2-(1-hydroxyallyl)cyclodecanol | 916854-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxyallyl)cyclodecanol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyprop-2-enyl)cyclodecan-1-ol；2-(1-hydroxyprop-2-enyl)cyclodecan-1-ol
• CAS: 916854-02-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: WCSMNYMPOFXATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyallyl)cyclodecanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10,12-tridecadienal
  参考文献：
  名称：

  Nickel catalyzed Grob fragmentation: ω-dienyl aldehydes synthesis

  摘要：

  通过适当选择膦配体，Ni(cod)2-膦催化剂促进了各种结构多样性的环状碳酸酯1的脱羧开环反应，以良好产率得到了π-二烯基醛2。

  DOI：

  10.1039/b610164j
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 2-(1-hydroxyallyl)cyclodecanol
  参考文献：
  名称：

  Nickel catalyzed Grob fragmentation: ω-dienyl aldehydes synthesis

  摘要：

  通过适当选择膦配体，Ni(cod)2-膦催化剂促进了各种结构多样性的环状碳酸酯1的脱羧开环反应，以良好产率得到了π-二烯基醛2。

  DOI：

  10.1039/b610164j

文献信息

• Palladium-catalyzed 1,3-diol fragmentation: synthesis of ω-dienyl aldehydes
  作者：Masanari Kimura、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b708526e

  日期：——

  2-(1′-Hydroxy-2′-propenyl)cycloalkan-1-ols 1 undergo dehydrative C1–C2 bond cleavage and provide ω-dienyl aldehydes2 under the catalysis of Pd(0) and 9-phenyl-9-BBN.

  2-(1'-羟基-2'-丙烯基)环烷-1-醇 1 在 Pd(0) 和 9-苯基-9-BBN 的催化下发生脱水 C1–C2 键断裂，生成 η-二烯基醛 2。
• Nickel catalyzed Grob fragmentation: ω-dienyl aldehydes synthesis
  作者：Masahiko Mori、Masanari Kimura、Yushi Takahashi、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b610164j

  日期：——

  With a proper choice of phosphane ligands, a Ni(cod)2–phosphane catalyst promotes decarboxylative ring-opening reaction of a wide structural variety of cyclic carbonates 1 to give ω-dienyl aldehydes 2 in good yields.

  通过适当选择膦配体，Ni(cod)2-膦催化剂促进了各种结构多样性的环状碳酸酯1的脱羧开环反应，以良好产率得到了π-二烯基醛2。