(3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-butan-1-al | 183310-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-butan-1-al
• 英文别名: (3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyraldehyde；(3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanal
• CAS: 183310-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: VTHDATLBSMPZON-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-butan-1-al 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 (3S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone

  摘要：

  从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone，从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始，通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成，总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289529
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-butan-1-al
  参考文献：
  名称：

  D-查耳糖及其C-3差向异构体的全合成。

  摘要：

  我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成，总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心，通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心，用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基，以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.296

文献信息

• A de Novo Enantioselective Total Synthesis of (−)-Laulimalide
  作者：Scott G. Nelson、Wing S. Cheung、Andrew J. Kassick、Mark A. Hilfiker

  DOI：10.1021/ja028019k

  日期：2002.11.1

  An enantioselective total synthesis of the naturally occurring anticancer agent (-)-laulimalide is described. The synthesis is characterized by extensive use of new reaction methodologies based on catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions and transformations of the derived enantioenriched beta-lactones. The synthesis also incorporates a unique allenylstannane glycal

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。
• Rationally Designed Chiral Synthons Enabling Asymmetric <i>Z</i>- and <i>E</i>-Selective Vinylogous Aldol Reactions of Aldehydes
  作者：Akhil Padarti、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00230

  日期：2018.3.2

  In a conceptually different approach, highly stereoselective 2-oxonia-Cope rearrangement reactions between rationally designed nonracemic vinylogous aldolation synthons and aldehydes are described to provide δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and, for the first time, unprecedented Z- and E-selectivities without the regioselectivity issue.

  在概念上不同的方法中，描述了合理设计的非外消旋乙烯基醛醇缩合合成子与醛之间的高度立体选择性的2- oxonia- Cope重排反应，可提供具有出色对映选择性的δ-羟基-α，β-不饱和酯，并且是前所未有的Z -和E-选择性没有区域选择性的问题。
• Molecular Editing of Kinase-Targeting Resorcylic Acid Lactones (RAL): Fluoroenone RAL
  作者：Rajamalleswaramma Jogireddy、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/cmdc.201000047

  日期：2010.5.3

  Molecular editing: The resorcylic acid lactones (RAL) are known small‐molecule irreversible inhibitors of select kinases, and represent a unique pharmacophore with potential for further development in kinase research. The basic pharmacophore was “edited” to improve the properties and to diversify the scaffold. Two fluoroenones were synthesized, and their preliminary biological evaluation revealed interesting

  分子编辑：间苯二酸内酯（RAL）是已知的选择激酶的小分子不可逆抑制剂，代表了一种独特的药效团，具有在激酶研究中进一步发展的潜力。基本药效团经过“编辑”，以改善其性能并使支架多样化。合成了两个氟烯，其初步生物学评估显示出有趣的活性。
• Concise Asymmetric Syntheses of Radicicol and Monocillin I
  作者：Robert M. Garbaccio、Shawn J. Stachel、Daniel K. Baeschlin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja011364+

  日期：2001.11.1

  mediated through its high affinity (20 nM) for the molecular chaperone Hsp90. Recently, we reported the results of a synthetic program targeting radicicol (1) and monocillin I (2), highlighted by the application of ring-closing metathesis to macrolide formation. These efforts resulted in a highly convergent synthesis of radicicol dimethyl ether but failed in the removal of the two aryl methyl ethers. Simple

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，
• [EN] IRREVERSIBLE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF KINASE-RELATED PATHOLOGIES<br/>[FR] INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES UTILISÉS POUR TRAITER DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES À UNE KINASE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2011036299A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention provides new compounds (I) having a kinase inhibitory activity and useful for treating cancer.

  本发明提供了具有激酶抑制活性的新化合物(I)，可用于治疗癌症。