenyl-1H-isochrom

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。