4-bromo-N-(methylferrocenyl)-1,8-naphthalimide | 300702-24-3

• 英文名称: 4-bromo-N-(methylferrocenyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(ferrocenylmethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide；N-ferrocenyl-4-bromo-1,8-naphthalimide
• CAS: 300702-24-3
• 化学式: C₂₃H₁₆BrFeNO₂
• 分子量: 474.137
• InChiKey: BVMGFPJUHNIPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(methylferrocenyl)-1,8-naphthalimide 、 N,N-二甲基乙二胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N-ferrocenylmethyl-4-(2-dimethylaminoethyl amine)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过“ Pourbaix传感器”中的模块重排进行逻辑门类型的分子工程：激发态电场的影响

  摘要：

  可从同一模块化组件的两种不同布置访问两种类型的荧光逻辑门，一种为AND逻辑门（1），另一种为PASS 0逻辑门（2）。逻辑门的设计采用“电子给体–间隔物1 –荧光团–间隔物2 –受体”格式，并以1：1（v / v）甲醇/水进行演示。该分子由二茂铁作为电子供体，4-氨基萘二酰亚胺作为荧光团和叔烷基胺作为受体组成。在高H +和Fe 3+水平下，区域异构体1a和1b开关“打开”为AND逻辑门，其荧光增强比分别为16倍和10倍，而区域异构体2a和2b在功能上处于休眠状态，没有荧光转换。如DFT计算所预测，2a和2b的PASS 0逻辑是由于电子在氧化条件下从激发态荧光团转移到二茂铁单元而产生的。时间分辨荧光光谱仪分别为1a和1b提供8.3 ns和8.1 ns的寿命。1b的瞬态信号恢复速率约为10 ps，而2b的瞬态信号恢复速率约为10 ps。在纳秒级的时间尺度上要长得多。1和2的不同逻辑属性突出显示

  DOI：

  10.1039/c8ob00485d
• 作为产物：
  描述：

  (aminomethyl)ferrocene 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以64%的产率得到4-bromo-N-(methylferrocenyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过“ Pourbaix传感器”中的模块重排进行逻辑门类型的分子工程：激发态电场的影响

  摘要：

  可从同一模块化组件的两种不同布置访问两种类型的荧光逻辑门，一种为AND逻辑门（1），另一种为PASS 0逻辑门（2）。逻辑门的设计采用“电子给体–间隔物1 –荧光团–间隔物2 –受体”格式，并以1：1（v / v）甲醇/水进行演示。该分子由二茂铁作为电子供体，4-氨基萘二酰亚胺作为荧光团和叔烷基胺作为受体组成。在高H +和Fe 3+水平下，区域异构体1a和1b开关“打开”为AND逻辑门，其荧光增强比分别为16倍和10倍，而区域异构体2a和2b在功能上处于休眠状态，没有荧光转换。如DFT计算所预测，2a和2b的PASS 0逻辑是由于电子在氧化条件下从激发态荧光团转移到二茂铁单元而产生的。时间分辨荧光光谱仪分别为1a和1b提供8.3 ns和8.1 ns的寿命。1b的瞬态信号恢复速率约为10 ps，而2b的瞬态信号恢复速率约为10 ps。在纳秒级的时间尺度上要长得多。1和2的不同逻辑属性突出显示

  DOI：

  10.1039/c8ob00485d

文献信息

• <i>N</i>-Ferrocenyl Naphthalimides:  Synthesis, Structure, and Redox Chemistry
  作者：C. John McAdam、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1021/om000352e

  日期：2000.9.1

  A family of N-ferrocenyl-1,8- and N-ferrocenyl-2,3-naphthalimide and N,N-diferrocenyl-1,4,5,8-naphthaldiimide complexes has been prepared by reaction of naphthalic anhydrides or naphthalimide anions with a ferrocenylamine. The N-ferrocenyl substituents are 1,8 (Fc, FcCH2, FcCHMe, Fc(CH2)11), 1,4,5,8 (Fc, FcCH2, FcCHMe, Fc(CH2)11), 3-NO2-1,8- (FcCH2, FcCHMe), 4-NO2-1,8 (Fc, FcCH2, FcCHMe, Fc(CH2)11

  的家庭Ñ -ferrocenyl-1,8-和Ñ -ferrocenyl -2,3-萘二甲酰亚胺和Ñ，Ñ -diferrocenyl -1,4,5,8- naphthaldiimide络合物已经准备由萘二甲酸酐或萘二甲酰亚胺阴离子与反应二茂铁胺。所述Ñ -ferrocenyl取代基是1,8-（FC，FCCH 2，FcCHMe，FC（CH 2）11），1,4,5,8-（FC，FCCH 2，FcCHMe，FC（CH 2）11），3- NO 2 -1,8-（FcCH 2，FcCHMe），4-NO 2 -1,8（Fc，FcCH 2，FcCHMe，Fc（CH 2）11，1,1'-BrFcCH 2），4-Br-1,8（FcCH 2，Fc（CH 2）11）和2,3（Fc，FcCH 2，FcCHMe，Fc（CH 2）11）。1,4,5,8-Fc和-FcCH 2衍生物会发生新型堆积聚集，并且分子内供体-受体电
• A naphthalimide-based ‘Pourbaix sensor’: a redox and pH driven AND logic gate with photoinduced electron transfer and internal charge transfer mechanisms
  作者：Jake C. Spiteri、Jonathan S. Schembri、David C. Magri

  DOI：10.1039/c5nj00068h

  日期：——

  A molecular logic gate with a ‘receptor–spacer–fluorophore–spacer–redox-unit’ format emits a fluorescent signal on simultaneous oxidation and protonation in aqueous methanol solution.

  一种具有“受体-间隔-荧光团-间隔-氧化还原单元”格式的分子逻辑门，在水甲醇溶液中同时氧化和质子化时发出荧光信号。
• A fluorescent AND logic gate based on a ferrocene-naphthalimide-piperazine format responsive to acidity and oxidizability
  作者：Jake C. Spiteri、Alex D. Johnson、Sergey A. Denisov、Gediminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、David C. Magri

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.060

  日期：2018.10

  determined by fluorimetric titrations in 1:1 (v/v) methanol/water are log βH+ = 8.1 and log βFe3+ = 4.7. Modulation of the fluorescence output results from controlling competing photoinduced electron transfer (PET) at the ferrocene end and internal charge transfer (ICT) at the piperazine end. Time-resolved fluorescence spectroscopy reveals a single fluorescent lifetime of 5.8 ns, while from absorption transient

  新型荧光分子逻辑门1被证明是用于检测酸度和氧化性的两输入与逻辑门。根据电子给体-间隔基-荧光团-间隔基-受体'格式设计的模块以二茂铁为电子供体，1,8-萘二酰亚胺为荧光团，哌嗪为质子受体。在升高的浓度的H的存在+和Fe 3+，该分子开关“接通”发射在λ最大 与= 530纳米Φ ˚F 在10 = 0.060 -4 月时+和50μM的Fe 3+。H +结合和表观铁3+结合通过荧光滴定在1确定的常数：1（V / V）甲醇/水为日志β H +  = 8.1和日志β的Fe3 +  = 4.7。荧光输出的调节来自二茂铁末端的竞争性光诱导电子转移（PET）和哌嗪末端的内部电荷转移（ICT）。时间分辨荧光光谱显示单个荧光寿命为5.8 ns，而吸收瞬变光谱观察到显着的快速衰减信号<2 ps。与甲基哌嗪2和哌嗪荧光pH指示剂3作为模型化合物进行了比较。
• Tunable Donor−Acceptor Interactions in 4-Ene/Yne-Ferrocenyl and 4-Enamine Naphthalimides with Ferrocenyl Headgroups
  作者：C. John McAdam、Joy L. Morgan、Brian H. Robinson、Jim Simpson、Philip H. Rieger、Anne L. Rieger

  DOI：10.1021/om0304659

  日期：2003.11.1

  A series of 4-(X)-substituted naphthalimides (X = ethenylFc, ethynylFc, piperidinyl, ethenylpiperidinyl, ethenylpyrrolidinyl) with ferrocenyl headgroups (R = Fc(CH2)(n), n = 1, 5, 11) and analogous ethenylFc, ethynylFc, and ethynylFc(#) (Fc(#) = octamethylferrocenyl) compounds with a methyl headgroup have been investigated. These are the first 4-enamine-1,8-naphthalimides to be reported. Spectrochemical properties for all compounds are presented and the X-ray structures of 4-piperidinyl and 4-ethynylferrocenyl derivatives described. This series of donor-acceptor derivatives allows a correlation between the degree of internal charge separation, UV-vis and emission properties, and mediation by the organometallic redox couple. Charge separation increases in the order 4-amino much less than 4-C=C-amino congruent to4-Cequivalent toCFc congruent to 4-C=CFc < 4-Cequivalent toCFc(#). The unsaturated spacer is the key influence on both gimel(flu) and phi(f), but gimel(flu) is independent of the headgroup due to the imide node. In contrast, of shows a "distance" effect for the ferrocenyl headgroup, and as a result phif can be "tuned"; dyads with the Fc(CH2)(11) headgroup have phi(f) > 0.2. Solvatochromism data gives an excited state dipole of similar to8 D. An EPR study of radical anions provides a description of the SOMO. Through-space interaction between the ferrocenyl headgroup and the charge-separated excited state may account for some of the trends in EPR and of. In general, emission is decreased upon oxidation to the ferrocenium analogues.