2,2'-(9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基)二噻吩 | 338469-45-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,2'-(9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基)二噻吩
• 英文名称: 2,2'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)dithiophene
• 英文别名: 2,2'-(9,9-Dioctyl-9h-fluorene-2,7-diyl)bisthiophene；2-(9,9-dioctyl-7-thiophen-2-ylfluoren-2-yl)thiophene
• CAS: 338469-45-7
• 化学式: C₃₇H₄₆S₂
• 分子量: 554.904
• InChiKey: HGAWLLXSUXWDFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-40°C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基)二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE IMAGE SENSOR, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  有机光电器件的化合物至少包括化学式1代表的化合物，化学式2代表的化合物或两者的组合。

  公开号：

  US20170062726A1
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,2'-(9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基)二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Polyarylene Synthesis by Cross-Coupling with HOMSi Reagents

  摘要：

  在钯催化剂和弱碱存在下，二溴烯烃与 HOMSi 试剂（有机[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷）或溴烯烃与芳基-双 HOMSi 试剂的交叉偶联反应顺利进行，并以极好的产率生成三元烯烃或四元烯烃。本反应成功地应用于使用 4,7-二溴苯并噻二唑或 2,7-二溴芴衍生物和 2,7-芴-双 HOMSi 试剂合成聚芳醚。

  DOI：

  10.1246/cl.2013.45

文献信息

• Perylenediimide-Based Donor–Acceptor Dyads and Triads: Impact of Molecular Architecture on Self-Assembling Properties
  作者：Pierre-Olivier Schwartz、Laure Biniek、Elena Zaborova、Benoît Heinrich、Martin Brinkmann、Nicolas Leclerc、Stéphane Méry

  DOI：10.1021/ja4129108

  日期：2014.4.23

  a dyad structure (AD) or a triad structure (DAD and ADA) in order to understand the correlations between the co-oligomer molecular architecture and the structures formed by self-assembly in thin films. The acceptor block A is a perylene tetracarboxyl diimide (PDI), whereas the donor block D is made of a combination of thiophene, fluorene, and 2,1,3-benzothiadiazole derivatives. D and A blocks are linked

  基于苝二酰亚胺的供体-受体共聚低聚物在塑料电子产品中特别有吸引力，因为它们具有独特的电活性特性，可以通过适当的化学工程进行调整。在此，合成了一类具有二元结构 (AD) 或三元结构 (DAD 和 ADA) 的新型共聚寡聚体，以了解共聚寡聚体分子结构与自组装形成的结构之间的相关性。薄膜。受体嵌段 A 是苝四羧基二亚胺 (PDI)，而供体嵌段 D 由噻吩、芴和 2,1,3-苯并噻二唑衍生物的组合制成。D 和 A 嵌段通过短而灵活的乙烯间隔物连接，以简化薄膜中的自组装。使用小而宽的 X 射线衍射和透射电子显微镜进行的结构研究表明 AD 和 ADA 薄片由具有重叠和强 π 堆积 PDI 单元的双层共聚低聚物组成，因为 PDI 的截面积约为施主块。这些结构模型允许合理化 DAD 共聚低聚物的组织缺失，从而为基于 PDI 的二元组和三元组的设计绘制一般规则，这些二元组和三元组具有在有机电子产品中使用的适当自组装特性。
• Modular Synthesis of Spirocyclic Germafluorene-Germoles: A New Family of Tunable Luminogens
  作者：Olena Shynkaruk、Gang He、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Eric Rivard

  DOI：10.1002/chem.201503377

  日期：2016.1.4

  The zirconium‐mediated synthesis of a new class of air‐stable spirocyclic germafluorene–germole (SGG) luminogens is reported. These species contain ring‐fused germafluorene and germole units that display color‐tunable fluorescence when peripheral aryl substituents are appended. Three distinct pathways are introduced for SGG modification (Stille, Suzuki–Miyaura, and zirconocene‐mediated couplings),

  据报道，锆介导的一类新型的空气稳定的螺环性发芴-germole（SGG）发光剂的合成。这些物种包含环稠合的germ芴和胚芽单元，当附加了外围的芳基取代基时，它们会显示出颜色可调的荧光。引入了三种不同的SGG修饰途径（Stille，Suzuki-Miyaura和锆茂介导的偶联），从而可以制备具有可调发光以及理想的热稳定性和光稳定性的分子SGG发光体和聚合物SGG发光体新库。
• Fullerene-free small molecule organic solar cells with a high open circuit voltage of 1.15 V
  作者：Wang Ni、Miaomiao Li、Bin Kan、Feng Liu、Xiangjian Wan、Qian Zhang、Hongtao Zhang、Thomas P. Russell、Yongsheng Chen

  DOI：10.1039/c5cc07973j

  日期：——

  A small molecule acceptor named DTBTF was synthesized and a PCE of 3.84% with a V_oc of 1.15 V was achieved.

  一个名为DTBTF的小分子受体被合成，达到了3.84%的光电转换效率，开路电压（Voc）为1.15 V。
• Preparation and Properties of Conjugated Polymers Containing 1,2-Diaryl-3,4-bis[(2,4,6-tri-<i>t</i>-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene Units
  作者：Subaru Kawasaki、Junichi Ujita、Kozo Toyota、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/cl.2005.724

  日期：2005.5

  Conjugated polymers containing sterically protected 1,2-di(2-thienyl)-3,4-diphosphinidenecyclobutene units were prepared and their properties were investigated. Red shifts of the polymers were observed, compared to the corresponding monomeric species, which indicates extension of the π system on polymerization.

  制备了含有空间位阻保护的1,2-二(2-噻吩基)-3,4-二磷杂环丁烯单元的共轭聚合物，并研究了它们的性质。与相应的单体相比，聚合物的红色偏移表明π系统在聚合过程中扩展。
• Fine-tuning the optoelectronic chattels of fluoreno-thiophene centred molecular semiconductors through symmetric and asymmetric push–pull switch
  作者：Chitra Kumar、Abbasriyaludeen Abdul Raheem、Karpagam Pandian、Vrinda Nandakumar、Ramasamy Shanmugam、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1039/c9nj00775j

  日期：——

  good agreement with the experimental results. The chromophore with an asymmetric push–pull architecture emerged as a better candidate for organic solar cell fabrication in terms of its optical band gap, HOMO–LUMO energy level, surface morphology, crystallinity, and charge carrier mobility. The photovoltaic performance of the synthesized chromophores in the bulk heterojunction solar cells revealed a

  通过侧基的置换，如二苯基氨基苯乙烯基和二苯基氨基苯乙烯基，在氟噻吩间隔基上构建了D–π–D，A–π–A（对称）和D–π–A（不对称）类型的三种新型π共轭半导体。双氰基乙烯基分别作为电子给体（D）和受体（A）。已评估了非对称推挽效应（如在D–π–A中）对光学和电化学性能的影响，并将其与对称D–π–D和A–π–A系统进行了比较。发现使用DFT / TD-DFT计算进行的分子性质的理论研究与实验结果非常吻合。就其光学带隙，HOMO-LUMO能级，表面形态，结晶度，和电荷载流子的流动性。合成的生色团在体异质结太阳能电池中的光伏性能显示非对称生色团（D–π–A）的功率转换效率为2.01％，优于对称对应生色团（D–π–D和A–π） -一种）。总的来说，这项工作证明了氟噻吩π分子骨架中对称和不对称的推挽开关对光电特性的调制的影响。