(+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]-prop-2-en-1-yl acetate | 1253890-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]-prop-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 1-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-enyl acetate
• CAS: 1253890-66-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 436.739
• InChiKey: CCBSTWJOZFTKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]-prop-2-en-1-yl acetate 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以31%的产率得到(+)-(R)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体，化学酶的合成和抗氧化剂（-）-羟基孢子醇的绝对构型

  摘要：

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.074
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以87%的产率得到(+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]-prop-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体，化学酶的合成和抗氧化剂（-）-羟基孢子醇的绝对构型

  摘要：

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.074

文献信息

• Enantioselective, chemoenzymatic synthesis, and absolute configuration of the antioxidant (−)-gloeosporiol
  作者：Gabriela Mancilla、M. Femenía-Ríos、Manuel Grande、R. Hernández-Galán、A.J. Macías-Sánchez、I.G. Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.074

  日期：2010.10

  The natural antioxidant (−)-gloeosporiol, isolated as a peracetylated derivative from a culture of the fungus Colletotrichum gloeosporioides, has been enantioselectively prepared from 3,4-dihydroxybenzaldehyde by means of a chemoenzymatic synthesis. The key intermediate was obtained by resolution with a lipase from Pseudomonas cepacia. Its stereochemistry, initially assigned as R, according to the

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。