(E)-1-nitrohexa-1,5-diene | 112587-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-nitrohexa-1,5-diene
• 英文别名: (1E)-1-nitrohexa-1,5-diene
• CAS: 112587-04-9
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: COGLATPWOWJPRE-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitrohexa-1,5-diene 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.53h， 生成 (S)-2-(2, 3-difluorophenyl)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  [EN] CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DU CGRP

  摘要：

  该披露通常涉及公式（I）的新化合物，包括药用盐，它们是CGRP受体拮抗剂。该披露还涉及药物组合物和使用这些化合物治疗与CGRP相关疾病的方法，包括偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环休克、与绝经期相关的潮红、哮喘等气道炎症性疾病，以及慢性阻塞性肺病（COPD）。

  公开号：

  WO2012154354A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-nitrohexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Heterocyclic Analogues of a CGRP Receptor Antagonist for Treating Migraine

  摘要：

  An asymmetric synthesis of novel heterocyclic analogue of the CGRP receptor antagonist rimegepant (BMS-927711, 3) is reported. The cycloheptane ring was constructed by an intramolecular Heck reaction. The application of Hayashi-Miyaura and Ellman reactions furnished the aryl and the amine chiral centers, while the separable diastereomeric third chiral center alcohols led to both carbamate and urea analogues. This synthetic approach was applicable to both 6- and 5-membered heterocycles as exemplified by pyrazine and thiazole derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02921

文献信息

• Radical cyclisation studies of β-nitroamines from the nitro-Mannich reaction
  作者：Abil Aliev、James C. Anderson、Mérina K. Corpinot、Emily S.J. Gascoigne

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.022

  日期：2018.9

  were subjected to radical denitration-cyclisation with a 10 equivalent excess of tributyltin hydride, catalytic AIBN in refluxing benzene to explore the structural and electronic requirements for efficient cyclisation. Cyclisations of the β-nitroacetamides were successful in most cases, undergoing 5-exo-trig cyclisation to give the desired cyclopentyl or indanyl structures. Radical 1,4-translocation

  使用去质子化或共轭加成硝基-曼尼希反应合成了一系列带有烯基-或炔基系链的新型β-硝基乙酰胺。用10当量过量的氢化三丁基锡，在回流苯中的催化AIBN进行自由基脱硝环化反应，以探索有效环化的结构和电子要求。β-硝基乙酰胺的环化在大多数情况下是成功的，经历了5次exo-trig环化得到所需的环戊基或茚满基结构。在几种情况下，观察到苯基的1，4-基发生自由基转移。非对映选择性很低，大多数情况下观察到4种可能的2或3种非对映异构体。通过结晶的进一步纯化允许分离出一些单一的非对映异构体。发现通过增加硝基基团和自由基受体之间的系链的取代或降低其自由度可以获得更高的产率。
• A Nickel‐Bisdiamine Porous Organic Polymer as Heterogeneous Chiral Catalyst for Asymmetric Michael Addition to Aliphatic Nitroalkenes
  作者：Mikkel B. Buendia、Søren Kegnæs、Søren Kramer

  DOI：10.1002/adsc.202000875

  日期：2020.12.8

  chiral nickel(II)‐bisdiamine complex, which is accessible on gram‐scale. This metal complex functions as a heterogeneous catalyst for the enantioselective Michael addition between malonates and aliphatic nitroalkenes, and it provides yields and enantioselectivities on par with homogeneous catalysts. Good functional group tolerance is reported for this reaction. Upon recycling, the catalyst achieves significantly

  我们报道了一种聚苯乙烯结合的手性镍（II）-双二胺络合物，其克级可访问。该金属络合物充当丙二酸酯和脂肪族硝基烯烃之间对映选择性迈克尔加成反应的非均相催化剂，与均相催化剂相比，它提供了收率和对映选择性。据报道该反应具有良好的官能团耐受性。再循环后，该催化剂的TONs明显高于以前报道的水平。我们展示了可扩展至数克级的规模，与连续生产量（4.43克）的相容性以及在重磅炸药普瑞巴林的合成中的应用。最后，公开了新的串联反应。
• A Novel Synthesis of Bicyclic Isoxazolines<i>via</i>Sequential Michael and Intramolecular 1,3-Dipolar Additions
  作者：Hidemitsu Uno、Noriko Watanabe、Satomi Fujiki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-1987-27973

  日期：——

  Bicyclic isoxazolines are obtained in good yields by the titanium tetrachloride-mediated reaction of allylic stannanes with 1-nitroalkadienes. Titanium tetrachloride converts stannyl nitronates generated in the Michael addition step to nitrile oxide equivalents which, on adding triethylamine, undergo intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to give the isoxazolines.

  通过四氯化钛介导的烯丙基锡烷与 1-硝基烷二烯的反应，可以以良好的收率获得双环异噁唑啉。四氯化钛将迈克尔加成步骤中生成的锡基硝酸酯转化成腈氧化物等价物，这些等价物在加入三乙胺后发生分子内 1,3-二极环加成反应，生成异噁唑类化合物。
• Dehydration of β-nitro alcohols catalyzed by Bu2SnO
  作者：V. V. Veselovsky、A. V. Lozanova

  DOI：10.1007/s11172-011-0263-z

  日期：2011.8

  β-Nitro alcohols (nitro aldols) in boiling benzene in the presence of Bu2SnO (20–30 mol.%) under neutral conditions undergo dehydration leading to nitroalkenes.

  在中性条件下，β-硝基醇（硝基醛）在有 Bu2SnO（20-30 mol.%）存在的沸腾苯中发生脱水反应，生成硝基烯。
• CGRP Receptor Antagonists
  申请人：Luo Guanglin

  公开号：US20130096130A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including pharmaceutically acceptable salts, which are CGRP receptor antagonists. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and methods for using the compounds in the treatment of CGRP related disorders including migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases such as asthma, and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开涉及一般与公式I有关的新化合物，包括药学上可以接受的盐，它们是CGRP受体拮抗剂。本公开还涉及药物组合物和使用这些化合物治疗CGRP相关疾病的方法，包括偏头痛和其他头痛、神经源性血管扩张、神经源性炎症、热损伤、循环休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病如哮喘，以及慢性阻塞性肺病（COPD）。