tetrahydrozerumbol | 431078-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetrahydrozerumbol
• 英文别名: 2,6,9,9-Tetramethyl-cycloundec-6-enol; Tetrahydrozerumbol；β-Tetrahydro-zerumbol, β-2,6,9,9-Tetramethyl-cycloundec-6-en-1-ol；α-Tetrahydro-zerumbol, α-2,6,9,9-Tetramethyl-cycloundec-6-en-1-ol；2,6,9,9-tetramethyl-cycloundec-6-enol；(6E)-2,6,9,9-tetramethylcycloundec-6-en-1-ol
• CAS: 431078-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: WGEMYKLCKPJEQG-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrozerumbol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 汞 、 锌 作用下， 生成 1,1,4,8-tetramethyl-cycloundecane
  参考文献：
  名称：

  在倍半萜中的研究—XVI：斑仑酮，单环倍半萜烯酮

  摘要：

  已发现先前分配给zerumbone的结构是站不住脚的。酮已显示为含有三个烯键的单环，并且已进一步与腐殖烯相关。臭氧分解的结果和碱催化的裂解使该化合物配制成2,6,9,9-四甲基-2,6,10-环十一碳烯-1-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80027-0
• 作为产物：
  描述：

  6-Cycloundecen-1-one, 2,6,9,9-tetramethyl-, (6E)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 tetrahydrozerumbol
  参考文献：
  名称：

  Locomotor-Reducing Effects and Structural Characteristics of Inhaled Zerumbone and Tetrahydrozerumbone Derivatives

  摘要：

  台湾产中药材之泽泻泽姜黄(Zingiber zerumbet SMITH, Zingiberaceae)之根茎中含有一种11员环倍半萜烯化合物泽泻泽姜酮1。在本研究中，我们探讨了泽泻泽姜酮1、α-长蒎烯(2)、四氢泽泻泽姜酮立体异构体(3-5)以及四氢泽泻泽姜酮衍生物(6-9)的结构-活性关系。含氧官能团以及C1和C2的构型对泽泻泽姜酮1及其衍生物2-9的自发性运动活性降低有贡献。

  DOI：

  10.1248/bpb.b14-00314

文献信息

• Efficient synthesis of an optically active tetrahydrozerumbone exhibiting a fragrance and the application of zerumbone derivatives with a medium ring structure
  作者：Takashi Kitayama、Ayumi Saito、Sayo Ohta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.016

  日期：2012.11

  (R)-Tetrahydrozerumbone 2, which has a powerful balmy fragrance, contains a stereogenic carbon at the C2 position and can be easily prepared from zerumbone 1, one of the most important materials displaying an NMRDOS character. The reduction of 2 gave two diastereomers of tetrahydrozerumbol 3, and the optically active (>99%ee) alcohols were obtained by a lipase-catalyzed stereoselective transesterification of each racemic alcohol. A barrier to this development is a long reaction time (about four weeks) and the need to separate the diastereoisomers. The desired (2R)-form of 3 was efficiently obtained by a lipase-catalyzed transesterification under optimized conditions using a diastereomeric mixture of racemic 3 as the starting material without separation of the diastereomers. Using this method, the reaction of other zerumbone derivatives is greatly improved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Varier, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1944, vol. <A> 20, p. 257,260
  作者：Varier

  DOI：——

  日期：——