methyl (R)-3-iodo-2-methylpropanoate | 110556-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-iodo-2-methylpropanoate
• 英文别名: Propanoic acid, 3-iodo-2-methyl-, methyl ester, (R)-；methyl (2R)-3-iodo-2-methylpropanoate
• CAS: 110556-30-4
• 化学式: C₅H₉IO₂
• 分子量: 228.03
• InChiKey: MWNVYVRLCFKIRT-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-iodo-2-methylpropanoate 在 N-甲基咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 methyl (2S)-3-[3-[6-(1-acetylpyrazol-3-yl)oxy-5,5-difluoro-2-methyl-1-(2-methyl-2-phenylmethoxycarbonylhydrazinyl)-1-oxohexan-2-yl]phenyl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2024054851A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-溴异丁酸甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到methyl (R)-3-iodo-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral zinc homoenolate of methyl isobutyrate. A new building block for the synthesis of chiral α-methylesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95722-8

文献信息

• NOVEL PROSTAGLANDIN DERIVATIVE
  申请人：AGC INC.

  公开号：US20190135743A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to a novel prostaglandin derivative having an alkynyl group on ω-chain, particularly, a novel prostaglandin derivative having a double bond at the 2-position and an alkynyl group on the ω-chain and a medicament containing the compound as an active ingredient. According to the present invention, a compound represented by the formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein each symbol is as defined in the present specification, or a cyclodextrin clathrate compound thereof, and a medicament containing the compound as an active ingredient, particularly, a medicament for the prophylaxis or treatment of a blood flow disorder associated with spinal canal stenosis or chronic arterial occlusion, can be provided.

  本发明涉及一种具有ω-链上炔基的新型前列腺素衍生物，特别是一种具有2-位置双键和ω-链上炔基的新型前列腺素衍生物以及一种包含该化合物作为活性成分的药物。根据本发明，可以提供一种由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐；其中每个符号如本说明书中所定义，或其环糊精包合物，并含有该化合物作为活性成分的药物，特别是用于预防或治疗与脊柱管狭窄或慢性动脉闭塞相关的血流障碍的药物。
• Synthesis and evaluation of phenylalanine-derived trifluoromethyl ketones for peptide-based oxidation catalysis
  作者：Aaron L. Featherston、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.012

  日期：2016.10

  We report the synthesis of phenylalanine-derived trifluoromethyl ketones for the in situ generation of dioxiranes for the purpose of oxidation catalysis. The key features of this synthesis include the use of a masked ketone strategy and a Negishi cross-coupling to access the parent amino acid. The derivatives can be readily incorporated into a peptide for use in oxidation chemistry and exhibit good

  我们报告了苯丙氨酸衍生的三氟甲基酮的合成，用于氧化催化原位生成二恶英。该合成的关键特征包括使用掩蔽的酮策略和Negishi交叉偶联来访问母体氨基酸。所述衍生物可以容易地掺入用于氧化化学的肽中，并表现出良好的稳定性和反应性。
• Expedient Total Syntheses of Pladienolide-Derived Spliceosome Modulators
  作者：Derek Rhoades、Arnold L. Rheingold、Bert W. O’Malley、Jin Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c01135

  日期：2021.4.7

  strategic functionalization of an unsaturated macrolide precursor enabled the most concise syntheses of these natural products to date and provides convenient, flexible access to stereodefined macrolides to streamline medicinal chemistry explorations. Notably, this synthetic route does not depend on protecting group manipulations that traditionally define synthesis planning for polyhydroxylated natural

  描述了剪接体调节天然产物 pladienolides A 和 B 的原子和步骤经济的全合成。不饱和大环内酯前体的战略性功能化使这些天然产物的合成成为迄今为止最简洁的方法，并提供了方便、灵活地获得立体定义的大环内酯以简化药物化学探索。值得注意的是，这种合成路线不依赖于传统上定义聚酮化合物来源的多羟基化天然产物的合成计划的保护基操作。H3B-8800 的对映选择性全合成进一步证明了它的实用性，H3B-8800 是迄今为止半合成的 pladienolide 衍生的剪接体调节剂，正在进行血液恶性肿瘤的临床试验。
• Total Syntheses of Strasseriolide A and B, Antimalarial Macrolide Natural Products
  作者：Leah J. Salituro、Jessica E. Pazienza、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04340

  日期：2022.2.11

  We report the first total syntheses of strasseriolide A and B. Strasseriolide B shows potent activity against the wild-type malaria parasite Plasmodium falciparum and good activity against a chloroquine-resistant strain. A convergent strategy was envisioned with an aldehyde-acid fragment and a vinyl iodide-alcohol fragment. Both fragments were prepared using chiral pool starting materials. They were

  我们首次报道了 Strasseriolide A 和 B 的全合成。Strasseriolide B 对野生型疟原虫恶性疟原虫具有有效的活性，对氯喹耐药菌株也具有良好的活性。设想了一种醛-酸片段和碘乙烯-醇片段的收敛策略。两个片段均使用手性池起始材料制备。它们通过 Yamaguchi 酯化反应结合，并通过 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应环化。 Strasseriolide B 在 16 步 LLS 中组装。
• Phosphorus ylide chemistry investigated for dihydrotachysterol2 metabolite side-chain synthesis the Wittig approach
  作者：Jaap C. Hanekamp、Rob Boer Rookhuisen、Hendrik J.T. Bos、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90124-3

  日期：1992.1

  the γ-oxido ylide of R-(3-hydroxy-2,3-dimethylbutyl)triphenylphosphonium iodide 4, to be used in the 25-hydroxylated DHT2 side-chain synthesis, was studied. The synthesis of the chiral phosphonium salt 4 was done in an overall yield of 73%. Condensation of the ylide with benzaldehyde afforded the olefin 11 in a 70% yield; no isomer was detected. Furthermore, some other useful phosphonium salts were

  研究了用于25-羟基化DHT 2侧链合成的R-（3-羟基-2,3-二甲基丁基）三苯基碘化4 4的γ-氧化内酯的行为。手性phospho盐4的合成以73％的总产率进行。内鎓盐与苯甲醛的缩合得到烯烃11，产率为70％。未检测到异构体。此外，合成了一些其他有用的phospho盐。