1-乙炔基-2-(丙-1-炔-1-基)苯 | 849799-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-2-(丙-1-炔-1-基)苯
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 849799-68-4
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: ARMIAGVKIDQVCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(丙-1-炔-1-基)苯 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 、 重水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对 π-炔烃官能团的高度区域选择性亲核加成，钌催化烯二炔的芳构化。一种合成功能化苯衍生物的有用方法

  摘要：

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。

  DOI：

  10.1021/ja043047j
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 三叔丁基膦 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 1-乙炔基-2-(丙-1-炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过对 π-炔烃官能团的高度区域选择性亲核加成，钌催化烯二炔的芳构化。一种合成功能化苯衍生物的有用方法

  摘要：

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。

  DOI：

  10.1021/ja043047j

文献信息

• Grignard Reagent/CuI/LiCl-Mediated Stereoselective Cascade Addition/Cyclization of Diynes: A Novel Pathway for the Construction of 1-Methyleneindene Derivatives
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201302191

  日期：2013.11.11

  Diynes containing a cyclopropane group smoothly undergo a novel intramolecular and stereoselective cascade addition/cyclization reaction to produce the corresponding 1‐methyleneindene derivatives in moderate to good yields. This interesting transformation is mediated by Grignard reagent/CuI with LiCl as an additive under mild conditions. The obtained product can easily be further functionalized through

  含有环丙烷基团的二炔顺利进行新型分子内和立体选择性级联加成/环化反应，以中等至良好的收率生产相应的1-亚甲基茚衍生物。这种有趣的转化是由格氏试剂/ CuI在温和条件下用LiCl作为添加剂介导的。所获得的产物可以通过环丙基开环容易地进一步官能化。在氘标记和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。
• CO Extrusion in Homogeneous Gold Catalysis: Reactivity of Gold Acyl Species Generated through Water Addition to Gold Vinylidenes
  作者：Janina Bucher、Tim Stößer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201409859

  日期：2015.1.26

  describe a new gold‐catalyzed decarbonylative indene synthesis. Synergistic σ,π‐activation of diyne substrates leads to gold vinylidene intermediates, which upon addition of water are transformed into gold acyl species, a type of organogold compound hitherto only scarcely reported. The latter are shown to undergo extrusion of CO, an elementary step completely unknown for homogeneous gold catalysis. By tuning

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。
• Dual Gold-Catalyzed Three-Component Reaction: Efficient Synthesis of Indene-Fused Esters, Acids, and Lactones through Gold Vinylidene Intermediates
  作者：Congjun Yu、Xiaodong Ma、Bin Chen、Bencan Tang、Robert S. Paton、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201700084

  日期：2017.3.17

  A dual gold(I)‐catalyzed three‐component reaction is developed to prepare indene‐fused carboxylic acid derivatives from diynes, alcohols, and pyridine N‐oxides in both inter‐ and intramolecular fashions. Pyridine N‐oxides exhibit unique reactivity and selectivity to oxidize the gold vinylidene. Experimental studies and DFT calculations support ketene formation as the key step.

  开发了一种双金（I）催化的三组分反应，以分子间和分子内方式由二炔，醇和吡啶N-氧化物制备茚稠合的羧酸衍生物。吡啶N-氧化物具有独特的反应性和选择性，可以氧化亚乙烯基金。实验研究和DFT计算支持乙烯酮的形成为关键步骤。
• Aurated Aryl Cations as Halogen Abstractors – Easy Access to 1-Halogenated Naphthalenes
  作者：Michael Schukin、Thomas Wurm、Janina Bucher、Martin C. Dietl、Caroline J. Aschendorf、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Jürgen Graf、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acscatal.3c03907

  日期：2024.2.2

  1,5-Diynes bearing two terminal alkyne functionalities are converted into highly reactive naphthyl cation intermediates by a gold(I) catalyst with a sterically demanding ligand. This highly electrophilic intermediate is utilized for the abstraction of halogens from appropriate solvents (e.g., DCE).

  带有两个末端炔烃官能团的 1,5-二炔通过具有空间要求配体的金 (I) 催化剂转化为高反应性萘基阳离子中间体。这种高度亲电子的中间体用于从适当的溶剂（例如 DCE）中提取卤素。
• 10.1021/acs.orglett.4c02601
  作者：Dawange, Satish Bhausaheb、Liu, Rai-Shung

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02601

  日期：——

  The gold-catalyzed one-pot synthesis of 3H-benzo[e]isoindoles (3) from a mixture of isoxazole (2) and diynamides (1) is described. This tandem catalysis involves two separate steps: (i) initial synthesis of 2-(3-pyrrolyl)-1-alkynylbenzenes and (ii) a novel alkyne/pyrrole coupling reaction through pyrrole dearomatization. Our control experiments reveal the cooperative action of the gold catalyst and

  描述了由异恶唑( 2 )和二炔酰胺( 1 )的混合物金催化一锅法合成3H-苯并[ e ]异吲哚( 3 )。这种串联催化涉及两个独立的步骤：（i）2-（3-吡咯基）-1-炔基苯的初始合成和（ii）通过吡咯脱芳构化的新型炔/吡咯偶联反应。我们的对照实验揭示了金催化剂和异恶唑助催化剂的协同作用，使新型炔/吡咯偶联能够导致 1,2-酰基转移。