1-(4-bromobutoxy)-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl)-2-n-propylbenzene | 1031401-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobutoxy)-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl)-2-n-propylbenzene
• 英文别名: 2-(4-bromobutoxy)-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl)-1,3-di-n-propylbenzene；4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethyl)oxypropan-2-yl]-2-propylphenyl 4-bromobutyl ether；1-(4-bromobutoxy)-4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-2-propylbenzene
• CAS: 1031401-04-3
• 化学式: C₁₈H₂₃BrF₆O₃
• 分子量: 481.273
• InChiKey: UOGJOFRSPBMBAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutoxy)-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl)-2-n-propylbenzene 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-(4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2-n-propylphenoxy)butyl)-1,5,5-trimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,1-双三氟甲基甲醇衍生物作为肝X受体β选择性激动剂的设计、合成和药理学

  摘要：

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.080
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-丙基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 四甲基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-bromobutoxy)-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl)-2-n-propylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-双三氟甲基甲醇衍生物作为肝X受体β选择性激动剂的设计、合成和药理学

  摘要：

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.080

文献信息

• Substituted carbinol compound
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US08168666B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  There is provided a novel LXRβ agonist useful as a preventative and/or therapeutic agent for arteriosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; hyperlipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases caused by inflammatory cytokines, skin diseases such as allergic skin diseases, diabetes or Alzheimer's disease. The agonist is a carbinol derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate.

  提供了一种新型的LXRβ激动剂，可用作动脉硬化的预防和/或治疗剂，动脉硬化包括由糖尿病、高脂血症、高胆固醇血症、与脂质相关的疾病、由炎性细胞因子引起的炎症性疾病、皮肤疾病如过敏性皮肤病、糖尿病或阿尔茨海默病等引起的动脉硬化。该激动剂是一种由下列通式（1）表示的羟甲基衍生物或其盐，或其溶剂合物。
• SUBSTITUTED CARBINOL COMPOUND
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2098515B1

  公开（公告）日：2012-02-08
• US8168666B2
  申请人：——

  公开号：US8168666B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• Design, synthesis and pharmacology of 1,1-bistrifluoromethylcarbinol derivatives as liver X receptor β-selective agonists
  作者：Minoru Koura、Takayuki Matsuda、Ayumu Okuda、Yuichiro Watanabe、Yuki Yamaguchi、Sayaka Kurobuchi、Yuuki Matsumoto、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.080

  日期：2015.7

  A novel series of 1,3-bistrifluoromethylcarbinol derivatives that act as liver X receptor (LXR) β-selective agonists was discovered. Structure–activity relationship studies led to the identification of molecule 62, which was more effective (Emax) and selective toward LXRβ than T0901317 and GW3965. Furthermore, 62 decreased LDL-C without elevating the plasma TG level and significantly suppressed the

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。