2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-hydrazinyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1445652-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-hydrazinyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-6-hydrazinylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-hydrazinylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1445652-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: GBLSDXGXDBXDHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-hydrazinyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以276.8 mg的产率得到2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-hydrazinyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A novel hydrazino-substituted naphthalimide-based fluorogenic probe for tert-butoxy radicals

  摘要：

  报道了一种基于肼基-萘咘喹啉酮系统的新型荧光探针，专门用于叔丁氧自由基。值得注意的是，不同的区位异构体对活性氧（ROS）表现出显著不同的光学性质，这表明4-肼基萘咘喹啉酮可能成为体外和细胞内检测烷氧基自由基的新平台。

  DOI：

  10.1039/c3cc42052c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-hydrazinyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel hydrazino-substituted naphthalimide-based fluorogenic probe for tert-butoxy radicals

  摘要：

  报道了一种基于肼基-萘酰亚胺系统的新型荧光探针，用于检测叔丁氧基自由基。有趣的是，不同的区域异构体对活性氧表现出显著不同的光学特性，这表明4-肼基萘酰亚胺可能成为体外和细胞内检测烷氧基自由基的新平台。

  DOI：

  10.1039/c3cc42052c

文献信息

• 靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结 构的塞来昔布衍生物、药物组合物及其制备方 法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN104974135B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结构的塞来昔布衍生物，其具有如式（Ⅰ）所示结构，其中R基团为氢、烷基或烷氧基。本发明还公开了该衍生物的制备方法及其在制备抗乳腺癌、抗宫颈癌和抗肺腺癌药物中的用途。本发明对塞来昔布的结构进行了改造，用萘二酰亚胺基团来替代塞来昔布中磺胺苯基，设计合成一系列含萘二酰亚胺结构单元的塞来昔布衍生物，所合成的化合物5a~5t对人乳腺癌细胞、人宫颈癌细胞和人肺腺癌细胞具有一定的抑制作用，在所提供的化合物中，部分化合物表现出了极好的抗肿瘤活性，其中化合物5o、5h对Hela细胞有极强选择性，化合物5i对MCF‑7细胞有极强选择性，其IC50值大大低于氨萘非特，并且也都好于顺铂和塞来昔布。
• A 1,8-naphthalimide-based chemosensor for dual-mode sensing: colorimetric and fluorometric detection of multiple analytes
  作者：Yeo-Kyung La、Jong-Ah Hong、Yujin Jeong、Jiyoun Lee

  DOI：10.1039/c6ra20100h

  日期：——

  A dual-mode sensor 1 demonstrated highly specific and sensitive signal changes to multiple analytes based on two distinct mechanisms.

  一种双模传感器1基于两种不同的机制对多种分析物表现出高度特异性和敏感的信号变化。
• A new highly selective fluorescence probe for the imaging of endogenous formaldehyde in living cells
  作者：Lei Gu、Yonghe Tang、Weiying Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131808

  日期：2021.1

  NaFP was structured with hydrazine group as a recognition site for detecting formaldehyde (FA) in living cells. The probe NaFP has large turn-on signal and high selectivity for FA. In addition, the results of cell imaging experiments indicate that NaFP could image exogenous/endogenous FA in living cells.

  以肼基为识别点，用于检测活细胞中的甲醛（FA），构造了一种名为NaFP的新型开启式荧光探针。NaFP探针具有较大的开启信号，并且对FA的选择性高。此外，细胞成像实验的结果表明NaFP可以对活细胞中的外源/内源FA进行成像。
• 用于甲醛和pH双功能检测的荧光探针FAL1及其制备方法和应用
  申请人：河南省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所

  公开号：CN114149369A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明属于化学检测领域，涉及甲醛和pH双功能检测试剂，特别是指基于萘酰亚胺衍生物的甲醛和pH双功能荧光分子及其制备方法和应用。通过荧光光谱仪研究了探针FAL1在DMSO/Tris‑HCl各种常见分析物的识别性能。研究结果表明：探针FAL1对甲醛具有专一的荧光识别性能，并能克服其他常见分析物的干扰，具有较宽泛的pH值适用范围。该探针对甲醛的最低检出限为38 nM，并通过加标回收试验成功的应用于自来水中检测甲醛；该探针对pH值的荧光发射响应在pH值为3‑8范围内，适用于生物体内酸碱度敏感的微环境中的pH标记，在环境检测和生物领域具有较强的实际应用价值。
• 一种萘酰亚胺荧光探针及其在极性和粘度检测中的应用
  申请人：广西大学

  公开号：CN115716803A

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明提供了一种萘酰亚胺荧光探针，其化学结构式为 。该探针对于不同梯度浓度极性和粘性溶剂的变化下可以同时表现出不同的光谱性质，能够实时监测细胞极性和粘度定性和定量变化，有很好的灵敏性。而且该探针还具有很好的化学稳定性和光稳定性、低细胞毒性、能够快速区别浓度变化和易于合成的优点。