((2S,3S)-3-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol | 1286241-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1286241-85-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: ZNINHRHPVPIFGJ-QMMLZNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (R,E)-4-((2S,4S,6R)-6-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Lepranthin, a Lichen-Produced Dimeric Macrolide. Stereoselective Synthesis of a Seco-Acid Based on Stereospecific Epoxide-Opening Reactions

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a seco-acid derivative of lepranthin (1), a lichen-produced unique 16-membered dimeric macrolide, is described wherein all asymmetric carbon centers were constructed in a highly stereoselective manner, respectively, by using different epoxide-opening reactions of the alpha,beta-unsaturated gamma,delta-epoxy ester system and an epoxy alcohol derivative as the key steps.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.3987/com-10-12106
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-butan-1-al 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ((2S,3S)-3-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone

  摘要：

  从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone，从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始，通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成，总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289529

文献信息

• Synthetic Studies of the Lichen Macrolide Lepranthin. Stereoselective Synthesis of the Diolide Framework Based on Regioselective Epoxide-Opening Reactions
  作者：Hisashi Takada、Shinji Nagumo、Eiko Yasui、Megumi Mizukami、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1248/cpb.59.525

  日期：——

  Stereoselective synthesis of the 16-membered diolide 27, a fully functionalized congener of lepranthin (1), is described. The requisite five asymmetric carbon centers in monomer 23 were constructed in a highly stereoselective manner by using different epoxide-opening reactions of α,β-unsaturated γ,δ-epoxy esters and epoxy alcohol derivatives as the key steps. The monomer 23 was successfully transformed

  描述了16-元乙交酯27的立体选择性合成，该蛋白是瘦蛋白（1）的完全功能化同类物。以α，β-不饱和γ，δ-环氧酯与环氧醇衍生物的不同环氧化物开环反应为关键步骤，以高度立体选择性的方式构建了单体23中必需的五个不对称碳中心。通过山口大内酯化成功地将单体23转化为MOM保护的乙交酯27。
• First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone
  作者：Barla Thirupathi、Raghava Gundapaneni、Debendra Mohapatra

  DOI：10.1055/s-0031-1289529

  日期：2011.11

  First total syntheses of the macrocyclic natural products (3R,5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone, two new metabolites isolated from the endophytic fungus strain Zh6-B1, have been accomplished in eleven steps with 22% overall yield starting from enantiomerically pure (R)-propylene oxide prepared by hydrolytic kinetic resolution. Other key steps are Sharpless epoxidation, reductive elimination of iodo epoxide, and ring-closing-metathesis reaction for the construction of the macrolactone.

  从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone，从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始，通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成，总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。
• Synthetic Studies of Lepranthin, a Lichen-Produced Dimeric Macrolide. Stereoselective Synthesis of a Seco-Acid Based on Stereospecific Epoxide-Opening Reactions
  作者：Shinji Nagumo、Masaaki Miyashita、Hisashi Takada、Eiko Yasui、Megumi Mizukami

  DOI：10.3987/com-10-12106

  日期：——

  The stereoselective synthesis of a seco-acid derivative of lepranthin (1), a lichen-produced unique 16-membered dimeric macrolide, is described wherein all asymmetric carbon centers were constructed in a highly stereoselective manner, respectively, by using different epoxide-opening reactions of the alpha,beta-unsaturated gamma,delta-epoxy ester system and an epoxy alcohol derivative as the key steps.[GRAPHICS].