9,9-diethyl-9H-fluoren-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-diethyl-9H-fluoren-2-amine
• 英文别名: 9,9-diethylfluoren-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: OIJDTBQREORPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-diethyl-9H-fluoren-2-amine 在 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 14,14,32,32-Tetraethyl-18,36-diazanonacyclo[19.15.0.03,19.05,17.07,15.08,13.023,35.025,33.026,31]hexatriaconta-1(21),2,5,7(15),8,10,12,16,19,23,25(33),26,28,30,34-pentadecaene-4,22-dione
  参考文献：
  名称：

  Solution-Processable Core-Extended Quinacridone Derivatives with Intact Hydrogen Bonds

  摘要：

  A highly efficient and feasible condensation followed by annulation synthetic approach was developed to afford a subset of 9-ring-fused quinacridone derivatives on a 10 g scale. Despite the amenable intermolecular hydrogen-bonding ability of these rigid molecules, good solubility in common organic solvents and solution processability into uniformed thin films were achieved. Integrated advantages in the synthesis and properties make these compounds ideal building blocks for high-performance dyes and optoelectronic materials.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01465
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9,9-diethyl-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient near ultraviolet emissive (CIE_y < 0.06) organic light-emitting diodes based on phenanthroimidazole–alkyl spacer–carbazole fluorophores: experimental and theoretical investigation

  摘要：

  高效的近紫外光发射材料在有机发光器件（OLEDs）中具有特殊重要性，因为它们有潜力应用于高质量的平板显示器和白色OLEDs。

  DOI：

  10.1039/d0tc03720f

文献信息

• Photophysics, Electrochemistry, Morphology, and Bioimaging Applications of New 1,8-Naphthalimide Derivatives Containing Different Chromophores
  作者：Ankita Saini、K. R. Justin Thomas、Abhay Sachdev、Packirisamy Gopinath

  DOI：10.1002/asia.201700968

  日期：2017.10.5

  fluorophores containing different chromophores with varying conjugation and electron richness at the imidic nitrogen atom are synthesized and characterized. These amine‐functionalized naphthalimides are bipolar in nature and exhibit interesting optical and morphological variations attributable to the nature of the N substituents. Despite the fact that the dyes are structurally different owing to variation

  合成并表征了一系列基于1,8-萘二甲酰亚胺的荧光团，这些荧光团包含不同的生色团，其在偶氮原子上具有不同的共轭和电子富集度。这些胺官能化的萘二甲酰亚胺本质上是双极性的，并且由于N取代基的性质而表现出令人感兴趣的光学和形态变化。尽管由于亚胺基氮原子上取代基的变化而使染料在结构上有所不同，但它们的电子特性相似，并且起源于4-氨基萘二甲酰亚胺链段。然而，它们在微观域表现出形态变化，这归因于结构差异。此外，这些荧光染料显示出生物相容性，并用于细胞的生物成像中。
• Carbazole functionalized new bipolar ligand for monochromatic red light-emitting europium(<scp>iii</scp>) complex: combined experimental and theoretical study
  作者：B. Rajamouli、C. S. Dwaraka Viswanath、S. Giri、C. K. Jayasankar、V. Sivakumar

  DOI：10.1039/c6nj03947b

  日期：——

  A carbazole functionalized novel class of bipolar ligand and their corresponding β-diketonate Eu(III) complex was designed, synthesized and characterized successfully. The photoluminescence results show that the efficient energy transfer occurs from the ligand to the europium(III) center metal ion, and a narrow band red emission with apt CIE color gamut is observed. TD-DFT calculations were performed

  设计，合成并表征了咔唑官能化的新型双极性配体及其相应的β-二酮酸酯Eu（III）配合物。光致发光结果表明，从配体到the（III）中心金属离子发生了有效的能量转移，并观察到了具有合适CIE色域的窄带红色发射。进行TD-DFT计算以了解双极性配体的单重态（1 S）和三重态（3 T）能级以及配体三重态能级与Eu（III）所示为激发水平。发现PL量子产率为44.4％，并且研究了该络合物的寿命，发现该络合物在氯仿溶液中为0.53ms。从Eu（III）配合物的电化学分析计算出HOMO和LUMO能级能量（氧化还原反应），分别为5.7和3.0 eV。合成的Eu（III）配合物掺有不同百分比的聚甲基丙烯酸甲酯，发现浓度变化对强度和对称性都有影响。从差示扫描量热法-热重分析法观察到，该配合物在高达270°C的温度下稳定，这表明它是进一步研究的有希望的候选者。
• Controlled Energy Transfer from a Ligand to an Eu^III Ion: A Unique Strategy To Obtain Bright-White-Light Emission and Its Versatile Applications
  作者：Rajamouli Boddula、Kasturi Singh、Santanab Giri、Sivakumar Vaidyanathan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01255

  日期：2017.9.5

  diphenylamine-functionalized ancillary-ligand-coordinated europium(III) β-diketonate complex showed incomplete photoexcitation energy transfer from a ligand to a EuIII ion. A solvatochromism study led to a balancing of the primary colors to obtain single-molecule white-light emission. Thermal-sensing analysis of the europium complex was executed. The europium complex, conjugated with a near-UV-light-emitting diode

  一种新的二苯胺官能化的辅助配体配位的β-二酮化euro（III）化合物显示出不完全的光激发能从配体转移到Eu III离子。溶剂致变色研究导致了原色的平衡，以获得单分子白光发射。进行了complex络合物的热敏分析。与近紫外发光二极管（395 nm）共轭的complex络合物显示适当的白光发射CIE色坐标（x = 0.34和y = 0.33），相关色温为5152K。
• Effect of carbazole functionalization with a spacer moiety in the phenanthroimidazole bipolar ligand in a europium(<scp>iii</scp>) complex on its luminescence properties: combined experimental and theoretical study
  作者：Boddula Rajamouli、Vaidyanthan Sivakumar

  DOI：10.1039/c6nj03014a

  日期：——

  based bipolar ligand has been designed, synthesised and utilized to make a Eu(TTA)3Phen-Fl-O-CBZ complex. The absorption spectrum of the ligand shows the expected absorption due to the π–π* transition of the aromatic ring and this was verified by theoretical calculation. The PL emission spectra of the complex clearly indicates that the complete energy transfer occurs from ligand to the Eu(III) metal ion

  已经设计，合成并利用了在咪唑菲咯啉基双极配体中在C1位置带有间隔基且在N1位置带有氟的咔唑官能化方法，以制备Eu（TTA）3 Phen-F1-O-CBZ络合物。配体的吸收光谱显示了由于芳环的π–π *跃迁而引起的预期吸收，这已通过理论计算得到验证。配合物的PL发射光谱清楚地表明从配体到Eu（III）金属离子，这已通过DFT和TD-DFT计算得到了证实。已经发现，与没有间隔物分子的情况相比，间隔物分子可以减小HOMO-LUMO能级的能隙（2.6 eV）。此外，观察到单线态和三线态能级的增加，这是有效的能量从配体转移到Eu（III）离子的结果。该配合物也已被掺入到PMMA基质中，并分析了其PL性质。发现通过掺杂1％的PMMA所观察到的增强的量子效率为14.2％，并且还观察到了改善的强度比和FWHM。为了更好地理解能级，还进行了电化学分析。这些结果表明合成的复合物显示出潜力。
• 新型空穴传输材料应用于固态染料敏化太阳能电池
  申请人：北京化工大学常州先进材料研究院

  公开号：CN111484416A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明设计将三芴氨类化合物作为空穴传输材料应用于固态染料敏化太阳能电池。与常用的Spiro‑OMeTAD相比，该类化合物具有分子结构简单、有机溶剂中的溶解度好、化合物及阳离子与光敏剂不发生光谱竞争等特点。并且该类化合物具有合适的HOMO能级可以作为空穴传输材料应用于固态染料敏化太阳能电池中。