(4R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-one | 188924-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-one
• 英文别名: (-)-(4R)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentane-2-one；(R)-4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)pentan-2-one；(4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-one
• CAS: 188924-71-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: DJKUCECMAQUQTO-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((2S,4S,6S)-6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C18−C28 Dispiroacetal Moiety of Altohyrtin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9701703
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过试剂控制的手性酮的面部选择性烯丙基化合成对映体纯的烯丙基醚。

  摘要：

  描述了手性甲基酮的立体选择性烯丙基化以产生叔均烯丙基醚，其可容易地转化成均烯丙基醇。对映纯酮8a-d和消旋酮26a-d与正伪麻黄碱衍生物2或ent-2和烯丙基硅烷在催化量的三氟甲磺酸存在下反应，生成了一系列均聚醚，具有良好或优异的非对映选择性（ 85:15至> 97：3）。烯丙基化是试剂控制的，并且几乎独立于底物中的立体异构中心。使用外消旋酮26a-d观察到部分动力学拆分。在手性酮8a-d与非手性试剂乙氧基三甲基硅烷和烯丙基硅烷的反应中，仅观察到低的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<161::aid-chem161>3.0.co;2-9

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Homoallylic Ethers by Reagent Controlled Facial Selective Allylation of Chiral Ketones
  作者：Lutz F. Tietze、Berthold Weigand、Ludwig Völkel、Christian Wulff、Christian Bittner

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<161::aid-chem161>3.0.co;2-9

  日期：2001.1.5

  The stereoselective allylation of chiral methyl ketones to give tertiary homoallylic ethers, which can easily be transformed into homoallylic alcohols, is described. Reaction of the enantiopure ketones 8a-d and the racemic ketones 26a-d with the norpseudoephedrine derivative 2 or ent-2 and allylsilane in the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid, led to a series of homoallylic

  描述了手性甲基酮的立体选择性烯丙基化以产生叔均烯丙基醚，其可容易地转化成均烯丙基醇。对映纯酮8a-d和消旋酮26a-d与正伪麻黄碱衍生物2或ent-2和烯丙基硅烷在催化量的三氟甲磺酸存在下反应，生成了一系列均聚醚，具有良好或优异的非对映选择性（ 85:15至> 97：3）。烯丙基化是试剂控制的，并且几乎独立于底物中的立体异构中心。使用外消旋酮26a-d观察到部分动力学拆分。在手性酮8a-d与非手性试剂乙氧基三甲基硅烷和烯丙基硅烷的反应中，仅观察到低的非对映选择性。
• Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Epoxides
  作者：Carmela Molinaro、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0361401

  日期：2003.7.1

  Nickel-catalyzed, intramolecular and intermolecular reductive coupling of alkynes and epoxides affords synthetically useful homoallylic alcohols of defined alkene geometry. Very high regioselectivity is generally observed, and cyclizations proceed with complete selectivity for endo epoxide opening. This catalytic reaction represents the first use of a non-pi-based electrophile in a growing class of nickel-catalyzed, multicomponent coupling reactions, and is the first catalytic method of reductive coupling of alkynes and epoxides that is effective for both intermolecular and intramolecular cases, and mechanistically distinct from these, possibly involving a nickella(II)oxetane.
• A Method for Constructing the C18−C28 Dispiroacetal Moiety of Altohyrtin A
  作者：Christopher J. Hayes、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9701703

  日期：1997.5.1
• Catalytic reductive carboncarbon bond-forming reactions of alkynes
  作者：Karen M. Miller、Carmela Molinaro、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.010

  日期：2003.11

  Enantioselective nickel/phosphine-catalyzed reductive Coupling of alkynes and aldehydes provides rapid access to synthetically useful allylic alcohols with high enantiomeric excess. A related reaction involving epoxides is enantiospecific, transforming alkynes and chiral terminal epoxides into enantiomerically pure homoallylic alcohols containing a trisubstituted olefin of defined geometry. A gram-scale example of each of these processes is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.