N-[4-(苯氧基)苯基]羟胺 | 39501-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(苯氧基)苯基]羟胺
• 英文名称: N-(4-Phenoxyphenyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-hydroxy-4-phenoxyaniline；4-Hydroxylaminodiphenyl ether
• CAS: 39501-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PFRFIDRGSIUQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(苯氧基)苯基]羟胺 在 六甲基磷酰三胺 、 六甲基二硅烷 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-benzylidene-4-phenoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Mono-deoxygenation of Nitroalkanes, Nitrones, and Heterocyclic N-Oxides by Hexamethyldisilane through 1,2-Elimination:  Concept of “Counterattack Reagent”

  摘要：

  Transformation of secondary nitroalkanes to ketoximes was achieved in 40-73% yields by treatment of the corresponding nitronate anions with hexamethyldisilane. In this new mono-deoxygenation process, hexamethyldisilane acted as a "counterattack reagent". The conversion of nitrones to imines was also achieved in 82-88% yields by use of trimethylsilyllithium. Similarly, heterocyclic N-oxides were converted to the corresponding N-heterocycles in 73-86% yields. These deoxygenation processes presumably involve a 1,2-elimination.

  DOI：

  10.1021/jo981054i
• 作为产物：
  描述：

  对硝基二苯醚 在 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[4-(苯氧基)苯基]羟胺
  参考文献：
  名称：

  级联方法通过芳族芳香胺与亲核芳香取代的高度功能化的联芳基。

  摘要：

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00927

文献信息

• Darchen,A.; Peltier,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4061 - 4067
  作者：Darchen,A.、Peltier,D.

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious and Efficient <i>ortho</i> ‐Selective Trifluoromethane‐sulfonylation of Arylhydroxylamines
  作者：Yue Liu、Songlin Bai、Yuanbo Du、Xiangbing Qi、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/anie.202115611

  日期：2022.2

  AbstractA metal‐ and oxidant‐free, practical and efficient method for the synthesis of highly versatile and synthetically useful ortho‐trifluoromethanesulfonylated anilines from arylhydroxylamines and trifluoromethanesulfinic chloride was developed. This rapid transformation proceeded smoothly with good yields and excellent ortho‐selectivity in the absence of any metals or ligands. Mechanistically, the reaction comprised a noncanonical O‐trifluoromethanesulfinylation of the arylhydroxylamine, and the subsequent [2,3]‐sigmatropic rearrangement to afford ortho‐trifluoromethanesulfonylated aniline derivatives. The practical application of this reaction was demonstrated by further conversion into a series of functional molecules under different reaction conditions.
• Yoshioka, Tadao; Yamada, Hidetoshi; Uematsu, Takayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1271 - 1276
  作者：Yoshioka, Tadao、Yamada, Hidetoshi、Uematsu, Takayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Novel methods for the synthesis of functionalized indoles from arylhydroxylamines and activated acetylenes
  作者：Jih Ru Hwu、Himatkumar V. Patel、Ren Jye Lin、Marissa O. Gray

  DOI：10.1021/jo00085a053

  日期：1994.3
• Mutagenic activity of the amido derivatives and their hydroxamic acids of nitrobiphenyl ethers
  作者：M. Miyauchi、Y. Endoh、T. Uematsu

  DOI：10.1007/bf00206685

  日期：1995.9