6,8-difluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 646038-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,8-difluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 646038-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂N
• 分子量: 207.223
• InChiKey: TWINFZIHMCHXFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.6-54.2 °C
• 沸点：
  325.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原儿茶酸 、 6,8-difluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 叔丁基过氧化氢 、 甲烷磺酸 、 铁酞菁 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到7,9-difluoro-6H-5a,10b-butanobenzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下催化氧化偶联环化制备苯并呋喃吲哚类化合物

  摘要：

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801184
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (2,4-二氟苯基)肼盐酸盐(1:1) 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到6,8-difluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下催化氧化偶联环化制备苯并呋喃吲哚类化合物

  摘要：

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801184

文献信息

• Traceless Fischer indole synthesis on the solid phaseElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305497g/
  作者：Claudia Rosenbaum、Catherine Katzka、Andreas Marzinzik、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b305497g

  日期：——

  The Fischer indole synthesis using polymer-bound hydrazines is employed as the key step for the development of a traceless indole synthesis on a solid support.

  使用与聚合物结合的肼的费歇尔吲哚合成被用作在固体载体上开发无痕吲哚合成的关键步骤。
• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。