9,9-dioctyl-2,7-diphenyl-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 9,9-dioctyl-2,7-diphenyl-9H-fluorene
• 英文别名: 9,9-Dioctyl-2,7-diphenylfluorene
• 化学式: C₄₁H₅₀
• 分子量: 542.848
• InChiKey: TXJOOUKIEUOMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dioctyl-2,7-diphenyl-9H-fluorene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2,7-bis(4-bromophenyl)-9,9-dioctyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and TFT Properties of Fluorenyl Cored Conjugated Compound for Organic Thin Film Transistors

  摘要：

  通过连接芴基、噻吩噻吩基和苯基单元，合成了 5,5′-(4,4′-(9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基)双(4,1-亚苯基))双(2-己基噻吩并[3,2-b]噻吩)FCBT (6)。该化合物通过傅立叶变换红外光谱、H1NMR、C13NMR 和质谱进行表征。该化合物具有良好的溶解性和 417 °C 以上的热稳定性。该化合物的空穴迁移率为 4.76 × 10-6 cm2/Vs。通断比和阈值电压分别为 7.5 × 102 和 -8.26 V。

  DOI：

  10.1166/jnn.2016.11063
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 9,9-dioctyl-2,7-diphenyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Polyarylene Synthesis by Cross-Coupling with HOMSi Reagents

  摘要：

  在钯催化剂和弱碱存在下，二溴烯烃与 HOMSi 试剂（有机[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷）或溴烯烃与芳基-双 HOMSi 试剂的交叉偶联反应顺利进行，并以极好的产率生成三元烯烃或四元烯烃。本反应成功地应用于使用 4,7-二溴苯并噻二唑或 2,7-二溴芴衍生物和 2,7-芴-双 HOMSi 试剂合成聚芳醚。

  DOI：

  10.1246/cl.2013.45

文献信息

• COMPOUND FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE IMAGE SENSOR, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170062726A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  A compound for an organic photoelectric device includes at least one of a compound represented by Chemical Formula 1, a compound represented by Chemical Formula 2 and a combination thereof.

  有机光电器件的化合物至少包括化学式1代表的化合物，化学式2代表的化合物或两者的组合。
• Synthesis and photoluminescence properties of π-extended fluorene derivatives: the first example of a fluorescent solvatochromic nitro-group-containing dye with a high fluorescence quantum yield
  作者：Hidehiro Kotaka、Gen-ichi Konishi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.118

  日期：2010.1

  methoxycarbonyl, cyano, and nitro groups, were synthesized. Except for the nitro group, the resulting compounds exhibited extremely high fluorescence quantum yields (ΦF >0.85 in chloroform). The diphenylfluorene containing nitro groups have higher fluorescence quantum yield (ΦF = 0.31 in N,N’-dimethyl-formamide) than other nitro-group-containing fluorophores which were previously reported (ΦF <0.1). Furthermore

  合成了功能性π-延伸的芴衍生物，含有不同官能团如氢，三甲基甲硅烷基（TMS），甲氧基羰基，氰基和硝基的2,7-二（对-取代-苯基）芴。除硝基，所得化合物显示出非常高的荧光量子产率（Φ ˚F > 0.85的氯仿溶液）。含二苯基芴硝基有（较高的荧光量子产率Φ ˚F 中= 0.31 Ñ，Ñ “ -二甲基甲酰胺）比其他含硝基基团的荧光团，其被先前报道（Φ ˚F<0.1）。此外，该化合物显示出大的斯托克斯位移，并发出绿色到橙色的光，并且通过溶剂产生独特的开关行为。
• Polyarylene Synthesis by Cross-Coupling with HOMSi Reagents
  作者：Kenta Shimizu、Yasunori Minami、Yoshiaki Nakao、Ken-ichiro Ohya、Hideyuki Ikehira、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2013.45

  日期：2013.1.5

  Cross-coupling reaction of dibromoarenes with HOMSi reagents (organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes), or alternatively bromoarenes with arylene-bisHOMSi reagents, proceeded smoothly in the presence of a Pd catalyst and a weak base, and ter- or quaterarenes are produced in excellent yields. The present reaction was successfully applied to polyarylene synthesis using 4,7-dibromobenzothiadiazole or a 2,7-dibromofluorene derivative along with a 2,7-fluorenylene-bisHOMSi reagent.

  在钯催化剂和弱碱存在下，二溴烯烃与 HOMSi 试剂（有机[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷）或溴烯烃与芳基-双 HOMSi 试剂的交叉偶联反应顺利进行，并以极好的产率生成三元烯烃或四元烯烃。本反应成功地应用于使用 4,7-二溴苯并噻二唑或 2,7-二溴芴衍生物和 2,7-芴-双 HOMSi 试剂合成聚芳醚。
• Synthesis and TFT Properties of Fluorenyl Cored Conjugated Compound for Organic Thin Film Transistors
  作者：You Geun Kim、Baji Shaik、Yong Ju Jang、Song Yi Park、Jin Young Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1166/jnn.2016.11063

  日期：2016.3.1

  The 5,5′-(4,4′-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(2-hexylthieno[3,2-b]thiophene) FCBT (6) was synthesized by connecting the fluorenyl, thienothiophenyl and phenyl units. The compound was characterized by FT-IR, H1NMR, C13NMR and mass spectroscopy. The compound has shown good solubility and thermal stability over 417 °C. The compound has shown hole mobility of 4.76 × 10−6 cm2/Vs. The on–off ratio and threshold voltage were 7.5 × 102 and −8.26 V respectively.

  通过连接芴基、噻吩噻吩基和苯基单元，合成了 5,5′-(4,4′-(9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基)双(4,1-亚苯基))双(2-己基噻吩并[3,2-b]噻吩)FCBT (6)。该化合物通过傅立叶变换红外光谱、H1NMR、C13NMR 和质谱进行表征。该化合物具有良好的溶解性和 417 °C 以上的热稳定性。该化合物的空穴迁移率为 4.76 × 10-6 cm2/Vs。通断比和阈值电压分别为 7.5 × 102 和 -8.26 V。