N¹,N²,1-triphenylethane-1,2-diamine | 53916-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N²,1-triphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N',1-triphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 53916-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: XLIMPLXHKCBOOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  190-192 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²,1-triphenylethane-1,2-diamine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到C₂₀H₁₈N₂OS
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锍盐和芳胺合成 1,2-二胺

  摘要：

  开发了一种在温和条件下由乙烯基锍盐和芳基胺合成 1,2-二胺的方法。本合成方案不仅不需要过渡金属催化剂和氧化剂，而且具有广泛的底物范围。该协议的实用性通过一锅合成、放大反应以及将产品转化为不同的N-杂环化合物来证明。机理研究表明，氮丙啶的形成在该二化过程中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02604
• 作为产物：
  描述：

  N,N-甲基苄基苯胺 在 奎宁环 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N¹,N²,1-triphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  反向电子转移的最小化使得仲苯胺难以捉摸的 sp3 C−H 官能化

  摘要：

  苯胺是光诱导电子转移中最常用的一类底物。 N,N-二烷基衍生物能够通过氧化然后去质子化使 N 原子产生自由基 α。然而，由于快速反电子转移（BET），这种方法对于单取代苯胺来说难以捉摸。在这里，我们证明了在外源烷基胺存在的情况下使用光氧化还原催化可以最大限度地减少 BET。这种方法协同帮助苯胺 SET 氧化，然后加速随后的去质子化。通过这种方式，现在可以生成 α-苯胺烷基自由基，并且这些物质可以在一般意义上用于实现不同的 sp 3 C−H 官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202100051

文献信息

• Reductive Umpolung of Carbonyl Derivatives with Visible-Light Photoredox Catalysis: Direct Access to Vicinal Diamines and Amino Alcohols via α-Amino Radicals and Ketyl Radicals
  作者：Eleonora Fava、Anthony Millet、Masaki Nakajima、Sebastian Loescher、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201511235

  日期：2016.6.1

  Visible-light-mediated photoredox-catalyzed aldimine-aniline and aldehyde-aniline couplings have been realized. The reductive single electron transfer (SET) umpolung of various carbonyl derivatives enabled the generation of intermediary ketyl and α-amino radical anions, which were utilized for the synthesis of unsymmetrically substituted 1,2-diamines and amino alcohols.

  已经实现了可见光介导的光氧化还原催化的醛亚胺-苯胺和醛-苯胺偶联。各种羰基衍生物的还原性单电子转移 (SET) umpolung 能够产生中间的酮基和 α-氨基自由基阴离子，这些阴离子可用于合成不对称取代的 1,2-二胺和氨基醇。
• 可见光催化1,2-二胺类化合物绿色合成的方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111285776A

  公开（公告）日：2020-06-16

  可见光催化1,2‑二胺类化合物绿色合成的方法，属于有机合成技术领域。该方法包括以下步骤：（1）在干燥的Schlenk管中加入N‑苯基甘氨酸或（4‑氟苯基）甘氨酸、光催化剂、醛类化合物或亚胺化合物、芳基胺化合物和溶剂；（2）三次抽换气处理后密封；（3）置于Blue LED照射下，进行搅拌反应，当TLC检测醛类化合物消失时，结束反应；（4）加水淬灭，乙酸乙酯萃取收集有机相，无水硫酸钠干燥后过滤，加硅胶减压浓缩，进行柱层析法纯化，得到二胺类化合物。与现有技术相比该方法合成路线简单，原料易得，操作简便，环境友好，反应条件温和且反应条件可控性好，底物适用范围广，此类化合物的制备可实现克级以上的放大反应。
• Catalytic transfer hydrogenation by cationic rhodium(I) complexes
  作者：R. Uson、L.A. Oro、R. Sariego、M.A. Esteruelas

  DOI：10.1016/s0022-328x(81)80014-9

  日期：1981.7
• BARLUENGA J.; ALONSO-CIRES L.; ASENSIO G., SYNTHESIS, 1979, NO 12, 962-964
  作者：BARLUENGA J.、 ALONSO-CIRES L.、 ASENSIO G.

  DOI：——

  日期：——
• KRAKOWIAK K.; GLINKA R.; KTELKO B., ACTA POL. PHARM., 1980, 37, NO 6, 619-623
  作者：KRAKOWIAK K.、 GLINKA R.、 KTELKO B.

  DOI：——

  日期：——