4-bromo-[¹³C₆]-anisole | 1538556-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-[¹³C₆]-anisole
• 英文别名: 1-bromo-4-methoxybenzene-1,2,3,4,5,6-¹³C₆；4-Bromoanisole-13C6；1-bromo-4-methoxy(1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexa-1,3,5-triene
• CAS: 1538556-42-1
• 化学式: C₇H₇BrO
• 分子量: 192.97
• InChiKey: QJPJQTDYNZXKQF-WBJZHHNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-[¹³C₆]-anisole 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溴 、 四氯化钛 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 4-bromo-2,5-dimethoxy-[¹³C₆]-phenethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹³C₆]-labelled phenethylamine derivatives for drug quantification in biological samples

  摘要：

  高质量的13C标记内标的可用性将提高生物样本中麻醉剂和药物的精确定量。因此，合成了10种[13C6]标记的苯乙胺衍生物，即安非他命、甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧安非他命、3,4-亚甲基二氧甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧-N-乙基安非他命、4-甲氧基安非他命、4-甲氧基甲基安非他命、3,5-二甲氧基苯乙胺、4-溴-2,5-二甲氧基苯乙胺和2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺。 [13C6]-苯酚被证明是制造苯乙胺类13C标记麻醉剂的优良起始材料，发展起来的Stille型偶联促进了3,4-亚甲基二氧和4-甲氧基衍生物的高效合成。同时讨论了替代路线和转化的利弊。这些[13C6]标记化合物旨在作为法医分析、健康科学和代谢组学研究中气相色谱-质谱和液相色谱-串联质谱的内标使用。版权 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3193
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚-环-13C6 在 Selectfluor 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4-bromo-[¹³C₆]-anisole
  参考文献：
  名称：

  合成13 C ^ 6 -标记的1-甲腺原氨酸，3,5- diiodothyronine，3,3'，5- triiodothyroacetic酸和3,3'，5,5'- tetraiodothyroacetic酸

  摘要：

  T3，rT3和T4以外的甲状腺激素代谢物（THMs）的作用很大程度上未知，部分原因是缺乏适当的方法。为了进行适当的分析，所有THM的内部标准都是必不可少的，但不幸的是，该标准没有市售。报道的合成T 0，3，5-T 2，TA 3和TA 4的方法缺乏敏感性和/或不适用于13 C 6标记的类似物。在本文中，我们描述了四个合成13 Ç 6 -标记的三卤甲烷，T0- 13 Ç 6，3,5- T2- 13 Ç 6，TA3- 13 Ç 6，TA4- 13 Ç 6。从13开始C 6-溴苯，开发了一种短而通用的合成路线，其中通过Chan-Lam偶联反应形成二苯醚是基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131352