1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3,5-dimethylpyridinium bromide | 1103748-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3,5-dimethylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-3,5-dimethylpyridin-1-ium bromide；2-(3,5-Dimethylpyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 1103748-04-4
• 化学式: Br*C₁₅H₁₅FNO
• 分子量: 324.193
• InChiKey: NPMARGYZXMNQJB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3,5-dimethylpyridinium bromide 、 E-1,2-di(propylsulfonyl)-1,2-dichloroethene 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到[6,8-dimethyl-1,2-bis(propylsulfonyl)-3-indolizinyl](4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  溶剂性质对吡啶鎓叶立德与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。从1,3-偶极环加成反应到亲核加-消除反应（Ad N –E 1,5）

  摘要：

  首次研究了溶剂性质对吡啶鎓叶立德与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应的影响。已经发现，在非质子溶剂（CHCl 3，DMF，CH 3 CN）中，这些反应以1,3-偶极环加成（1,3-DC）的形式发生，随后被双重消除并形成取代的1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪。在过量的Et 3 N存在下，在质子溶剂（EtOH）中并加热，取代的吡啶鎓盐与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应同时作为1,3- DC和作为加法-消除法（Ad N –E 1,5）并导致形成1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪和4,5-二（烷基磺酰基）呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.098
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3,5-dimethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  溶剂性质对吡啶鎓叶立德与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。从1,3-偶极环加成反应到亲核加-消除反应（Ad N –E 1,5）

  摘要：

  首次研究了溶剂性质对吡啶鎓叶立德与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应的影响。已经发现，在非质子溶剂（CHCl 3，DMF，CH 3 CN）中，这些反应以1,3-偶极环加成（1,3-DC）的形式发生，随后被双重消除并形成取代的1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪。在过量的Et 3 N存在下，在质子溶剂（EtOH）中并加热，取代的吡啶鎓盐与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应同时作为1,3- DC和作为加法-消除法（Ad N –E 1,5）并导致形成1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪和4,5-二（烷基磺酰基）呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.098

文献信息

• Effect of solvent nature on the regioselectivity of the reactions of pyridinium ylides with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethene. From the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition to the reaction of nucleophilic addition–elimination (AdN–E1,5)
  作者：Natalia E. Dontsova、Vladimir N. Nesterov、Anatoliy M. Shestopalov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.098

  日期：2013.6

  The effect of solvent nature on the reactions of pyridinium ylides with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethene was investigated for the first time. It was found, that in aprotic solvents (CHCl3, DMF, CH3CN) these reactions take place as a 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) followed by double elimination with the formation of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines. In a protic solvent (EtOH)

  首次研究了溶剂性质对吡啶鎓叶立德与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应的影响。已经发现，在非质子溶剂（CHCl 3，DMF，CH 3 CN）中，这些反应以1,3-偶极环加成（1,3-DC）的形式发生，随后被双重消除并形成取代的1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪。在过量的Et 3 N存在下，在质子溶剂（EtOH）中并加热，取代的吡啶鎓盐与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应同时作为1,3- DC和作为加法-消除法（Ad N –E 1,5）并导致形成1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪和4,5-二（烷基磺酰基）呋喃。