2,2'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyl-5-methoxycarbonylmethyluracil | 159555-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyl-5-methoxycarbonylmethyluracil
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-11-yl]acetate
• CAS: 159555-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₇
• 分子量: 298.252
• InChiKey: YAUGOTNUXBKJBK-GPUHXXMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyl-5-methoxycarbonylmethyluracil 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 [[(2R,3S,4S,5R)-5-[5-[2-(6-aminohexylamino)-2-oxoethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用碱基/糖修饰的三磷酸核苷酶促生产人工核酸的 KOD DNA 聚合酶的适用性研究。

  摘要：

  最近，KOD及其相关DNA聚合酶已被用于制备各种修饰核酸，不仅包括碱基修饰核酸，还包括糖修饰核酸，如桥接/锁核酸（BNA/LNA），这将是有前景的核酸药物的候选者。然而，迄今为止，KOD DNA 聚合酶对此类目的有效的原因尚未明确阐明。因此，使用突变的 KOD DNA 聚合酶，我们在这里研究了它们在酶促掺入具有碱基/糖修饰的核苷酸类似物后的催化特性。实验数据表明，它们特有的动力学特性能够掺入各种修饰的核苷酸。在这些 KOD 突变体中，一个成功地连续掺入了具有 2'-ONHCH2CH2-4' 连接的桥接核苷酸。

  DOI：

  10.3390/molecules15118229
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyl-5-methoxycarbonylmethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of new 5-substituted uracil nucleosides useful for linker arm incorporation

  摘要：

  5-取代的尿嘧啶核苷可用于将连接臂附着于核酸，其制备方法是从阿糖氨基噁唑啉和二甲基α-溴甲基富马酸酯通过简短的反应序列制得，无需使用任何保护基团，并可整合到寡脱氧核糖核酸中。

  DOI：

  10.1039/c39940001997

文献信息

• Pseudo-Dumbbell-Type Molecular Beacon Probes Bearing Modified Deoxyuridine Derivatives and a Silylated Pyrene as a Fluorophore
  作者：Jakir Ahmed Chowdhury、Tomohisa Moriguchi、Kazuo Shinozuka

  DOI：10.1246/bcsj.20140372

  日期：2015.3.15

  We have recently reported a novel pseudo-dumbbell-type molecular beacon probe (Probe 1) possessing polyamine-connected deoxyuridine (U) and silylated pyrene. The probe showed weak fluorescence signal while it stayed alone. Fluorescence signal of the probe was increased in the presence of the complementary DNA. In this study, we prepared new molecular beacons, Probe 2 and Probe 3, possessing the elongated stem portion of Probe 1. In addition, one U in Probe 2 is substituted by anthraquinone-bearing deoxyuridine residue (Y) in Probe 3. Probe 4 is essentially the same as Probe 1 but one deoxyguanosine in the loop portion of Probe 1 is substituted by deoxyinosine in Probe 4. In Probe 5, 3′-terminal deoxycytidine of Probe 3 is substituted by deoxyadenosine. The fluorescence signal of these probes is effectively quenched in the absence of target DNA. Among all, Probe 3 shows the most effective quenching. On the other hand, the signal is substantially increased in the presence of complementary DNA. The ratio of signal to background in case of Probe 3 is the highest. All these probes also recognize single nucleotide alternation in the target DNA to a different extent. The sequence recognition ability of Probe 3 is also the highest among all the probes.

  我们最近报告了一种新型伪哑铃型分子探针（探针1），它由聚胺连接的脱氧尿苷（U）和硅化的芘组成。探针在单独存在时显示出较弱的荧光信号。在存在互补DNA的情况下，探针的荧光信号增强。在本研究中，我们制备了新的分子探针，探针2和探针3，它们具有探针1的延长茎部分。此外，探针2中的一个U被含有蒽醌的脱氧尿苷残基（Y）替代了。在探针4中，基本上与探针1相同，但探针1环部分的一个脱氧鸟苷被探针4中的脱氧次黄嘌呤替代。在探针5中，探针3的3′末端脱氧胞苷被脱氧腺苷替代。这些探针在没有靶DNA的情况下，荧光信号有效淬灭。在所有探针中，探针3的淬灭效果最强。另一方面，在存在互补DNA的情况下，信号显著增强。探针3的信号与背景的比率最高。所有这些探针还以不同程度识别靶DNA中的单核苷酸变异。探针3的序列识别能力在所有探针中也是最高的。
• Synthesis and Antiviral Activity of C-5 Substituted β-D- and β-L-D4T Analogues
  作者：Z. Delbederi、C. Fossey、G. Fontaine、S. Benzaria、D. Gavriliu、A. Ciurea、B. Lelong、D. Ladurée、A. M. Aubertin、A. Kirn

  DOI：10.1080/15257770008033853

  日期：2000.9

  beta-L-counterparts was synthesized. Their inhibitory activities against human immunodeficiency virus (HIV) were investigated and compared to establish relationship(s) between compound structure and their antiviral activity. No significant activity was observed for beta-D- and beta-L-modified nucleosides respectively 7a-c and 14a-c, but 7d and 14d exhibited a weak activity against HIV-1.

  合成了一系列带有在C-5位置连接的系链的β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-核苷及其β-L对应物。研究并比较了它们对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性，以建立化合物结构与其抗病毒活性之间的关系。没有观察到分别对β-D-和β-L-修饰的核苷7a-c和14a-c的显着活性，但是7d和14d对HIV-1的活性较弱。
• Convenient synthesis of oligodeoxyribonucleotides bearing arabinofuranosyl pyrimidine derivatives and its duplex formation with complementary DNA
  作者：Hiroaki Ozaki、Kiyohiro Nakajima、Kaoru Tatsui、Chieko Izumi、Masayasu Kuwahara、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00500-6

  日期：2003.8

  The oligodeoxyribonucleotides bearing 2,2'-anhydro-beta-D-arabinofuranosyluracil derivatives were synthesized and the modified residue was converted to beta-D-arabinofuranosyluracil derivatives or beta-D-arabinofuranosylisocytosine derivatives by post-synthetic modification method. The melting profiles of their ODNs with complementary DNA were studied.

  合成了带有2,2'-脱水β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶衍生物的寡脱氧核糖核苷酸，并通过合成后修饰方法将修饰的残基转化为β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶衍生物或β-D-阿拉伯呋喃糖基异胞嘧啶衍生物。研究了它们的ODN与互补DNA的熔解曲线。
• Fontaine; Lequenne; Fossey, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 17 - 22
  作者：Fontaine、Lequenne、Fossey、Renoud-Grappin、Laduree

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel C-5 Substituted d4t Analogues Bearing Linker Arms as Potential Anti-HIV Agents
  作者：D. Ladurée、C. Fossey、M. Renoud-grappin、G. Fontaine、F. Camara、D. Gavriliu、A. Ciurea、A. M. Aubertin、A. Kirn

  DOI：10.1080/15257779908041592

  日期：1999.4

  This work reports the synthesis of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-thymidine analogues bearing several kinds of amino-linker arms at the C-5 position of the pyrimidine moiety. C-5 is an attractive position since a flexible chain may permit the triphosphates to be generated. The beta-D- and beta-L-d4T analogues were synthesized following a multi-step reaction from D-ribose and D-xylose, from D- and L-arabinose (towards an oxazoline ring) or from uridine and then were reacted with alkylene diamines.