3-(3',5'-dimethoxyphenoxy)propionitrile | 501428-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3',5'-dimethoxyphenoxy)propionitrile
• 英文别名: 3,5-dimethoxyphenyl 2-cyanoethyl ether；3-(3,5-Dimethoxyphenoxy)propanenitrile
• CAS: 501428-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD12642001
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UWPMINVAMKFNBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',5'-dimethoxyphenoxy)propionitrile 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5,7,2',5'-tetramethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 3-溴丙腈 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到3-(3',5'-dimethoxyphenoxy)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  以CsF-Celite为固体碱的醚和酯合成的有效方法

  摘要：

  描述了多种醇和酚与烷基，酰基或苯甲酰卤在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应。已经发现，CsF-Celite的结合为醚和酯的合成提供了一种高效，便捷和实用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02060-9

文献信息

• Cesium fluoride-Celite: a solid base for efficient syntheses of aromatic esters and ethers
  作者：Syed Tasadaque Ali Shah、Khalid Mohammed Khan、Hidayat Hussain、Muhammad Usman Anwar、Miriam Fecker、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.126

  日期：2005.7

  Coupling reactions of a number of aromatic and heteroaromatic phenols with alkyl, acyl or benzoyl halides in acetonitrile with cesium fluoride-Celite are described, demonstrating that this reagent provides an efficient, convenient and practical method for the syntheses of aromatic esters and ethers.

  描述了许多芳族和杂芳族酚与烷基，酰基或苯甲酰卤在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应，表明该试剂为合成芳族酯和醚提供了一种有效，方便和实用的方法。
• Studies Towards the Stereoselective α-Hydroxylation of Flavanones. Biosynthetic Significance
  作者：Zola-Michéle Border、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Jacobus A. Steenkamp

  DOI：10.1071/ch07325

  日期：——

  The enolates of various propiophenones, chromanones, and also analogues of naturally occurring flavanones were stereoselectively hydroxylated at the α-position, by employing commercially available enantiopure oxaziridines, to afford the desired α-hydroxylated target molecules in good to exceptional stereoselectivities and in moderate to good chemical yields. A mechanistic rationale is presented to account for the stereoselectivities achieved. These in vitro results were tentatively related to the stereoselective biosynthesis of enantio-enriched dihydroflavonols while questions were raised about the authenticity of certain natural compounds.

  通过使用市场上可买到的对映体纯噁嗪基里胺，对各种苯丙酮、色酮以及天然黄烷酮类似物的烯醇化物在α位进行立体选择性羟基化，以良好至特殊的立体选择性和中等至良好的化学收率得到所需的α-羟基化目标分子。本研究提出了一种机理原理来解释所实现的立体选择性。这些体外研究结果与对映体丰富的二氢黄酮醇的立体选择性生物合成初步相关，同时也对某些天然化合物的真实性提出了质疑。
• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。
• An efficient approach towards syntheses of ethers and esters using CsF–Celite as a solid base
  作者：Syed Tasadaque A Shah、Khalid M Khan、Angelica M Heinrich、M.Iqbal Choudhary、W Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02060-9

  日期：2002.11

  The coupling reactions of a number of alcohols and phenols with alkyl, acyl or benzoyl halides in acetonitrile with cesium fluoride–Celite are described. It has been found that CsF–Celite combinations provide an efficient, convenient and practical method for syntheses of both, ethers and esters.

  描述了多种醇和酚与烷基，酰基或苯甲酰卤在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应。已经发现，CsF-Celite的结合为醚和酯的合成提供了一种高效，便捷和实用的方法。