6-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 59444-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: eudistomin N
• 英文别名: 6-bromo-9H-pyrido[3,4-b]indole；6-bromonor-harmane；6-bromo-β-carboline
• CAS: 59444-69-8
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂
• 分子量: 247.094
• InChiKey: DNUXGDOJLQYUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6,8-dibromonor-harmane
  参考文献：
  名称：

  Substituted beta-carbolines

  摘要：

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。

  公开号：

  EP1209158A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chlorbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-on 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 12. Mitt. Β-Carbolines from Lactones - 用于合成诺哈曼受体上的配体

  摘要：

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271107

文献信息

• Antimalarial and antitubercular nostocarboline and eudistomin derivatives: Synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation
  作者：Simone Bonazzi、Damien Barbaras、Luc Patiny、Rosario Scopelliti、Patricia Schneider、Stewart T. Cole、Marcel Kaiser、Reto Brun、Karl Gademann

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.013

  日期：2010.2

  The synthesis of nine nostocarboline derivatives with substitutions of the 2-methyl group by alkyl, aryl and functionalized residues, 10 symmetrical bis cationic dimers linking 6-Cl-norharmane through the 2-position and fifteen derivatives of the marine alkaloids eudistomin N and O is reported. These compounds were evaluated in vitro against four parasites (Trypanosoma brucei rhodesiense STIB 900,

  合成了九种二甲基咔啉衍生物，其中2-甲基被烷基，芳基和官能化残基取代； 10个对称的双阳离子二聚体（通过海洋生物碱eudistomin N和O的2位连接6-氯正壬烷）和十五种衍生物被合成。报告。这些化合物在体外评价对四名寄生虫（布氏锥虫罗得西亚STIB 900，克氏锥虫Tulahuen C2C4，杜氏利什曼原虫MHOM-ET-67 / L82无菌无鞭毛体，和恶性疟原虫K1株），针对结核分枝杆菌H37Rv的，耻垢分枝杆菌MC 2 155和谷氨酸棒杆菌ATCC13032，并确定了对L6大鼠成肌细胞的细胞毒性。Nostocarboline及其衍生物显示出对恶性疟原虫的有效且选择性的体外抑制作用，且细胞毒性较弱。二聚体显示的亚微摩尔的抑制杜氏利什曼原虫和布氏锥虫和纳摩尔的活性针对恶性疟原虫，尽管具有显着的细胞毒性。一个二聚体显示出针对结核分枝杆菌的MIC 99值为2.5μg/ ml。烷基化的芥末胺
• 一种吡啶并吲哚化合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107235977A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种吡啶并吲哚化合物及其有机发光器件，所述吡啶并吲哚类衍生物的通式为：其中，L选自取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代的C5～C60稠环基和杂环基；R1～R2选自氢原子、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C6～C60芳基、代或未取代C5～C60杂环基和稠环基；X1～X4选自氮或碳。本发明的吡啶并吲哚衍生物制备的器件具有高的发光效率。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262684A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• SUBSTITUTED PYRIDO[3,4-B]INDOLES FOR THE TREATMENT OF CARTILAGE DISORDERS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP3318563A1

  公开（公告）日：2018-05-09

  Substituted pyrido[3,4-b]indoles and their use as pharmaceuticals The present invention relates to 8-aryl-substituted and 8-heteroaryl-substituted 9H-pyrido[3,4-b]indoles of the formula I, in which A, E, G, R1 to R6 and R10 are as defined in the claims, which stimulate chondrogenesis and cartilage matrix synthesis and can be used in the treatment of cartilage disorders and conditions in which a regeneration of damaged cartilage is desired, for example joint diseases such as osteoarthritis. The invention furthermore relates to processes for the synthesis of the compounds of the formula I, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及配方I中的8-芳基取代和8-杂环芳基取代的9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，其中A、E、G、R1至R6和R10如索引中所定义，可刺激软骨发生和软骨基质合成，并可用于治疗软骨疾病和需要再生受损软骨的情况，例如骨关节炎等关节疾病。此外，该发明还涉及配方I化合物的合成过程，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• A new method for bromination of carbazoles, β-carbolines and iminodibenzyls by use of N-bromosuccinimide and silica gel
  作者：Keith Smith、D.Martin James、Anil G. Mistry、Martin R. Bye、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90362-x

  日期：1992.9

  in high yields at ambient temperature in dichloromethane by use of the appropriate quantity of N-bromosuccinimide in the presence of silica gel. By contrast, the brominations of the β-carbolines, harmane and norharman, are less selective and give mixtures of products, some of which have unusual substitution patterns.

  咔唑，N-乙基咔唑，亚氨基二苄基（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f] a庚因），N-乙基亚氨基二苄基和丙咪嗪在环境温度下很容易在二氯甲烷中以高收率单溴，二溴或多溴化在硅胶存在下适量的N-溴琥珀酰亚胺。相比之下，β-咔啉，harmane和Norharman的溴化选择性较低，并产生产物混合物，其中一些具有不同寻常的取代模式。

表征谱图