(R)-4-(2-phenylethyl)oxetane-2-one | 261159-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-phenylethyl)oxetane-2-one
• 英文别名: (R)-4-phenethyloxetan-2-one；(R)-4-(2-phenylethyl)oxetan-2-one；(R)-4-phenylethyl-oxetan-2-one；(4R)-4-(2-phenylethyl)oxetan-2-one
• CAS: 261159-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FMXVLGAKELOBSK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-phenylethyl)oxetane-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (3S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 乙烯酮 在 C₅₃H₆₈CoN₄O₅⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(R)-4-(2-phenylethyl)oxetane-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过系留路易斯酸-路易斯碱双功能催化实现反应速率加速：催化、对映选择性 [2+2] 烯酮醛环加成反应

  摘要：

  系留路易斯酸-路易斯碱 (LA * ―LB * ) 双功能催化剂可快速促进烯酮和醛之间的不对称 [2+2] 环加成反应。LA * ―LB * 双功能催化剂，一种奎宁束缚的 Co(III)-salen 络合物 (5 mol%) 催化 [2+2] 环加成反应生成 C4 取代的 β-内酯，ee 均匀 >99%，高分离产率 (71-97%)。催化性、对映选择性 [2+2] 环加成反应在醛和未取代的烯酮之间实现了显着的速率加速，这是协同分子内双功能催化的标志。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217332

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY PURE ß-LACTONES FROM ALDEHYDES AND COMPOSITIONS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE BÊTA-LACTONES OPTIQUEMENT PURES À PARTIR D'ALDÉHYDES ET COMPOSITIONS OBTENUES PAR CES PROCÉDÉS
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2011028309A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Bi-functional cobalt-containing catalysts useful for making stereo specific compounds and compositions, along with methods of making, and uses thereof in the syntheses of optically pure β-lactones from aldehydes and ketene are described. Precursors, intermediates, compositions, and particular features of the use if the compositions, such as high enantiomeric selectivity, high yield and low mole percent of catalyst useful are provided.

  描述了用于制备立体特异化合物和组合物的双功能含钴催化剂，以及制备方法和在从醛和酮合成光学纯β-内酯中的用途。提供了前体、中间体、组合物以及组合物的特定特征，如高对映选择性、高产率和低催化剂摩尔百分比。
• Enantioselective β-Lactone Formation from Ketene and Aldehydes Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidine
  作者：Vijay Gnanadesikan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol061979h

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] A novel catalytic system has been developed for the enantioselective synthesis of beta-lactones from ketene and aldehydes.

  [反应：见正文]已开发出一种新型催化体系，用于从烯酮和醛类对映体选择性合成β-内酯。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of trans-Configured β-Lactones: Cooperation of Lewis Acid and Ion Pair Catalysis
  作者：Thomas Kull、José Cabrera、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201000840

  日期：——

  development of the first trans‐selective catalytic asymmetric [2+2] cyclocondensation of acyl halides with aliphatic aldehydes furnishing 3,4‐disubstituted β‐lactones is described. This work made use of a new strategy within the context of asymmetric dual activation catalysis: it combines the concepts of Lewis acid and organic aprotic ion pair catalysis in a single catalyst system. The methodology could

  描述了酰基卤与脂肪族醛（提供3,4-二取代的β-内酯）的首次反式选择性催化不对称[2 + 2]环缩合反应的发展。这项工作在不对称双活化催化的背景下利用了一种新的策略：它将路易斯酸和有机质子惰性离子对催化的概念结合在一个单一的催化剂体系中。该方法还可以应用于芳族醛，并具有广泛的适用性（29个示例）。亲核开环反应进一步证明了其实用性，该反应提供了高度对映体富集的抗醛醇缩合产物。
• Remote Stereoinduction in the Acylation of Fully Substituted Enolates: Tandem Reformatsky/Quaternary Claisen Condensations of Silyl Glyoxylates and β-Lactones
  作者：Stephen N. Greszler、Justin T. Malinowski、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja108848d

  日期：2010.12.15

  glyoxylates and β-lactones to give highly functionalized Claisen condensation products. A heretofore undocumented instance of stereochemical 1,4-induction results in efficient transmission of β-lactone stereochemistry to the emerging fully substituted stereocenter. Second-stage transformations reveal that the five heteroatom-containing functionalities embedded within the products are entirely chemo-differentiated

  Reformatsky 试剂依次与乙醛酸甲硅烷基酯和 β-内酯反应，得到高度官能化的克莱森缩合产物。迄今为止未记录的立体化学 1,4-诱导实例导致 β-内酯立体化学有效传输到新兴的完全取代的立体中心。第二阶段的转化表明，嵌入产品中的五个含杂原子的功能是完全化学分化的，这种情况允许快速组装 leustroducsin B 核心亚结构。
• Practical Enantioselective Synthesis of β-Lactones Catalyzed by Aluminum Bissulfonamide Complexes
  作者：Thomas Kull、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.200700084

  日期：2007.7.2

  practical aluminum-bissulfonamide complex catalyzed enantioselective formation of β-lactones by [2+2] cycloaddition of ketene (generated in situ from acetyl bromide by dehydrobromination) with various α-unbranched and -branched aliphatic aldehydes is presented. The methodology offers the advantage of operational simplicity not only as the ligand synthesis requires just a single sulfonylation step from commercially

  提出了一种有效和实用的铝-双磺酰胺铝配合物（通过乙烯酮的[2 + 2]环加成反应（由乙酰溴通过脱氢溴化而原位生成））与各种α-非支链和-支链的脂族醛催化β-内酯的对映选择性形成的研究。该方法提供了操作简单的优点，不仅因为配体合成仅需要来自市售对映体纯的二胺的单个磺酰化步骤。使用10摩尔％的双磺酰胺配体，可以高至极好的收率形成产品，其ee值通常在78％到90％之间。这项工作的关键发现是通过使用1.5：1的铝/配体比率来显着提高速率。