(2S,3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxyhexane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxyhexane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxyhexane-1,2-diol
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄Si
• 分子量: 402.606
• InChiKey: XNTFUBBNPIEGCF-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxyhexane-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  D-查耳糖及其C-3差向异构体的全合成。

  摘要：

  我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成，总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心，通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心，用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基，以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.296
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol 在 AD-mix β 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxyhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  D-查耳糖及其C-3差向异构体的全合成。

  摘要：

  我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成，总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心，通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心，用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基，以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.296

文献信息

• The total synthesis of D-chalcose and its C-3 epimer
  作者：Jun Sun、Song Fan、Zhan Wang、Guoning Zhang、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.9.296

  日期：——

  We completed a new and efficient synthesis of D-chalcose (I) and the first synthesis of its C-3 epimer (I') in nine steps with overall yields of 23% and 24%, respectively. The key steps in the sequence were the formation of the stereocenter on C3 via Grignard reaction, the introduction of the stereogenic center on C2 by Sharpless asymmetric dihydroxylation, the protection of the C1 and C2 hydroxy groups

  我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成，总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心，通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心，用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基，以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。