((2-(methoxymethoxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane | 939794-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((2-(methoxymethoxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: {[2-(Methoxymethoxy)phenyl]ethynyl}(trimethyl)silane；2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 939794-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: ZVRHQBSTRVZCGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-(methoxymethoxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的碘化碘化物的铜催化（4 + 1）和（3 + 2）环化。

  摘要：

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc04373g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((2-(methoxymethoxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,2]-Stevens型重排不对称二炔环化合成手性铬诺[3,4-c]吡咯

  摘要：

  公开了一种铜催化的不对称级联环化/[1,2]-Stevens 型重排，以通常中等至良好的产率和优异的对映选择性提供有价值的手性色烯并[3,4- c ]吡咯，其具有季碳立体中心。重要的是，该协议代表了第一个基于炔烃的催化不对称 [1,2]-史蒂文斯型重排和第一个不对称的形式卡宾插入 Si-O 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202115554

文献信息

• Antibacterial Agents
  申请人：Aldrich Courtney

  公开号：US20080293666A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof: R 1 -L-R 2 —B wherein R 1 , L, R 2 , and B have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds, and therapeutic methods comprising the administration of such compounds or salts. The compounds block siderophore production in bacteria and are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。
• From Ynamides to Highly Substituted Benzo[<i>b</i>]furans: Gold(I)-Catalyzed 5<i>-endo-dig</i>-Cyclization/Rearrangement of Alkylic Oxonium Intermediates
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Vanessa Weingand、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201301595

  日期：2013.9.9

  A series of arylynamides with alkyloxy groups at the ortho position of the aryl group was prepared through a short alkylation/cross‐coupling/amidation sequence. The gold‐catalyzed conversion of these substrates combined both CO and CC formation steps, thus providing benzofurans with amine functionalities at the 2‐position and alkyl groups at the 3‐position. Cross‐over experiments showed that the

  通过较短的烷基化/交叉偶联/酰胺化顺序，制备了一系列在芳基邻位具有烷氧基的芳基酰胺。这些底物的金催化转化结合了CO和CC的形成步骤，从而使苯并呋喃在2位具有胺官能度，在3位具有烷基官能度。交叉实验表明，烷基迁移步骤是一个分子间过程。对两种产品的X射线晶体结构分析支持了我们的结构任务。在某些情况下，获得了在3位无烷基的相应苯并呋喃作为副产物，这些副产物是通过竞争性的原型脱氢过程形成的。
• Synthesis of indole-fused heteroacenes by cascade cyclisation involving rhodium(<scp>ii</scp>)-catalysed intramolecular C–H amination
  作者：Takanori Matsuda、Hirotaka Ito

  DOI：10.1039/c8ob01837e

  日期：——

  heteroacenes. 2-[(2-Azidophenyl)ethynyl]anilines undergo cascade cyclisation by gold(I)/rhodium(II) relay catalysis. Control experiments show that gold(I) is an effective catalyst for the first indole cyclisation with the aniline moiety, while the second cyclisation, which involves the azide moiety, is catalysed by rhodium(II). This protocol delivers a variety of N-substituted N′-unsubstituted dihydroindoloindoles

  杂蒽是有机电子学的潜在重要材料，其合成引起人们的关注。在这里，我们报告了催化合成的5,10-二氢吲哚并[3,2- b ]吲哚类杂并苯的氧化还原中性反应的发展。2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]苯胺通过金（I）/铑（II）中继催化进行级联环化。对照实验表明，金（I）是用于第一个与苯胺部分的吲哚环化的有效催化剂，而第二个涉及叠氮化物部分的环化是由铑（II）催化的。该协议可提供多种N取代的N′-未取代的二氢吲哚并吲哚。通过碱促进的苯并呋喃环化反应，然后通过铑（II）催化的CH氨基化反应，还可以将2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]酚转化为10 H-苯并呋喃[3,2- b ]吲哚。还报道了2-[（（2-叠氮基苯基）乙炔基]联苯的相关级联环化反应。
• Domino rhodium(I)-catalysed reactions for the efficient synthesis of substituted benzofurans and indoles
  作者：Alistair Boyer、Naohiro Isono、Sebastian Lackner、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.106

  日期：2010.8

  Rhodium(I) catalysts promote the transformation of o-alkynyl phenols and anilines to the corresponding benzo[b]furans and indoles. The reaction is postulated to proceed via a transient 3-rhodium heterocycle intermediate, which can be trapped with suitable electrophiles to give poly-substituted heterocycles. In the case of mono-substituted electron-withdrawn electrophiles, excellent yield and selectivity

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。
• Gold-Catalyzed Cyclizations of (<i>o</i>-Alkynyl)phenoxyacrylates with External Nucleophiles: Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]oxepines
  作者：Jun Liu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol302252h

  日期：2012.9.21

  A catalytic approach to benzo[b]oxepines with high stereoselectivity by Au-catalyzed cyclization of (o-alkynyl)phenoxyacrylates with various nucleophiles under mild reaction conditions has been developed. Notably, the use of vinyl ether instead of alcohol could afford the same benzoxepines. The reaction may proceed by Au-catalyzed oligomerization of vinyl ether to release the alcohol, which then reacts with (o-alkynyl)phenoxyacrylates to furnish the benzoxepines.