2,2'-(9,10-蒽二亚基)-双丙二腈 | 70359-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,2'-(9,10-蒽二亚基)-双丙二腈
• 英文名称: 11,11,12,12,-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane
• 英文别名: 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane；11,11',12,12'-tetracyanoanthraquinodimethane；TCAQ；9,9,10,10-Tetracyano-anthrochinodimethan；2-[10-(dicyanomethylidene)anthracen-9-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 70359-39-6
• 化学式: C₂₀H₈N₄
• 分子量: 304.31
• InChiKey: KTPRRLOTCNWRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C
• 沸点：
  505.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(9,10-蒽二亚基)-双丙二腈 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIZAWA, YOSHINORI;SUZUKI, TAKANORI;YAMASHITA, YOSHIRO;MIYASHI, TSUTOMU+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 5, 904-909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(cyanomethyl)anthracene 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,2'-(9,10-蒽二亚基)-双丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Kini, Aravinda M.; Cowan, Dwaine O.; Gerson, Fabian, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 120, p. 299 - 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHENOXAZINE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXAZINE POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017028940A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to the compounds of the formula (1) and to organic electroluminescent devices, in particular blue-emitting devices, in which these compounds are used as host material or dopant in the emitting layer and/or as hole-transport material and/or as electron-transport material.

  本发明涉及公式（1）的化合物以及有机电致发光器件，特别是蓝光发射器件，其中这些化合物被用作发射层中的主体材料或掺杂剂，和/或作为空穴传输材料和/或电子传输材料。
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200283386A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present application relates to compounds of formula (I), to processes for preparation thereof, and to the use thereof in electronic devices.

  本申请涉及式(I)化合物，涉及其制备方法，以及其在电子设备中的应用。
• New Push-Pull Chromophores Featuring TCAQ (11,11,12,12-Tetracyano- 9,10-anthraquinodimethane) and Other Dicyanovinyl Acceptors
  作者：Filip Bureš、W. Bernd Schweizer、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.200700970

  日期：2008.2

  highly colored push-pull chromophores with NMe2 donor and C=C(CN)2 acceptor moieties, featuring intense intramolecular charge-transfer (CT) bands in the UV/Vis spectra, are reported. In an attempt to prepare the quinoid push-pull systems 2, chromophores 10 and 11, with a central cyclohexene spacer, were obtained and characterized by X-ray analysis. A series of donor-substituted TCAQ (11,11,12,12-tetracyano-9

  据报道，具有 NMe2 供体和 C=C(CN)2 受体部分的稳定、高度着色的推挽式发色团，在 UV/Vis 光谱中具有强烈的分子内电荷转移 (CT) 带。在制备醌型推拉系统 2 的尝试中，获得了带有中心环己烯间隔基的生色团 10 和 11，并通过 X 射线分析对其进行了表征。一系列供体取代的 TCAQ（11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane）衍生物被合成，使用适当官能化的蒽醌和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合，由 Lehnert 试剂（TiCl4/吡啶）介导，作为关键步骤。当将这种转化应用于炔基化蒽醌时，观察到 HCl 添加到三键上。通过循环伏安法 (CV) 和转盘伏安法 (RDV) 进行的电化学研究表明，将供体取代基引入 25、26 和 31 的 TCAQ 核心会将第一还原电位转移到更负的值，而带有胍部分的发色团 (27
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC AMINES FOR USE IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] AMINES AROMATIQUES SUBSTITUÉES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019115577A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present application relates to a specific fluorene derivative, to its use in an electronic device and to an electronic device comprising said fluorene derivatives. Further, the present application relates to a process for the preparation of such fluorene compounds and to oligomers, polymers or dendrimers as well as formulations or compositions comprising one or more of said fluorene compounds.

  本申请涉及一种特定的芴衍生物，其在电子设备中的应用以及包括该芴衍生物的电子设备。此外，本申请涉及一种制备这种芴化合物的方法，以及寡聚体、聚合物或树枝状聚合物，以及包含一种或多种上述芴化合物的配方或组合物。
• SYNTHESIS OF TWO ISOMERIC TETRACYANOANTHRAQUINODIMETHANES
  作者：Shunro Yamaguchi、Hitoshi Tatemitsu、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/cl.1983.1229

  日期：1983.8.5

  Synthesis of two new acceptors, i.e., dibenzo- and naphtho-TCNQ, is described. Their redox potentials suggest that benzo and naphtho annelations to TCNQ lower the acceptor strength. Both compounds gave no CT complex with TTT, TTF, etc.

  描述了两种新受体的合成，即二苯并萘基-TCNQ。它们的氧化还原电位表明苯并和萘酚与 TCNQ 的退火降低了受体强度。两种化合物均不产生与 TTT、TTF 等的 CT 复合物。