(R)-苯并二氢吡喃-4-胺盐酸盐 | 730980-59-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (R)-苯并二氢吡喃-4-胺盐酸盐
• 中文别名: (4S)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-胺盐酸盐；(4R)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-chroman-4-amine hydrochloride
• 英文别名: (R)-chroman-4-aminium chloride；[(4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]azanium;chloride
• CAS: 730980-59-3
• 化学式: C₉H₁₁NO*ClH
• 分子量: 185.653
• InChiKey: BVMKYKMJUZEGBU-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-苯并二氢吡喃-4-胺盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl [(1S)-1-({(1S)-2-[(3S,10aS)-8-chloro-3-[(4R)-3,4-dihydro-2H-chromene-4-ylcarbamoyl]-3,4,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-2(1H)-yl]-1-cyclohexyl-2-oxoethyl}carbamoyl)propyl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activities of novel hexahydropyrazino[1,2-a]indole derivatives as potent inhibitors of apoptosis (IAP) proteins antagonists with improved membrane permeability across MDR1 expressing cells

  摘要：

  We previously reported octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine derivative 2 (T-3256336) as a potent antagonist for inhibitors of apoptosis (IAP) proteins. Because compound 2 was susceptible to MDR1 mediated efflux, we developed another scaffold, hexahydropyrazino[1,2-a]indole, using structure-based drug design. The fused benzene ring of this scaffold was aimed at increasing the lipophilicity and decreasing the basicity of the scaffold to improve the membrane permeability across MDR1 expressing cells. We established a chiral pool synthetic route to yield the desired tricyclic chiral isomers. Chemical modification of the core scaffold led to a representative compound 50, which showed strong inhibition of IAP binding (X chromosome-linked IAP [XIAP]: IC50 23 nM and cellular IAP [cIAP]: IC50 1.1 nM) and cell growth inhibition (MDA-MB-231 cells: GI50 2.8 nM) with high permeability and low potential of MDR1 substrate.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.067
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-N-((R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-苯并二氢吡喃-4-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Amino-1,3,5-triazines N-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators

  摘要：

  氨基-1,3,5-三嗪经手性双环基团N-取代，其制备方法，组合物及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途。该发明涉及化学式(I)或其盐的光学活性化合物：其中各符号如描述中定义，其制备方法，组合物及其作为除草剂或植物生长调节剂的用途。该发明还涉及描述中定义的化学式(III)、(V)和(XIII)的新中间体。

  公开号：

  US20040157739A1

文献信息

• ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Bayburt Erol K.

  公开号：US20080153871A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 , are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。
• Heterocyclic Compound
  申请人：HASHIMOTO Kentaro

  公开号：US20110034469A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention provides a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof. The compound of the present invention shows a strong IAP antagonistic activity.

  本发明提供了一种由下式表示的化合物 其中，每个符号如说明书中所定义，或其盐。本发明的化合物表现出强烈的IAP拮抗活性。
• 3,4-DISUBSTITUTED 3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONES AND USE THEREOF
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20190047947A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Described herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, of the following formula: The compounds are useful for treating inflammatory and autoimmune diseases.

  本文描述了以下结构的化合物或其药用盐： 这些化合物可用于治疗炎症性和自身免疫性疾病。
• Design, stereoselective synthesis, and biological evaluation of novel tri-cyclic compounds as inhibitor of apoptosis proteins (IAP) antagonists
  作者：Moriteru Asano、Kentaro Hashimoto、Bunnai Saito、Zenyu Shiokawa、Hiroyuki Sumi、Masato Yabuki、Mie Yoshimatsu、Kazunobu Aoyama、Teruki Hamada、Nao Morishita、Douglas R. Dougan、Clifford D. Mol、Sei Yoshida、Tomoyasu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.020

  日期：2013.9

  We recently reported the discovery of octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine A as a lead compound for an inhibitor of apoptosis proteins (IAP) antagonist. To develop IAP antagonists with favorable PK profiles, we designed novel tri-cyclic compounds, octahydro-1H-cyclopropa[4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazines 1 and 2 based on co-crystal structural analysis of A with cellular IAP-1 (cIAP-1). The additional cyclopropane

  我们最近报道了八氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪A作为凋亡蛋白（IAP）拮抗剂抑制剂的先导化合物的发现。为了开发具有良好PK特性的IAP拮抗剂，我们基于A与A的共晶体结构分析，设计了新颖的三环化合物八氢-1 H-环丙烷[4,5]吡咯并[1,2- a ]吡嗪1和2。蜂窝IAP-1（cIAP-1）。额外的环丙烷部分用于封闭化合物A的预测代谢位点，而不会损害对cIAP的结合亲和力。化合物1和2经由中间体4a和5b '立体选择性地合成，所述中间体通过乙酯3a和甲硅烷基醚3b '的Simmons-Smith环丙烷化获得。化合物1和2显示在MDA-MB-231乳腺癌细胞强生长抑制和相比于提高的代谢稳定性甲。化合物2表现出显着的体内PD作用，以剂量依赖性方式增加肿瘤坏死因子-αmRNA。
• [EN] INHIBITOR OF APOPTOSIS (IAP) PROTEIN ANTAGONISTS<br/>[FR] INHIBITEUR D'ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE D'APOPTOSE (IAP)
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021222614A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Provided herein are compounds that modulate the activity of melanoma inhibitor of apoptosis (ML-IAP) protein, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了调节黑色素瘤抑制凋亡蛋白（ML-IAP）活性的化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。