3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 | 17945-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane
• 英文别名: 3-phenylazabicyclo[1.1.0]butane；3-phenyl-1-aza-bicyclo[1.1.0]butane
• CAS: 17945-94-7
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: HYSAJZJNEJKIMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-氯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Bartnik, R.; Lesniak, S.; Galindo, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 4, p. 719 - 726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Ring-Enlargement of a 1-Azabicyclo[1.1.0]butane to a 1-Azabicyclo[2.1.1]hexane
  作者：Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690044

  日期：2006.3

  The reactions of 3-phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane (4) with dimethyl dicyanofumarate ((E)-8) and dimethyl dicyanomaleate ((Z)-8) lead to the same mixture of cis- and trans-4-phenyl-1-azabicyclo[2.1.1]hexane 2,3-dicarboxylates (cis-11 and trans-11, resp.; Scheme 3). This result of a formal cycloaddition to the central CN bond of 4 is interpreted by a stepwise reaction mechanism via a relatively stable

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（的反应4）用二甲基dicyanofumarate（（ë - ）8和二甲基dicyanomaleate（（）ż） - 8）导致的相同的混合物的顺式-和反式- 4-苯基-1-氮杂双环[2.1.1]己烷-2,3-二羧酸酯（顺式- 11和反式- 11，RESP;方案3）。正式环加成的中心CN键的该结果4是通过以逐步的反应机理解释经由一个相对稳定的两性离子中间体10可以被吗啉截留，得到1：1：1：1的加合物12，该加合物经过自发消除HCN生成富马酸酯13（方案4）。
• Two- and Three-Component Reactions Leading to New Enamines Derived from 2,3-Dicyanobut-2-enoates
  作者：Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Celeda、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200900101

  日期：2009.8

  morpholine (10a), followed by elimination of HCN. Similarly, two‐component reactions between secondary amines 10a–10c and (E)‐5 gave products 12 with an (E)‐enamine structure and (Z)‐oriented ester groups. On the other hand, two‐component reactions involving primary amines 10d–10f or NH3 led to the formation of the corresponding (Z)‐enamines, in which the (E)‐orientation of ester groups was established.

  的三组分反应1-氮杂双环[1.1.0]丁烷1，dicyanofumarates（ë） - 5，和MeOH或吗啉，得到氮杂环丁烷烯胺8和9与该顺在CC键的酯基团的-orientation（ （E）-配置；方案3和4）。X射线晶体学证实了8a和9d的结构。产物的形成是通过在（E）-5上亲核加成1来解释的，从而导致7型两性离子（方案 2），随后将其用MeOH或吗啉（10a）捕集，然后消除HCN。同样，仲胺10a - 10c与（E）-5之间的两组分反应产生具有（E）-烯胺结构和（Z）取向酯基的产物12。另一方面，涉及伯胺10d – 10f或NH 3的两组分反应导致形成相应的（Z）-烯胺，其中酯基的（E）取向得以确立。
• Strained 1-Azabicyclo[1.1.0]butanes in the Synthesis of Azetidinethiocarboxylate Derivatives
  作者：Heinz Heimgartner、Marta Woznicka、Katarzyna Urbaniak、Grzegorz Mloston

  DOI：10.3987/com-06-s(o)43

  日期：——

  The reaction of 3-phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane (1a) with chlorodithio-formates (5) at room temperature yielded 3-chloro-3-phenylazetidine-1-carbodithioates (6). The same products were obtained in a two-step procedure by treatment of 1a with thiophosgene to give azetidine-1-carbothioyl chloride (7a), followed by treatment with the corresponding sulfane. 3-Chloro-3-phenylazetidine-1-thiocarbamides

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (1a) 与氯代二硫代甲酸酯 (5) 在室温下反应生成 3-氯代-3-苯基氮杂环丁烷-1-碳二硫代酸酯 (6)。通过用硫光气处理 1a 得到氮杂环丁烷-1-硫代硫酰氯 (7a)，然后用相应的硫烷处理，以两步程序获得相同的产物。3-Chloro-3-phenylazetidine-1-thiocarbamides (8) 和相应的 O-甲基 1-carbothioates (9) 分别通过化合物 (7) 与胺和甲醇的反应制备。这些反应开辟了获得氮杂环丁烷-1-羧酸衍生物的新途径。
• Flash Vacuum Thermolysis of 1-Azabicyclo[1.1.0]butanes. Photoelectron Spectrum of 3-Phenyl-2-azabuta-1,3-diene
  作者：Romuald Bartnik、Patrick Baylère、Anna Chrostowska、Alberto Galindo、Stanislaw Leśniak、Geneviève Pfister-Guillouzo

  DOI：10.1002/ejoc.200300060

  日期：2003.7

  The reaction behaviour of 1-azabicyclo[1.1.0]butanes under flash vacuum thermolysis (FVT) conditions was studied. It has been found that the thermal rearrangement of title compounds produces unstable 2-aza-1,3-dienes. The formation of these products was established by reduction, by Diels−Alder reactions and by UV photoelectron spectroscopy. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  研究了1-氮杂双环[1.1.0]丁烷在快速真空热解(FVT)条件下的反应行为。已发现标题化合物的热重排会产生不稳定的 2-氮杂-1,3-二烯。这些产物的形成是通过还原、Diels-Alder 反应和紫外光电子能谱确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Ring-opening reactions of 3-substituted 1-azabicyclo[1.1.0]butane with dichlorocarbene
  作者：Grzegorz Mlostoń、Alberto Galindo、Romuald Bartnik、Alan R. Marchand、D. Rajagopal

  DOI：10.1002/jhet.5570330116

  日期：1996.1

  also was characterized via conversion to a tetrazole derivative, i.e., 5b. Finally, the reaction of 1b with dichlorocarbene generated under phase transfer conditions (chloroform-sodium hydroxide-TEBA) was studied. At short reaction times (0.5 hour), the major reaction product was 4b. However, at longer reaction times (20–30 hours), two secondary products, 8 and 9, were formed which resulted via subsequent

  3-乙基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（1a）与氯仿-叔丁醇钾反应，得到开环产物1,1-二氯-2-氮杂-4-乙基戊-1,4-二烯（图4a），其特点通过转化为相应的ñ取代5-氯-1,2,3,4-四唑，萨。3-苯基-1-氮杂双环-[1.1.0]丁烷（1b）与“塞弗斯试剂”（PhHgCCl 2 Br）反应，得到1,1-二氯-2-氮杂-4-苯基-4-苯基戊-1,4-二烯（4b），其也通过转化为四唑衍生物即5b来表征。最后1b的反应研究了在相转移条件下生成的二氯卡宾（氯仿-氢氧化钠-TEBA）。在短反应时间（0.5小时）下，主要反应产物为4b。但是，在更长的反应时间（20-30小时）中，形成了两个副产物8和9，这是由随后的4b的二氯环丙烷化产生的。