6-allylcyclohex-2-enone | 57428-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-allylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-Allyl-2-cyclohexenone；6-Allylcyclohex-2-en-1-on；6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 57428-67-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HJSAQZVJLDHEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allylcyclohex-2-enone 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 生成 Tricyclo[4.2.1.0^3,8]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cross-ring enone–alkene photoannelation in 6-(ω-alkenyl)-cyclohex-2-en-1-ones

  摘要：

  对胶束中的一些 6-（Ï-烯基）-环己-2-烯-1-酮进行辐照，会产生以羰基为桥的分子内光加成反应，但该反应仅限于与烯烃连接不超过四碳链的烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39910000476
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-nitrohexa-1,5-diene 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-allylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Bicyclic IsoxazolinesviaSequential Michael and Intramolecular 1,3-Dipolar Additions

  摘要：

  通过四氯化钛介导的烯丙基锡烷与 1-硝基烷二烯的反应，可以以良好的收率获得双环异噁唑啉。四氯化钛将迈克尔加成步骤中生成的锡基硝酸酯转化成腈氧化物等价物，这些等价物在加入三乙胺后发生分子内 1,3-二极环加成反应，生成异噁唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27973

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative [3+2] Cycloaddition: Access to Functionalized Hydroindolones and the Framework of Montanine-Type<i>Amaryllidaceae</i>Alkaloids
  作者：Hongjian Yang、Shengtai Hou、Cheng Tao、Zhao Liu、Chao Wang、Bin Cheng、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/chem.201702893

  日期：2017.9.18

  denitrogenative [3+2] cycloaddition of 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with cyclic silyl dienol ethers has been developed for the synthesis of functionalized hydroindolones or their corresponding silyl ethers. The present method has been employed to construct synthetically valuable bicyclo[3.3.1]alkenone derivatives and pyrrolidine‐ring‐containing bicyclic indole compounds. As a further synthetic application, a stereoselective

  已开发了铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与环状甲硅烷基二烯醚的脱氮[3 + 2]环加成反应，用于合成官能化的氢吲哚酮或其相应的甲硅烷基醚。本方法已被用于构建具有合成价值的双环[3.3.1]烯酮衍生物和含吡咯烷环的双环吲哚化合物。作为进一步的合成应用，通过这种化学方法已实现了立体选择合成5,11-甲基吗啡啶-3-酮，该酮与褐煤型金莲花科生物碱具有关键骨架。
• POLYCYCLIC CARBOGENIC MOLECULES AND USES THEREOF AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20190127306A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Disclosed are new polycyclic carbogenic molecules and their methods of synthesis. The new polycyclic carbogenic molecules may be utilized in anti-cancer therapies. In particular, the polycyclic carbogenic molecules may be formulated as pharmaceutical compositions that comprise the small molecules, which compositions may be administered in methods of treating and/or preventing cell proliferative diseases and disorders such as cancer. The new polycyclic carbogenic molecules may be prepared from vinyl- or allyl-substituted cyclohexenone precursors via preparation of a silyl bis-enol ether intermediate.

  揭示了新的多环碳基分子及其合成方法。这些新的多环碳基分子可以用于抗癌疗法。特别是，这些多环碳基分子可以制成包含小分子的药物组合物，这些组合物可以在治疗和/或预防细胞增殖性疾病和癌症等疾病的方法中使用。这些新的多环碳基分子可以通过从乙烯或烯丙基取代的环己酮前体制备硅烷双烯醚中间体来制备。
• A Strategy for the Convergent and Stereoselective Assembly of Polycyclic Molecules
  作者：Emily E. Robinson、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/jacs.7b13234

  日期：2018.2.7

  The stereoselective oxidative coupling of cyclic ketones via silyl bis-enol ethers followed by ring-closing metathesis is shown to be a general and powerful reaction sequence for the preparation of diverse polycyclic scaffolds from simple precursors. The modular strategy successfully constructs substructures prevalent in numerous bioactive natural product families, varying in substitution and carbocyclic

  环酮通过甲硅烷基双烯醇醚的立体选择性氧化偶联，然后是闭环复分解，是从简单的前体制备多种多环支架的通用且强大的反应序列。模块化策略成功地构建了在众多生物活性天然产物家族中普遍存在的子结构，这些子结构的取代基和碳环组成各不相同。几种制备的化合物显示出对一组肿瘤细胞系具有有效的细胞毒活性。复杂的抗疟海洋二萜 (+)-7,20-二异氰基二萜的简洁且高度收敛的 17 步正式合成进一步证明了该策略的实用性。
• Mn(III)-Based Oxidative Free-Radical Cyclizations of Unsaturated Ketones
  作者：Bridget McCarthy Cole、Luning Han、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo961199u

  日期：1996.1.1

  free-radical cyclization of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. For example, oxidation of cyclopentanone 1a with 2 equiv of Mn(OAc)(3).2H(2)O and 1 equiv of Cu(OAc)(2).H(2)O in AcOH at 80 degrees C for 1.5 h affords 75% of bicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one 8a and 15% of bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one 9a. Bridged bicyclic ketones that cannot enolize further are isolated

  Mn（III）基的不饱和酮的氧化自由基环化是一种通用的合成方法，具有广泛的适用性。例如，在80摄氏度的条件下，在AcOH中用2当量的Mn（OAc）（3）.2H（2）O和1当量的Cu（OAc）（2）.H（2）O氧化环戊酮1a 1.5小时得到75％的双环[3.2.1] oct-3-en-8-one 8a和15％的双环[3.2.1] oct-2-en-8-one 9a。分离出不能进一步烯醇化的桥联双环酮，收率很高。可以烯化的单环β，γ-不饱和酮被进一步氧化，得到γ-乙酰氧基烯酮。从2-烯丙基环己酮（56a）以52％的收率形成双环[3.3.1] non-2-en-9-one（57a）表明，动力学控制的烯醇化是α-酮自由基形成过程中的决定速率的步骤。各种各样的示例描述了范围，限制，
• Organocatalytic dynamic kinetic resolution via conjugate addition: synthesis of chiral trans-2,5-dialkylcyclohexanones
  作者：Ganesh Pandey、Priyanka A. Adate、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/c2ob26597d

  日期：——

  A novel strategy of initiating an organocatalysed dynamic kinetic resolution (dr up to 99 : 1 and er up to 94 : 6) for the synthesis of chiral trans-2,5-dialkylcyclohexanones by an asymmetric conjugate addition of dimethyl malonate on to 6-substituted cyclohexenones is reported.

  报告了一种新型战略，即通过丙二酸二甲酯与 6-取代环己烯酮的不对称共轭加成，启动有机催化动态动力学解析（dr 高达 99 : 1，er 高达 94 : 6），合成手性反式-2,5-二烷基环己酮。