4-(((4-nitrophenyl)thio)methyl)benzonitrile | 42497-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((4-nitrophenyl)thio)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Cyanobenzyl-4-nitrophenylsulfid；4-[(4-Nitrophenyl)sulfanylmethyl]benzonitrile
• CAS: 42497-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: ULSDQSAKCBZLNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((4-nitrophenyl)thio)methyl)benzonitrile 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到4-(((4-aminophenyl)thio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑类作为蝶啶还原酶-1抑制剂的增强作用，用于治疗锥虫病感染。

  摘要：

  2-氨基苯并[d]噻唑被确定为开发改进的蝶啶还原酶-1（PTR1）抑制剂和抗锥虫病药物的新型支架。分子对接和晶体学指导了42种新型苯并噻唑的设计和合成。评估了这些化合物对布鲁氏锥虫和利什曼原虫的主要PTR1抑制作用以及对布鲁氏锥虫和鞭毛鞭毛体婴儿利什曼原虫的体外活性。我们确定了几种具有改善的酶促活性的2-氨基苯并[d]噻唑（TbPTR1 IC50 = 0.35μM； LmPTR1 IC50 = 1.9μM）和低的针对布鲁氏杆菌的抗寄生虫活性。十种对TbPTR1活性最高的化合物在联合抗布鲁氏杆菌时能增强甲氨蝶呤的抗寄生虫活性，增强指数在1.2到2.7之间。对该化合物文库进行了早期ADME毒性分析，最终确定了2-氨基-N-苄基苯并[d]噻唑-6-羧酰胺（4c）是一种新型有效，安全且选择性的抗胰锥oc剂（EC50 = 7.0μM ）。用羟丙基-β-环糊精配制4c可产生良好的口服生物利用度，从而促进了体内研究的进展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b02021
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 对氰基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-(((4-nitrophenyl)thio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑类作为蝶啶还原酶-1抑制剂的增强作用，用于治疗锥虫病感染。

  摘要：

  2-氨基苯并[d]噻唑被确定为开发改进的蝶啶还原酶-1（PTR1）抑制剂和抗锥虫病药物的新型支架。分子对接和晶体学指导了42种新型苯并噻唑的设计和合成。评估了这些化合物对布鲁氏锥虫和利什曼原虫的主要PTR1抑制作用以及对布鲁氏锥虫和鞭毛鞭毛体婴儿利什曼原虫的体外活性。我们确定了几种具有改善的酶促活性的2-氨基苯并[d]噻唑（TbPTR1 IC50 = 0.35μM； LmPTR1 IC50 = 1.9μM）和低的针对布鲁氏杆菌的抗寄生虫活性。十种对TbPTR1活性最高的化合物在联合抗布鲁氏杆菌时能增强甲氨蝶呤的抗寄生虫活性，增强指数在1.2到2.7之间。对该化合物文库进行了早期ADME毒性分析，最终确定了2-氨基-N-苄基苯并[d]噻唑-6-羧酰胺（4c）是一种新型有效，安全且选择性的抗胰锥oc剂（EC50 = 7.0μM ）。用羟丙基-β-环糊精配制4c可产生良好的口服生物利用度，从而促进了体内研究的进展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b02021

文献信息

• Yue, Guoren; She, Xuegong; Zhang, Zheng, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 559 - 561
  作者：Yue, Guoren、She, Xuegong、Zhang, Zheng、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——
• Enhancement of Benzothiazoles as Pteridine Reductase-1 Inhibitors for the Treatment of Trypanosomatidic Infections
  作者：Pasquale Linciano、Cecilia Pozzi、Lucia dello Iacono、Flavio di Pisa、Giacomo Landi、Alessio Bonucci、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Gesa Witt、Nuno Santarem、Catarina Baptista、Caio Franco、Carolina B. Moraes、Wolfgang Müller、Ulrike Wittig、Rosaria Luciani、Antony Sesenna、Antonio Quotadamo、Stefania Ferrari、Ina Pöhner、Anabela Cordeiro-da-Silva、Stefano Mangani、Luca Costantino、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b02021

  日期：2019.4.25

  anti-trypanosomatidic agents. Molecular docking and crystallography guided the design and synthesis of 42 new benzothiazoles. The compounds were assessed for Trypanosoma brucei and Leishmania major PTR1 inhibition and in vitro activity against T. brucei and amastigote Leishmania infantum. We identified several 2-amino-benzo[ d]thiazoles with improved enzymatic activity ( TbPTR1 IC50 = 0.35 μM; LmPTR1

  2-氨基苯并[d]噻唑被确定为开发改进的蝶啶还原酶-1（PTR1）抑制剂和抗锥虫病药物的新型支架。分子对接和晶体学指导了42种新型苯并噻唑的设计和合成。评估了这些化合物对布鲁氏锥虫和利什曼原虫的主要PTR1抑制作用以及对布鲁氏锥虫和鞭毛鞭毛体婴儿利什曼原虫的体外活性。我们确定了几种具有改善的酶促活性的2-氨基苯并[d]噻唑（TbPTR1 IC50 = 0.35μM； LmPTR1 IC50 = 1.9μM）和低的针对布鲁氏杆菌的抗寄生虫活性。十种对TbPTR1活性最高的化合物在联合抗布鲁氏杆菌时能增强甲氨蝶呤的抗寄生虫活性，增强指数在1.2到2.7之间。对该化合物文库进行了早期ADME毒性分析，最终确定了2-氨基-N-苄基苯并[d]噻唑-6-羧酰胺（4c）是一种新型有效，安全且选择性的抗胰锥oc剂（EC50 = 7.0μM ）。用羟丙基-β-环糊精配制4c可产生良好的口服生物利用度，从而促进了体内研究的进展。