9,9-diethyl-9H-fluorene | 2294-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-diethyl-9H-fluorene
• 英文别名: 9,9-diethylfluorene
• CAS: 2294-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: DXLHOCYBTWOELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-diethyl-9H-fluorene 在 溴 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2,7-二溴-9,9-二乙基芴
  参考文献：
  名称：

  Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。

  DOI：

  10.1039/a903374b
• 作为产物：
  描述：

  9-乙基芴 在 sodium amide 、 萘烷 作用下， 生成 9,9-diethyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  614.芴的化学。第五部分：9：9-二烷基芴的制备和9-卤代烷基芴的脱卤化氢

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003204
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯-2-丙-2-烯氧基苯 在 9,9-diethyl-9H-fluorene 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到2,3-二氢-3-甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Electro-reductive cyclization of aryl halides promoted by fluorene derivatives

  摘要：

  In the presence of fluorene derivatives, the electro-reduction of aryl chlorides, bromides, and iodides bearing an ethylene moiety proceeded smoothly to afford the corresponding cyclized products. Noteworthy is that aryl chlorides, which have more negative reduction potential than aryl bromides and iodides, exhibited high reactivity in the reaction, and the corresponding five-membered and six-membered cyclized products were obtained in good to high yields. Mechanistic study suggests that the electro-reduction of fluorene derivatives was essential for the reactions, indicating that they work as a mediator. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2012.03.130

文献信息

• Multi-armed chromophores with very large two-photon absorption cross-sections
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US06300502B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  Provided are chromophores with very large two-photon absorption cross-sections. One group of these chromophores has the formula: (T—Q)n—N—Phm wherein Q is a single bond or 1,4-phenylene, Ph is a phenyl group, n has a value of 1-3 and m has a value of 3−n, and wherein T is wherein R1 and R2 are alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, provided that when Q is a single bond, the value of n is 2 or 3. Another group of these chromophores has the formula: (T—Q)n—G—Phm wherein T is as defined above, Q is a single bond or 1,4-phenylene, Ph is a phenyl group, n has a value of 1-4 and m has a value of 4−n, and wherein G is a 4-arm core unit. Yet another group of these chromophores has the formula: (T—Q)n—G—Phm wherein T is as described previously, Q is a single bond or 1,4-phenylene, Ph is a phenyl group, n has a value of 1-6 and m has a value of 6−n, and wherein G is a 6-arm core unit.

  提供了具有非常大的双光子吸收截面的色素。其中一组这些色素具有以下结构式：(T—Q)n—N—Phm，其中Q是一个单键或1,4-苯基，Ph是一个苯基，n的值为1-3，m的值为3−n，而T是其中R1和R2是具有1到20个碳原子的烷基基团，条件是当Q是一个单键时，n的值为2或3。另一组这些色素具有以下结构式：(T—Q)n—G—Phm，其中T如上定义，Q是一个单键或1,4-苯基，Ph是一个苯基，n的值为1-4，m的值为4−n，而G是一个4臂核心单元。还有另一组这些色素具有以下结构式：(T—Q)n—G—Phm，其中T如前述所述，Q是一个单键或1,4-苯基，Ph是一个苯基，n的值为1-6，m的值为6−n，而G是一个6臂核心单元。
• Benzothiazole-containing two-photon chromophores exhibiting strong
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air

  公开号：US06100405A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  There are provided asymmetrical two-photon chromophores of the formula: D--Ar--A wherein Ar is selected from the group consisting of ##STR1## wherein Fl is a fluorene group of the formula: ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are alkyl groups having 2 to 20 carbon atoms, and wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different; wherein D is ##STR3## wherein Q is selected from the group consisting of --H, --OH and --O--C.sub.x H.sub.2x+1, wherein x has a value of 1 to 10; and wherein A is selected from the group consisting of ##STR4## wherein Z is selected from the group consisting of --O-- and --S--.

  提供了公式为：D--Ar--A 的非对称双光子色团，其中 Ar 选自以下组合：##STR1## 其中 Fl 是公式为：##STR2## 的芴基团，其中 R1 和 R2 是碳原子数为 2 到 20 的烷基基团，且 R1 和 R2 可相同也可不同；其中 D 是 ##STR3## 其中 Q 选自以下组合：--H、--OH 和 --O--C x H 2x+1，其中 x 取值为 1 到 10；A 选自以下组合：##STR4## 其中 Z 选自以下组合：--O-- 和 --S--。
• Synthesis and characterization of polybrominated fluorenes and their conversion to polyphenylated fluorenes and cyclopenta[def]triphenylene
  作者：Sushil Kumar、Durai Karthik、K.R. Justin Thomas、Maninder Singh Hundal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.002

  日期：2014.3

  We report the synthesis and characterization of polyphenylated fluorene derivatives and a ring cyclized product containing cyclopenta[def]triphenylene core. Polybromination on fluorene was achieved either by solid state reaction with bromine or utilizing Br2/KBrO3 in AcOH/H2SO4 mixture. The bromofluorenes were converted to the corresponding polyphenylated fluorenes by Suzuki coupling protocol. A hexabromofluorene

  我们报告了合成和表征聚苯芴基衍生物和包含环戊环[ def ]三亚苯基核心的环化产物。在芴上的多溴化反应可通过与溴进行固态反应或通过在AcOH / H 2 SO 4混合物中使用Br 2 / KBrO 3来实现。通过Suzuki偶联方案将溴芴转化为相应的多苯基芴。六溴芴经过多次Suzuki偶联，然后经C–H活化，生成环戊[ def ]三亚苯基衍生物。芴环显示出超过四取代的平面度的严重变形，这在光学性质中表现出来。
• Strongly Luminescent Gold(III) Complexes with Long-Lived Excited States: High Emission Quantum Yields, Energy Up-Conversion, and Nonlinear Optical Properties
  作者：Wai-Pong To、Kaai Tung Chan、Glenna So Ming Tong、Chensheng Ma、Wai-Ming Kwok、Xiangguo Guan、Kam-Hung Low、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201301149

  日期：2013.6.24

  Photochemistry: A series of emissive gold(III) complexes with fluorene‐containing cyclometalating ligands exhibits strong phosphorescence and long‐lived excited states with emission quantum yields and lifetimes up to 58 % and 305 μs, respectively. These complexes can sensitize energy up‐conversion of 9,10‐diphenylanthracene (DPA; see picture) and display rich two‐photon absorption properties (TPA; TTA=triplet–triplet

  光化学：具有含芴的环金属化配体的一系列发光金（III）配合物表现出强磷光和长寿命激发态，其发射量子产率和寿命分别高达58％和305μs。这些配合物可以使9,10-二苯基蒽（DPA；参见图片）的能量上转换敏感，并显示出丰富的两光子吸收特性（TPA； TTA =三重态-三重态an灭）。
• Synthesis and characterization of fluorene tethered benzo[c]thiophene/benzo[c]selenophene analogs
  作者：Natarajan Senthil Kumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.060

  日期：2010.7

  Synthesis of 9,9-dialkyl/diarylfluorene based benzo[c]thiophene/benzo[c]selenophenes is presented. The synthesis of benzo[c]thiophene analogs is also realized with fluorene containing one or two thiophene units. The optical and electrochemical studies of fluorenyl benzo[c]heterocycles are correlated with their structures.

  提出了基于9,9-二烷基/二芳基芴的苯并[ c ]噻吩/苯并[ c ]硒代苯的合成。苯并[ c ]噻吩类似物的合成也可以通过含有一个或两个噻吩单元的芴来实现。芴基苯并[ c ]杂环的光学和电化学研究与其结构相关。