(3R,4S,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-1-en-4-ol | 1071171-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 1071171-55-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: HORZVKXXNVTXFQ-VIZSFHNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutanoic acid 、 (3R,4S,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到[(3R,4S,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-1-en-4-yl] (3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide X and Its 12Z-Isomer by Formation of the C12-C13 Trisubstituted Double Bond via Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  一种 16 元细胞毒性大环内酯 Amphidinolide X 及其 12Z 异构体是通过环闭合偏析 (RCM) 合成的，以组装 C12-C13 三取代双键。通过使用 20 摩尔百分率的第二代格拉布斯引发剂和相应的亚茚基钌络合物，从附加了一个笨重的 C8-ODPS 基团的仲底物中获得了 29:71 的 E/Z 混合物，总产率为 50-65%。蚜虫内酯 X 和 12Z 异构体对 A549、KB 和 HL60 细胞株具有相似的细胞毒性（IC50：7.6-13.9 µg/mL）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077885
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-1,3-二[(4-溴苯基)甲基]-2-(2E)-2-丁烯-1-基-2-氯八氢-1H-1,3,2-苯并二氮杂硅杂环戊烯 、 (3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-butan-1-al 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(3R,4S,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide X and Its 12Z-Isomer by Formation of the C12-C13 Trisubstituted Double Bond via Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  一种 16 元细胞毒性大环内酯 Amphidinolide X 及其 12Z 异构体是通过环闭合偏析 (RCM) 合成的，以组装 C12-C13 三取代双键。通过使用 20 摩尔百分率的第二代格拉布斯引发剂和相应的亚茚基钌络合物，从附加了一个笨重的 C8-ODPS 基团的仲底物中获得了 29:71 的 E/Z 混合物，总产率为 50-65%。蚜虫内酯 X 和 12Z 异构体对 A549、KB 和 HL60 细胞株具有相似的细胞毒性（IC50：7.6-13.9 µg/mL）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077885

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide X and Its 12<i>Z</i>-Isomer by Formation of the C12-C13 Trisubstituted Double Bond via Ring-Closing Metathesis
  作者：Wei-Min Dai、Jinlong Wu、Yile Chen、Jian Jin、Jianshu Lou、Qiaojun He

  DOI：10.1055/s-2008-1077885

  日期：——

  Amphidinolide X, a 16-membered cytotoxic macro­diolide, and its 12Z-isomer have been synthesized via ring-closing metathesis (RCM) for assembling the C12-C13 trisubstituted double bond. A 29:71 E/Z mixture was obtained from the seco substrate appended with a bulky C8-ODPS group in 50-65% combined yields by using 20 mol% of the second-generation Grubbs initiator and the corresponding indenylidene ruthenium complex. Amphidinolide X and 12Z-isomer exhibit similar cytotoxicity (IC50: 7.6-13.9 µg/mL) against A549, KB, and HL60 cell lines.

  一种 16 元细胞毒性大环内酯 Amphidinolide X 及其 12Z 异构体是通过环闭合偏析 (RCM) 合成的，以组装 C12-C13 三取代双键。通过使用 20 摩尔百分率的第二代格拉布斯引发剂和相应的亚茚基钌络合物，从附加了一个笨重的 C8-ODPS 基团的仲底物中获得了 29:71 的 E/Z 混合物，总产率为 50-65%。蚜虫内酯 X 和 12Z 异构体对 A549、KB 和 HL60 细胞株具有相似的细胞毒性（IC50：7.6-13.9 µg/mL）。