(3R,4S)-4-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-7-en-3-yl 4-nitrobenzoate | 1372785-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-7-en-3-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1372785-69-7
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₆Si
• 分子量: 637.848
• InChiKey: NQVLAFOZKDFHJV-MPQUPPDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-7-en-3-yl 4-nitrobenzoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (2-((2R,3S,6R)-3-(benzyloxy)-6-vinyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-en-4-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R,4S)-4-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-7-en-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009