methyl 4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)-3-nitrobenzoate | 188614-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)thio]-3-nitrobenzoate；methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-3-nitrobenzoate
• CAS: 188614-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆S
• mdl: MFCD03830323
• 分子量: 299.304
• InChiKey: IVGHCWSWZXVJHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)-3-nitrobenzoate 在 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-((4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-6-yl)methyl)-3-(1H-indol-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  WO2023/17452

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Plasmodium falciparum Glucose-6-phosphate Dehydrogenase 6-phosphogluconolactonase Inhibitor (R,Z)-N-((1-Ethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-2-(2-fluorobenzylidene)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine-6-carboxamide (ML276) That Reduces Parasite Growth in Vitro

  摘要：

  A high-throughput screen of the NIH's MLSMR collection of similar to 340000 compounds was undertaken to identify compounds that inhibit Plasmodium falciparum glucose-6-phosphate dehydrogenase (Pf G6PD). PfG6PD is important for proliferating and propagating P. falciparum and differs structurally and mechanistically from the human orthologue. The reaction catalyzed by glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD) is the first, rate-limiting step in the pentose phosphate pathway (PPP), a key metabolic pathway sustaining anabolic needs in reductive equivalents and synthetic materials in fast-growing cells. In P. falciparum, the bifunctional enzyme glucose-6-phosphate dehydrogenase-6-phosphogluconolactonase (Pf GluPho) catalyzes the first two steps of the PPP. Because P. falciparum and infected host red blood cells rely on accelerated glucose flux, they depend on the G6PD activity of Pf GluPho. The lead compound identified from this effort, (R,Z)-N-((1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-2-(2-fluorobenzylidene)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine-6-carbon-amide, 11 (ML276), is a submicromolar inhibitor of Pf G6PD (IC50 = 889 nM). It is completely selective for the enzyme's human isoform, displays micromolar potency (IC50 = 2.6 mu M) against P. falciparum in culture, and has good drug-like properties, including high solubility and moderate microsomal stability. Studies testing the potential advantage of inhibiting Pf G6PD in vivo are in progress.

  DOI：

  10.1021/jm300833h

文献信息

• The discovery of potent small molecule activators of human STING
  作者：David C. Pryde、Sandip Middya、Monali Banerjee、Ritesh Shrivastava、Sourav Basu、Rajib Ghosh、Dharmendra B. Yadav、Arjun Surya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112869

  日期：2021.1

  weak STING activators (human EC50 ∼10 μM) we identified several chemotypes with sub-micromolar STING activity across all the major protein polymorphs. An example compound 53 based on an oxindole core structure demonstrated robust on-target functional activation of STING (human EC50 185 nM) in immortalised and primary cells and a cytokine induction fingerprint consistent with STING activation. Our study

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。
• [EN] SMALL MOLECULE STING ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE STING À PETITES MOLÉCULES
  申请人：CURADEV PHARMA PVT LTD

  公开号：WO2021161230A4

  公开（公告）日：2021-10-07
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF HUMAN STING
  申请人：Curadev Pharma Limited

  公开号：EP3642184A1

  公开（公告）日：2020-04-29
• SMALL MOLECULE STING ANTAGONISTS
  申请人：Curadev Pharma Pvt. Ltd.

  公开号：EP4103278A1

  公开（公告）日：2022-12-21
• [EN] BICYCLIC HERBICIDES<br/>[FR] HERBICIDES BICYCLIQUES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1997008164A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) Compounds of Formula (I), and their agriculturally suitable salts, are disclosed which are useful for controlling undesired vegetaion, wherein Q is (Q-1) or (Q-2); and A, Y, Z, R1-R7, q and r are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (I) and a method for controlling undesired vegetation which involves contacting the vegetation or its environment with an effective amount of a compound of Formula (I).(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) ainsi que leurs sels admissibles d'un point de vue agricole. Ces produits conviennent à la lutte contre les végétations parasites. Dans la formule générale (I), Q est représenté par l'une ou l'autre des deux formules spécifiques (Q-1 ou Q-2), A, Y, Z, R1-R7, q et r étant conformes à leurs descriptions dans la demande. L'invention concerne également, non seulement des compositions à base des composés de la formule générale (I), mais également un procédé de lutte contre les végétations parasites, consistant à mettre en contact la végétation ou son milieu avec une quantité suffisante d'un composé de la formule générale (I).