6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(tridecan-7-yl)-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(tridecan-7-yl)-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Tridecan-7-yl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-tridecan-7-yl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅
• 分子量: 545.719
• InChiKey: DBJNSBLFPDTNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(tridecan-7-yl)-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到6-(2,6-dibromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(tridecan-7-yl)-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  荧光芳基萘二羧酰亚胺具有大的斯托克斯位移和强的溶剂致变色现象，由动力学和分子几何学控制†

  摘要：

  通过金属有机碳-碳偶联反应可有效制备一系列高荧光度的4-芳基取代的萘二甲酰亚胺。获得的推挽式荧光团显示出明显的正溶剂变色现象。这些光学性质显示出显着取决于分子的几何形状。对应于TICT，供体和受体部分之间的扭曲增强了分子内电荷转移，从而导致明显的溶剂合变色。完全正交化会抑制荧光。有意的偏斜排列会导致可调节溶剂的生色团具有高的荧光量子产率，斯托克斯位移超过1.6 eV。

  DOI：

  10.1039/c6tc04453k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(tridecan-7-yl)-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  荧光芳基萘二羧酰亚胺具有大的斯托克斯位移和强的溶剂致变色现象，由动力学和分子几何学控制†

  摘要：

  通过金属有机碳-碳偶联反应可有效制备一系列高荧光度的4-芳基取代的萘二甲酰亚胺。获得的推挽式荧光团显示出明显的正溶剂变色现象。这些光学性质显示出显着取决于分子的几何形状。对应于TICT，供体和受体部分之间的扭曲增强了分子内电荷转移，从而导致明显的溶剂合变色。完全正交化会抑制荧光。有意的偏斜排列会导致可调节溶剂的生色团具有高的荧光量子产率，斯托克斯位移超过1.6 eV。

  DOI：

  10.1039/c6tc04453k

文献信息

• Fluorescent aryl naphthalene dicarboximides with large Stokes shifts and strong solvatochromism controlled by dynamics and molecular geometry
  作者：Robert Greiner、Thorben Schlücker、Dominik Zgela、Heinz Langhals

  DOI：10.1039/c6tc04453k

  日期：——

  push–pull fluorophores display a distinct positive solvatochromism of the fluorescence. These optical properties are shown to be significantly dependant on the molecular geometry. Corresponding to TICT, a twist between the donor and the acceptor moiety enhances the intramolecular charge transfer resulting in such pronounced solvatochromism. Complete orthogonalisation inhibits the fluorescence. An intentional

  通过金属有机碳-碳偶联反应可有效制备一系列高荧光度的4-芳基取代的萘二甲酰亚胺。获得的推挽式荧光团显示出明显的正溶剂变色现象。这些光学性质显示出显着取决于分子的几何形状。对应于TICT，供体和受体部分之间的扭曲增强了分子内电荷转移，从而导致明显的溶剂合变色。完全正交化会抑制荧光。有意的偏斜排列会导致可调节溶剂的生色团具有高的荧光量子产率，斯托克斯位移超过1.6 eV。