1-(p-tolyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 78766-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(4-methylphenyl)benzotriazole
• CAS: 78766-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD20134319
• 分子量: 209.25
• InChiKey: CQYNWFJFBFWPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  光化学 CH 活化：生成吲哚和咔唑文库，以及 Clausenawalline D 的首次全合成

  摘要：

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700300
• 作为产物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)-p-tolylamine 在 镍 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(p-tolyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。24. Mitteilung。üsherungHerstellung von Styryl- and Stilbenyl-Derivaten des 1 H -Benzotriazols †

  摘要：

  1 H-苯并三唑的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640309

文献信息

• Highly Efficient and Simple Catalytic System for the N-Arylation of Some Hindered Aza-Heterocycles in Water
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1080/00397911.2011.555219

  日期：2012.8.1

  Abstract A highly efficient and simple protocol for the N-arylation of some hindered aza-heterocycles in water has been developed with readily available basic copper carbonate as the catalyst using bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methane as ligand. This mild catalytic system possesses excellent tolerance for a large variety of functional groups. A total of 11 previously unknown coupling products have

  摘要 以易得的碱式碳酸铜为催化剂，使用双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）甲烷，开发了一种高效且简单的方法，用于在水中一些受阻氮杂杂环的 N-芳基化。作为配体。这种温和的催化体系对多种官能团具有极好的耐受性。通过这种方法共合成了 11 种以前未知的偶联产物。图形概要
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Megan E. Schutzbach-Horton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c09296

  日期：2020.10.7

  use of organic photoredox catalysis renders this method operationally simple under mild conditions and is amenable to various nucleophile classes, including azoles, amines, and carboxylic acids. Select fluorinated heterocycles can be functionalized using this method. In addition, the late-stage functionalization of pharmaceuticals is also presented. Computational studies demonstrate that the site selectivity

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。
• Rhodium-catalyzed intermolecular hydroarylation of internal alkynes with N-1-phenylbenzotriazoles
  作者：Wang Zhou、Youqing Yang、Zhiwei Wang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3ob42007h

  日期：——

  A rhodium-catalyzed intermolecular hydroarylation of internal alkynes with N-1-phenylbenzotriazoles via C–H bond activation is described. This transformation offers an alternative method for the hydroarylation of internal alkynes with high stereoselectivity. The reaction mechanism was discussed according to the deuterium-labeling experiments.

  描述了一种铑催化的内炔与N-1-苯基苯并三嗪的分子间氢芳基化反应，采用C-H键活化。这一转化提供了一种高立体选择性的内炔氢芳基化的替代方法。根据氘标记实验讨论了反应机制。
• Cu-catalyzed arylation of 1-acyl-1H-1,2,3-Benzotriazoles via C–N activation
  作者：Wenying Zhang、Yangyang Wang、Xiangru Jia、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

  日期：2019.9

  An efficient copper-catalyzed arylation reaction of 1-acyl-1H-1,2,3-benzotriazoles with diaryliodonium salts via C–N activation is explored. The reaction is conducted regioselectively to form 1-aryl-1H-1,2,3-benzotriazoles in MeCN at 80 °C in the presence of cesium carbonate. 29 examples are given with the product yield of up to 84%. The probable reaction mechanism is proposed.

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。
• Mechanistic investigations on C–H activated dealkylating cyclo-amination reactions of substituted triazenes, formamidines and amidines
  作者：Silvio Preusser、Diana Kalden、Felix Wendler、Paul R. W. Schönherr、Helmar Görls、Matthias Westerhausen、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1515/znb-2020-0067

  日期：2020.8.27

  varied to introduce potentially competing reaction sites and to investigate the reaction mechanism of the catalytic cyclization reactions. Yields of the benzotriazole synthesis strongly depend on the electronic and steric properties of the directing phosphane ligands, the nature of the dealkylating bases and the substitution pattern in 2- and 4-position of the aryl groups of the starting triazenes. In order

  摘要 N 1-甲基化-N 1,N 3-二芳基化三氮烯的催化脱烷基化环胺化反应通过两个随后的氧化加成反应进行，区域选择性通过C-H和C-Br活化步骤产生苯并三唑。虽然在脱烷基试剂和导向磷烷配体存在下的钯基催化导致高产率，但同系金属镍和铂以及其他 3d 过渡金属在类似程序中仅表现出较差的催化活性。起始化合物已广泛变化以引入潜在的竞争反应位点并研究催化环化反应的反应机理。苯并三唑合成的产率很大程度上取决于导向磷烷配体的电子和空间特性，脱烷基碱的性质和起始三氮烯芳基的 2 位和 4 位取代模式。为了阐明催化剂的作用，鉴定了钯基中间体。最后，在相关的 C-H 活化脱烷基环胺化反应中测试了甲脒和大脒。图形概要