(R)-tert-butyl(pent-4-en-2-yloxy)diphenylsilane | 688034-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl(pent-4-en-2-yloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-pent-4-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 688034-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₈OSi
• 分子量: 324.538
• InChiKey: ZEVJNAKJOHIMGG-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(pent-4-en-2-yloxy)diphenylsilane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (3S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone

  摘要：

  从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone，从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始，通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成，总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289529
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(R)-tert-butyl(pent-4-en-2-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  到18-，19-，和20-羟基二十碳-5（A实用，立体有择的路线Ž），8（Ž），11（Ž），14（Ž）-tetraenoic酸（18-，19-和20-HETES ）

  摘要：

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.151

文献信息

• Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates)
  作者：Lu Yan、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01204

  日期：2019.5.17

  Site-selective oxidation of vicinal bis(boronates) is accomplished through the use of trimethylamine N-oxide in 1-butanol solvent. The reaction occurs with good efficiency and selectivity across a range of substrates, providing 2-hydro-1-boronic esters which are shown to be versatile intermediates in the synthesis of chiral building blocks.

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Conjunctive Cross-Coupling of 9-BBN Borates
  作者：Matteo Chierchia、Chunyin Law、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201706719

  日期：2017.9.18

  Catalytic enantioselective conjunctive cross‐coupling between 9‐BBN borate complexes and aryl electrophiles can be accomplished with Ni salts in the presence of a chiral diamine ligand. The reactions furnish chiral 9‐BBN derivatives in an enantioselective fashion and these are converted to chiral alcohols and amines, or engaged in other stereospecific C−C bond forming reactions.

  在存在手性二胺配体的情况下，使用Ni盐可以实现9-BBN硼酸盐配合物与芳基亲电试剂之间的催化对映选择性联合偶联。该反应以对映选择性的方式提供手性9-BBN衍生物，它们被转化为手性醇和胺，或参与其他立体有规C-C键形成反应。
• Stereoselective Total Synthesis of Ophiocerin C through Two Different Approaches
  作者：Malampati Srilatha、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201400086

  日期：2014.11

  Stereoselective total synthesis of ophiocerin C has been accomplished through two different approaches starting separately from acetaldehyde and from (R)‐propylene oxide, and Sharpless asymmetric dihydroxylation has been employed as the key step in both approaches.

  ophiocerin C的立体选择性全合成是通过两种不同的方法完成的，分别从乙醛和（R）-环氧丙烷开始，并且Sharpless不对称二羟基化已被用作这两种方法中的关键步骤。
• Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
  作者：Lu Yan、Yan Meng、Fredrik Haeffner、Robert M. Leon、Michael P. Crockett、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b12316

  日期：2018.3.14

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.
• An Efficient Strategy for the Synthesis of Endocyclic Enol Ethers and Its Application to the Synthesis of Spiroacetals
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol800815t

  日期：2008.6.1

  An efficient strategy for the synthesis of endocyclic enol ethers based on a Suzuki-Miyaura coupling/ring-closing metathesis sequence has been developed. The strategy has successfully been applied to the synthesis of spiroacetals, including cytotoxic marine metabolites attenols A and B.