(+/-)-(3aR*,10aS*)-4-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)-10-hydroxy-3a,4,10,10a-tetrahydrobenzo[e]cyclopenta[b][1,4]diazepin-9(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (+/-)-(3aR*,10aS*)-4-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)-10-hydroxy-3a,4,10,10a-tetrahydrobenzo[e]cyclopenta[b][1,4]diazepin-9(1H)-one
• 英文别名: 4-(2,4-dinitro-benzenesulfonyl)-10-hydroxy-3a,4,10,10a-tetrahydro-1H-4,10-diaza-benzo[f]azulen-9-one；(3aS,10aR)-10-(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl-4-hydroxy-3a,10a-dihydro-3H-cyclopenta[b][1,4]benzodiazepin-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₈S
• 分子量: 446.397
• InChiKey: GDLIXBUKEZGSCD-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR*,10aS*)-4-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)-10-hydroxy-3a,4,10,10a-tetrahydrobenzo[e]cyclopenta[b][1,4]diazepin-9(1H)-one 在 正丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(+/-)-(3aR*,10aS*)-10-hydroxy-3a,4,10,10a-tetrahydrobenzo[e]cyclopenta[b][1,4]diazepin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含1,4-苯二氮卓类新型异羟肟酸的合成及抗癌活性

  摘要：

  通过使用分子内 Pd(0) 介导的酰基亚硝基衍生环加合物开环，合成了含有苯二氮卓类的新异羟肟酸，并在 MCF-7 和 PC-3 肿瘤细胞系中证明了其生物活性。随后异羟肟酸酯的 N-O 键还原为 SAR 研究提供了酰胺类似物的途径。在我们的合成过程中，分离出一种中间体恶唑啉N-氧化物，并深入了解了关键 Pd(0) 介导反应的机制。

  DOI：

  10.1021/ol900210h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-羟基苯甲酰胺 在 palladium diacetate 吡啶 、 sodium periodate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.3h， 生成 (+/-)-(3aR*,10aS*)-4-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)-10-hydroxy-3a,4,10,10a-tetrahydrobenzo[e]cyclopenta[b][1,4]diazepin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Benzodiazepines from Acylnitroso-Derived Hetero-Diels−Alder Cycloadducts

  摘要：

  GRAPHICSN-4-Hydroxy-1,4-benzodiazepines were synthesized in a single step from synthetically versatile acyinitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts. The efficiency of this transformation was found to be dependent on the NH pK(a) of the cycloadduct sulfonamide.

  DOI：

  10.1021/ol017036w

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of New Hydroxamic Acid Containing 1,4-Benzodiazepines
  作者：Lawrence P. Tardibono、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol900210h

  日期：2009.4.2

  By employing an intramolecular Pd(0)-mediated ring opening of an acylnitroso-derived cycloadduct, new hydroxamic acid containing benzodiazepines have been synthesized and have demonstrated biological activity in MCF-7 and PC-3 tumor cell lines. Subsequent N−O bond reduction of the hydroxamate has provided access to amide analogues for SAR studies. During the course of our syntheses, an intermediate

  通过使用分子内 Pd(0) 介导的酰基亚硝基衍生环加合物开环，合成了含有苯二氮卓类的新异羟肟酸，并在 MCF-7 和 PC-3 肿瘤细胞系中证明了其生物活性。随后异羟肟酸酯的 N-O 键还原为 SAR 研究提供了酰胺类似物的途径。在我们的合成过程中，分离出一种中间体恶唑啉N-氧化物，并深入了解了关键 Pd(0) 介导反应的机制。
• Novel 1,4-Benzodiazepines from Acylnitroso-Derived Hetero-Diels−Alder Cycloadducts
  作者：Matthew D. Surman、Mark J. Mulvihill、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol017036w

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSN-4-Hydroxy-1,4-benzodiazepines were synthesized in a single step from synthetically versatile acyinitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts. The efficiency of this transformation was found to be dependent on the NH pK(a) of the cycloadduct sulfonamide.