5-[N-(6-aminohexyl)carbamoylmethyl]-2'-deoxyuridine | 170981-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[N-(6-aminohexyl)carbamoylmethyl]-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-{2-[(6-Aminohexyl)amino]-2-oxoethyl}-2'-deoxyuridine；N-(6-aminohexyl)-2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetamide
• CAS: 170981-24-5
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₆
• 分子量: 384.433
• InChiKey: JZQITXNPPVIINQ-GZBFAFLISA-N

物化性质

• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[N-(6-aminohexyl)carbamoylmethyl]-2'-deoxyuridine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-O-<(2-cyanoethyl)(diisopropylamino)>phosphino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-carbamoylmethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of new 5-substituted uracil nucleosides useful for linker arm incorporation

  摘要：

  5-取代的尿嘧啶核苷可用于将连接臂附着于核酸，其制备方法是从阿糖氨基噁唑啉和二甲基α-溴甲基富马酸酯通过简短的反应序列制得，无需使用任何保护基团，并可整合到寡脱氧核糖核酸中。

  DOI：

  10.1039/c39940001997
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[N-(6-aminohexyl)carbamoylmethyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of new 5-substituted uracil nucleosides useful for linker arm incorporation

  摘要：

  5-取代的尿嘧啶核苷可用于将连接臂附着于核酸，其制备方法是从阿糖氨基噁唑啉和二甲基α-溴甲基富马酸酯通过简短的反应序列制得，无需使用任何保护基团，并可整合到寡脱氧核糖核酸中。

  DOI：

  10.1039/c39940001997

文献信息

• Novel C5-Substituted 2′-Deoxyuridine Derivatives Bearing Amino-Linker Arms: Synthesis, Incorporation into Oligodeoxyribonucleotides, and Their Hybridization Properties
  作者：Hiroaki Ozaki、Akiko Nakamura、Midori Arai、Masakazu Endo、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1246/bcsj.68.1981

  日期：1995.7

  ethylenediamine or tris(2-aminoethyl)amine at the C5-position increase the duplex stability. The amino-linker arm affected the stability of the duplexes depending on the number of amino groups in the linker arm and the length of the arm. The linker arm improved the nuclease resistance at 5′-side phosphodiester linkage of the modified nucleoside in oligodeoxyribonucleotides.

  从 5-(甲氧基羰基甲基)-2'-脱氧尿苷和乙二胺、1,6-己二胺或三(2-氨基乙基)胺合成了在 C5 位带有几种氨基连接臂的 2'-脱氧尿苷衍生物。修饰的核苷被掺入寡脱氧核糖核苷酸的一个或三个位置，以取代胸苷残基。研究了双链体的热稳定性。乙二胺或三（2-氨基乙基）胺在 C5 位的三个掺入增加了双链体的稳定性。氨基-接头臂影响双链体的稳定性，这取决于接头臂中氨基的数目和臂的长度。连接臂提高了寡脱氧核糖核苷酸中修饰核苷的 5'-侧磷酸二酯键的核酸酶抗性。
• Effect of Acridine with Various Linker Arms Attached to C5 Position of 2′-Deoxyuridine on the Stability of DNA/DNA and DNA/RNA Duplexes
  作者：Hiroaki Ozaki、Yoshinori Ogawa、Masayuki Mine、Hiroaki Sawai*

  DOI：10.1080/07328319808003463

  日期：1998.5

  Acridine-modified oligodeoxyribonucleotides (ODNs) at the CS-position of a 2'-deoxyuridine via different lengths of linker arms were synthesized. Reaction of 5-(N-aminoalkyl)carbamoylmethyl-2'-deoxyuridines with 9-phenoxyacridine gave the acridine-modified 2'-deoxyuridines which were incorporated into ODNs. The duplexes containing the acridine-modified strands and their complementary DNA or RNA were thermally more stable than that containing the unmodified strand. Thermal stability of the duplexes of the modified ODNs varied depending on the length of the linker arms.