2-ethyl-3-methyl-4-methoxyindole | 34601-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-4-methoxyindole
• 英文别名: 4-Methoxy-3-methyl-2-ethylindol；2-ethyl-4-methoxy-3-methyl-indole；4-Methoxy-3-methyl-2-ethylindole；2-ethyl-4-methoxy-3-methyl-1H-indole
• CAS: 34601-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ZLFHDEVJLXXUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethyl-3-methyl-4-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  一种钯催化的 Fischer 吲哚合成制备吲哚的方法

  摘要：

  描述了一种用于制备 N-芳基二苯甲酮腙 4 的 Pd 催化方法。使用基于 Pd/BINAP 的催化剂以良好的产率提供腙4。使用 0.1 mol% 的 Pd/9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨（Xantphos）催化剂，所需的腙以极好的收率生产。N-芳基二苯甲酮腙通过原位水解/Fischer 环化方案转化为吲哚产物。描述了将这种方法扩展到通过 N-芳基-N-烷基二苯甲酮腙的中间体合成 N-烷基吲哚的过程。此外，Pd 催化制备二芳基二苯甲酮腙，然后进行水解/Fischer 环化方案，以良好的收率提供 N-芳基吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ja992077x

文献信息

• [EN] 2-AMINOETHYL-INDOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINOETHYL-INDOLE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2000061553A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  Composé de formule (I) dans laquelle: A représente un atome d'hydrogène ou un hydroxy, B représente un atome d'hydrogène, un groupe C1-3 alkyle, R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe C1-4 alkyle, C1-4 fluoroalkyle ou C1-2 perfluoroalkyle, R2 représente un atome d'hydrogène, un halogène, un groupe C1-6 alkyle, C2-4 alkényle, ou un phényle, R3 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un halogène, un groupe C1-4 alkyle, C1-4 fluoroalkyle ou C1-2 perfluoroalkyle, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe C1-4 alkyle ou C2-4 alkényle, à l'exclusion des composés pour lesquels R2 et R3 représentent simulanément un atome d'hydrogène. Application en thérapeutique.