5-溴-2-苯基-1,3-苯并恶唑 | 69918-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-2-苯基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 5-bromo-2-phenylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-bromo-2-phenylbenzoxazole；5-Bromo-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 69918-19-0
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: WOTNVYMPQOWYSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  348.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-苯基-1,3-苯并恶唑 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(2-Phenyl-1,3-benzoxazol-5-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  BENZAZOLE DERIVATIVE HAVING HETEROARYL GROUP AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  揭示了一种具有杂芳基团的苯并唑衍生物，其中具有该杂芳基团的苯并唑衍生物由化学式1表示。还揭示了包含具有该杂芳基团的苯并唑衍生物的有机电致发光器件：其中，Z1、X1、X2、X3、Ar1、Ar2、Ar3、m1、m2和q中的每个与规范中定义的相同。

  公开号：

  US20200010460A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-溴-2-苯基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的合成经由alkynones与2-氨基苯酚的铜催化加氢胺化

  摘要：

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob00572b

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Delivering 2-Aryl Benzoxazoles through Metal-Free and Redox-Neutral De-CF₃ Process
  作者：Xinxin Qiao、Yong-De Zhao、Mingru Rao、Zhan-Wei Bu、Guangwu Zhang、Heng-Ying Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01619

  日期：2021.10.1

  demonstrated broad substrate scope and good compatibility of functional groups. 2-Aryl benzothiazole and 2-aryl benzoimidazole could be smoothly assembled in the same manner. On the basis of preliminary mechanistic studies, base initiated and aromatization driven β-carbon elimination was considered to be the key step for the formation of 2. This reaction offers an alternative, facile, and sustainable route to

  CF 3 -氢苯并恶唑的C sp3 -CF 3键的意外断裂已被公开，在无金属和氧化还原中性条件下提供了一系列2-芳基苯并恶唑。这种转变展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑可以以相同的方式顺利组装。在初步机理研究的基础上，碱引发和芳构化驱动的 β-碳消除被认为是形成2的关键步骤。该反应为获取重要的 2-芳基苯并恶唑基序提供了一种替代、简便且可持续的途径。
• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Palladium-catalyzed direct arylation of benzoxazoles with unactivated simple arenes
  作者：Ge Wu、Jun Zhou、Min Zhang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1039/c2cc34238c

  日期：——

  Using CuBr(2) as an additive, the Pd-catalyzed intermolecular C-H-C-H cross-coupling between benzoxazoles and unactivated simple arenes has been developed. This protocol provides a straightforward approach for the biological activity of 2-arylbenzoxazole derivatives.

  使用CuBr（2）作为添加剂，已开发了Pd催化的苯并恶唑与未活化的简单芳烃之间的分子间CHCH交叉偶联。这个协议提供了2-arylbenzoxazole衍生物的生物活性的直接的方法。
• Copper-catalyzed synthesis of benzoxazoles via tandem cyclization of 2-halophenols with amidines
  作者：Abhishek R. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6ob01264g

  日期：——

  This work reports a simple, efficient and alternative synthetic route for the preparation of benzoxazoles via tandem cyclization of 2-halophenols with amidines. The developed methodology is free from ligands and uses inexpensive and easily available CuCl as a catalyst. This protocol avoids the use of any oxidant or inorganic acids. Various benzoxazole derivatives were synthesized in good to excellent

  这项工作报告了一种简单，有效和替代的合成方法，该方法可通过将2-卤代苯酚与s类串联环化来制备苯并恶唑。所开发的方法不含配体，并使用廉价且容易获得的CuCl作为催化剂。该协议避免使用任何氧化剂或无机酸。合成了各种苯并恶唑衍生物，收率良好至优异。据我们所知，这是首次报道由2-卤代苯酚与芳香族和脂肪族am啶合成苯并恶唑。由于该方案的简单性，苯并恶唑的制备可以在克级的水平上实现。