4-(2,3-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: VIPCAEYPKPCDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯硼酸 、 4-氯-7-氮杂吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以37.73%的产率得到4-(2,3-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  选定的7-氮杂吲哚衍生物作为CDK9 / Cyclin T和Haspin抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  7-氮杂吲哚支架由于其在疾病相关蛋白激酶抑制剂设计中的价值而备受关注。但是，该支架尚未针对单倍体生殖细胞特异性核蛋白激酶（Haspin）进行评估。本文中，我们报告了一组7-氮杂吲哚衍生物的合成及其对Haspin的评价。还针对CDK9 /细胞周期蛋白T激酶评估了化合物。7-氮杂吲哚衍生物的合成是通过使用适当的卤代7-氮杂吲哚和硼酸的Suzuki偶联而实现的。所筛选的化合物中的七个在纳摩尔至低微摩尔范围内表现出作为CDK9 / Cyclin T和/或Haspin抑制剂的活性。最有前途的双重抑制化合物18c对CDK9 / Cyclin T的抑制潜力为0.206 µM，对Haspin的抑制潜力为0.118 µM。CDK9 /细胞周期蛋白T和Haspin的双重抑制可提供潜在的潜在抗有丝分裂剂，在进一步的抗癌研究中具有价值。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02560-1

文献信息

• Pyrrolopyridines useful as inhibitors of protein kinase
  申请人：Ledeboer Mark

  公开号：US20070135466A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, particularly of JAK family and ROCK family kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种作为蛋白激酶抑制剂的化合物，特别是JAK家族和ROCK家族激酶的抑制剂。本发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病、病况或疾患的方法。
• PYRROLOPYRIDINES USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASE
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1881983B1

  公开（公告）日：2012-01-11
• US8921376B2
  申请人：——

  公开号：US8921376B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• Synthesis and biological evaluation of selected 7-azaindole derivatives as CDK9/Cyclin T and Haspin inhibitors
  作者：Lianie Pieterse、Lesetja J. Legoabe、Richard M. Beteck、Béatrice Josselin、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud

  DOI：10.1007/s00044-020-02560-1

  日期：2020.8

  to its value in the design of inhibitors of diseases related protein kinases. However, this scaffold has not been evaluated against Haploid germ cell-specific nuclear protein kinase (Haspin). Herein, we report the synthesis of a select set of 7-azaindole derivatives and their evaluation against Haspin. The compounds were also evaluated against CDK9/Cyclin T kinase. The synthesis of 7-azaindole derivatives

  7-氮杂吲哚支架由于其在疾病相关蛋白激酶抑制剂设计中的价值而备受关注。但是，该支架尚未针对单倍体生殖细胞特异性核蛋白激酶（Haspin）进行评估。本文中，我们报告了一组7-氮杂吲哚衍生物的合成及其对Haspin的评价。还针对CDK9 /细胞周期蛋白T激酶评估了化合物。7-氮杂吲哚衍生物的合成是通过使用适当的卤代7-氮杂吲哚和硼酸的Suzuki偶联而实现的。所筛选的化合物中的七个在纳摩尔至低微摩尔范围内表现出作为CDK9 / Cyclin T和/或Haspin抑制剂的活性。最有前途的双重抑制化合物18c对CDK9 / Cyclin T的抑制潜力为0.206 µM，对Haspin的抑制潜力为0.118 µM。CDK9 /细胞周期蛋白T和Haspin的双重抑制可提供潜在的潜在抗有丝分裂剂，在进一步的抗癌研究中具有价值。