Dibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-AB]indene | 5745-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Dibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-AB]indene
• 英文别名: hexacyclo[13.6.1.02,7.08,22.09,14.016,21]docosa-1,3,5,7,9,11,13,15(22),16,18,20-undecaene
• CAS: 5745-64-2
• 化学式: C₂₂H₁₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: CKDFMWMJCAFTPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-bis(trimethylstannyl)tribenzodihydroacepentalene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 Dibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-AB]indene 、 六甲基二锡
  参考文献：
  名称：

  Tribenzacepentalene Dianion 和 4,7-Di取代的 Tribenzodihydroacepentalene 衍生物：潜在的 Tribenzacepentalene 前体的形成、反应和结构特性

  摘要：

  用正丁基锂和 KO(i)Pen 的强碱性混合物处理三苯并三喹苯 (4a) (R = H) 及其中心烷基取代的衍生物 4b-d (R CH3, C2H5, CH(2)Ph) ，2 倍去质子化结合（正式）从位置 C(1)-C(10) 消除 RH，以不同的方式生成三苯并戊烯二价阴离子 5-K-2。Dianion 5-K-2 可以用各种亲电子试剂捕获，以良好的收率得到 4,7-二取代的三苯二氢乙酰戊烯 6c-f。化合物 6a-f 包含一个极其平面外弯曲的 C(1)=C(10) 双键，如 6b-d 的 X 射线结构分析所示，因此具有增加的反应性。4,7-二氢三苯并戊烯 (6a) 在 -78 摄氏度下 5 质子化后在较高温度（大于或等于 0 摄氏度）下二聚化，朝向头对头 [2 + 2] 二聚体 22。在升高的温度下（大于或等于 220 摄氏度），22 被裂解以再生 6a，6a 可以被蒽和四旋风捕获，得到高度缩合的

  DOI：

  10.1021/ja00147a009